这首诗扣住吴江的地理形势和有关的历史事件，巧妙地融写景、叙事、抒情为一体，寓意深刻，感慨良多。
此诗上半部分描写吴江自然景色，首联所说“松陵”，为吴江旧称。吴江县城东南旧有一条长堤，界于松江与太湖之间，蜿蜒八十余里。诗人走在黄昏的吴江道路上，远远望去，这堤好像要抱住整座县城一样。一个“抱”字，把长堤拟人化了，不仅形象生动，而且写出了它对吴江县城护拥偎倚的情态。首联是对吴江的远眺，颔联两句，则由远而近，进一步作具体刻画。第三句所说的“塔”，原在吴江东门外的宁境华严讲寺内，共七层，高十三丈，形方，故名方塔。方塔在湖中各处均可看见，而其自身位置又是固定不变的，这就仿佛湖势在围绕着方塔移动。第四句所说的“桥”，一名垂虹桥，俗呼长桥，东西百余丈，多至七十二孔，中间有垂虹亭；前临太湖，横绝松陵，湖光海气，荡漾一色，旧称“三吴绝景”。由于桥身很长，所以有一种似乎淡淡的月痕是由它牵引而生的感觉。两句抓住当时吴江最具特色的景物，做了典型的概括描写。诗中有塔有湖，有桥有月，动静相宜，交相辉映，组成了一幅空明清旷的图画。同时，颔联这两句除了写景之外，实际上另有某种深刻的寓意蕴藏在内，与颈联相呼应。
颈联“市静人逃赋，江宽客避兵”，这两句为全诗关键，它描写了吴江在赋税重压、战乱摧残之下的萧条景象。市集沉寂，是由于百姓忍受不了重敛苛征，被迫逃亡；江面空阔，是由于行客为了躲避兵火战事，隐身遁迹。这“市”和“江”的萧条景象，一方面和前面“湖”和“月”同样开阔，另一方面却又使得原来的秀丽景色整个地为之黯然，蒙上了一层凄清惨淡的色调，从而产生了对照鲜明的艺术效果。再结合颔联“塔盘”、“桥引”两句。所谓“湖势动”，即可以视为写自然之景，也可以看作是对颈联的“逃赋”和“避兵”的人间风波的一种形象的暗示。所谓“月痕生”，则在写景之中隐寓清兵南下之意。月属阴象，因而在古代诗词中往往用来比喻外族。如清初著名女词人徐灿的《踏莎行》即云：“碧云犹叠旧山河，月痕休到深深处！”这里的“碧云”典据梁朝江淹《休上人怨别》诗：“日暮碧云合。”意思说当时的南明小朝廷虽然已经日薄西山，但毕竟还在坚持；“月痕”则指清兵，希望它不要消灭南明。吴伟业和徐灿是同时代人，并且还是儿女亲家。他作《过吴江有感》时，明朝政权已经彻底覆亡，所以一开头写的就是“落日”而不是“日暮”；因此颔联中的“月痕生”，也同样应是暗指清兵到来，而颈联的“避兵”，由此也不显得突兀而出了。如此，全诗的结构脉络便可一目了然。首联总起，概括吴江形势，点明时代背景；接着一分为二，颔联、颈联由暗而明，既是写景，又分