词的上片写词人“三十而不立”的牢骚，但并不悲观消极，末两句“惊伏枥，壮心起”正反映了诗人积极进取的精神；下片写词人对未来功成名就的想象。
这首词在艺术技巧上有独到之处。词人采取上书玉帝的形式质问玉帝“生予何意？”想象奇特。此外，过生日无所忌讳，把自己未来死后的事信手拈来，这也是一般封建文人难以做到的。词人通过自己“百年”后境况的想象，既表达了对未来命运的希冀，又跟朋友们开了玩笑，增强了词的幽默与情致。
上片从“马齿加长矣”一句开始，便透溢出一种无可奈何的感慨。在这种感慨之中，不难体味出其中有着一脉对于命运的惶惑。正是这种惶惑，使得作者忽发奇想地要投笺天公，问让他出生到这个世界上来的意义何在。全词都立足在“生余何意”这四个字上，这是全词意脉之所在。
“不信懒残恨芋后”以下四句，便对投笺天公的原因作了说明。“懒残煨芋”四字，表明了生活状况的相对贫贱。辛弃疾于投闲不得志时，还能过上“细读《离骚》还痛饮，饱看修竹何妨肉”(《满江红·山居即事》)的生活。“痛饮酒，熟读《离骚》”是“便可称名士”(《世说新语·任诞》)的，而按照苏轼的意思，有肉则可无瘦，有竹则可无俗。对于上则想为攀龙客、下则想为雅逸士的封建文人来说，煨芋黄梁的生涯，叫人“惶愧杀”。
不过，有一点得注意，中国封建社会的知识分子会哭穷。他们在看到别人青云直上时，对于自己的相对贫贱总有一种强烈的不满，其实并没有穷得如同劳夫织妇那样只能以杂粮充饥的。如果真穷到像范进卖鸡那个地步，连别人来报喜说高中了尚且以为是诳人，也不会有“男儿坠地”的口吻和“富贵如斯”的感叹。这种哭穷反映到诗词上，便表现为一种以清贫为儒生着色的特点。郑燮《满庭芳·赠郭方仪》云：“白菜腌菹，红盐煮豆，儒家风味孤清。破瓶残酒，乱插小桃英”，便直以白菜红盐、破瓶残酒之“孤清”描状“儒家风味”了。这首词中“懒残煨芋”四字在思想和艺术上亦应作如是观。
“三十成名身已老，况悠悠此日还如寄”。顾贞观当时恰好30岁，正是在这一年他中举，并被擢为秘书院典籍。从此词的内容上看，此词大约作于他中举前，三十而立，功名无着，故有悠悠如寄之叹。社会的挤压，迫使士人们想早占高位要津，但这又并不容易。于是作者乃写下由曹操“老骥伏枥，志在千里”(《短歌行》)中化出的“歌伏枥，壮心起”这样的自我鼓励之词。
总起来看，上片所表达的心态十分复杂：惶愧之中交织着不甘，激烈之中有着一脉苍凉，急切的功名之心中又浸着悠悠无成的懒残之情。不过，总的基调趋向是奋发的，于是下片转而抒写自己的功名理想。
“姑妄言之”四字是下片的立足点。他姑妄言之的东西，无非是黄金、歌舞、异书、名士、谥议之类的荣华富贵。其自许当然甚高，以至要班固、范晔这样的文章家，虞世南、褚遂良这样的书法家，奉皇帝之命来为他书写碑记。但是，一股张狂的庸俗气味也随之弥散了出来。
辛弃疾也写过一首“致君”理想的词，即《破阵子·为陈同甫赋壮词以寄之》：“醉里挑灯看剑，梦回吹角连营。八百里分麾下炙，五十弦翻塞外声，沙场秋点兵。马作的卢飞快，弓如霹雳弦惊。了却君王天下事，赢得生前身后名。可怜白发生。”同样要“致君事了”，同样企图获取“生前身后”之“名”，但辛弃疾是把恢复中原的事业放在首位的，名是依附于国家民族的大业之上的，而顾贞观所想不过是“富贵如斯而已”。虽然顾词亦颇有以议论入词的特色，词气亦壮，这些特色同辛词有所相通，但是思想境界的判然有别，最终决定了作品价值的不同。
然而，现实是冷峻的，尽管顾贞观“言”得如此之壮，如此之“妄”，但他还是没有在历史上留下任何功业，他47岁即返乡读书终老。中国封建社会中这样的知识分子千千万万，这是他们的悲剧，也可能是儒家思想的悲剧。
此外，值得强调的是，真正荣华之人写其富贵，倒也不像顾贞观这样张狂。南朝梁代宫廷俸臣庾肩吾《侍宴宣猷堂应令》诗云：“炉香杂山气，殿影入池涟。艳舞时移节，新歌屡上弦。”此四句无一金玉字眼，无一点张狂气息，而帝王大臣宫苑之游的气象便自在其中了。
这首词写的是词人闲居生活的怡然自得，其中暗含着词人被罢官之后的百无聊赖。
上送起首的“懒向青门学种瓜，只将渔钓送年华”两句，词人说自己不愿意在长安城附近学汉初的邵平，在青门外种瓜，而是一心只求能够回家过上渔钓的闲适生活，安度余生。词人本是一心报国之人，在此处却说自己想要归乡隐居，实际上是对自己仕途不顺、郁郁不得志的派遣之词。由于词人此时已经迁居到山阴县南的镜湖之北、三山之下，在怡人的自然环境的感染之下，词人不免发出了“渔钓送年华”的呐喊，实际上是借此派遣自己心中的种种痛楚。接下来的“双双新燕飞春岸，送送轻鸥落晚沙”两句，词人写的是镜湖之上的景色：成双成对的新燕在春意盎然的湖岸上飞来飞去，远处的天幕上沙鸥点点，轻轻地落在了暮色笼罩的沙洲之上。此二句紧承上文，描绘出一幅淡雅怡人的镜湖之画，透露着词人心境的愉悦。
下送起首的“歌缥缈，舻呕哑，酒如清露鲊如花。”三句，词人写湖中泛舟之人的歌声缥缈，大船上声音嘈杂，饮用的酒像清露一样甘醇，舴鱼像花一样诱人。这三句是词人对“渔钓”生活的具体描写，一派其乐融融的气象。结拍的“逢人问道归何处，笑指船儿此是家”两句，词人说逢人问自己要回到什么地方去，他笑着指着自己的船儿说： “这就是我的家。”词人在全词结尾的部分将自己心中热爱自然的情趣推向了高潮，想要以船为家，一股旷世的情怀跃然纸上。
词人虽然将自己的怡然自得表现得极为张扬，但联想到词人当时的处境可知，他被罢官免职，心中自然不会如此轻松愉悦，因此此处的“笑”实际上是强作笑颜，词中表现的旷达情怀实际上是强作旷达，词人心中仍然笼罩着挥之不去的阴霾。写的是“渔钓”的闲适，所要传达的却是“渔钓”的因由。
这首词移情于景，含而不吐，意境微妙，含蕴深厚，非常耐人寻味。
开头”岁星如汉年，方朔见明主“，起势突兀。传说东方朔是岁星下凡。东方朔既是星宿下凡，辅佐明主，当然要为平治天下建立功业，非同一般。但是事实并不如此。史书记载东方朔滑稽诙谐，汉武帝视之如俳优。”调笑当时人“，说东方朔对于时人尽情戏弄，不仅对同僚，甚至对最高统治者也加以戏谑。”中天谢云雨“，说离开朝廷。"一去麒麟阁，遂将朝市乖”是说一旦离开朝廷，就和朝廷、市集这些公众聚集的地方违别了。“故交不过门”，在世态炎凉的古代社会里，免官离朝，朋友客人从此疏远，甚至连旧交好友也不肯过门了。“秋草日上阶”，形象地写出了故旧疏远、门庭冷落的景象。诗人简要地写完东方朔的经历之后，很自然地评论了一句：“当时何特达。”“独与我心谐”，这位八百多年前的历史人物，在当时，在后来的历史岁月里，都无人理解，没有知己，只是我内心相契。一个“独”字，表明两人是千古知己。
“置酒凌歊台，欢娱未曾歇。”这里诗人写到了与常赞府的交往。两人置酒于凌歊台上，开怀畅饮，尽情欢娱，不曾歇息。“歌动白紵山，舞回天门月”，是两人欢娱的具体而夸张的描绘，由此可见欢娱的情景了。两人的交往情意投合，相得益欢。这时候，常赞府很自然地问起诗人的“心中事”，于是诗人就“为君前致辞”，尽情地倾吐心中的话语、心底的愤懑，正如诗人在另一首诗里说的“远客投名贤，真堪写怀抱”了。
“君看我才能，何似鲁仲尼。大圣犹不遇，小儒安足悲”四句是倾诉自己的境遇。前面既以东方朔自况，写了自己的怀才不遇，这里则借孔子来自我宽解。这些话是自宽自慰，又包含着沉重的辛酸。
由于李白后期思想的深刻性和视野的开阔，他并不局限于自己的遭遇来“写怀抱”，而是着眼于当世大事。诗人写了战争：“云南五月中，频丧渡泸师。毒草杀汉马，张兵夺云旗。至今西洱河，流血拥僵尸。”据史书记载，天宝年间，唐朝政府两次派兵征伐云南的少数民族，战于西洱河，均大败。“将无七擒略”，主将既没有诸葛亮那样的智慧，缺乏七擒七纵稳操胜券的谋略，得来的只能是失败。“鲁女惜园葵”，是说鲁国漆室邑之女的故事。其含义为人民忧虑着饥饿，而统治者还好大喜功，爱开边衅。接着，诗人写了饥馑：“咸阳天下枢，累岁人不足。”“虽有数斗玉，不如一盘粟”，正是根据京城的特点来写饥馑的惨象。“赖得契宰衡，持钧慰风俗”是说需要有契一样的贤宰相，斡旋运转，安定风俗。
最后诗人又写到自己：“自顾无所用，辞家方来归。”尽管在最需要人才的深刻，尽管自己有着卓越的政治才干，但不为世所用，只得浪迹江湖，辞别家庭，只身外出游历了。“霜惊壮士发，泪满逐臣衣”，忧虑使诗人发如秋霜，泪湿长衫。这忧虑不是个人政治上的不遇，而是透视现实产生的。这首诗写于安史之乱前一年，因此这种忧虑更有深刻的内涵。而且，“以此不安席”，诗人坐卧不宁了，“蹉跎身世违”，只是不能投合这黑暗的世界，同流合污，以致蹉跎岁月，无所作为。但诗人并不因此颓唐：“终当灭卫谤，不受鲁人讥。”这里用孔子的典故。诗人表示要进德修业，以孔子为榜样，消除世人的讥谤。“终当”二字表现十分坚定。
通观全诗，确如题目“书怀”所揭示的那样，诗人是在坦率地披露着自己的情怀。由于诗人把黑暗的政治、腐败的军事、不安定的社会现状和个人怀才不遇联系在一起，使这种抒情特别有力量。诗篇不仅倾泻着满腔愤懑，似乎还预示着未来的不幸。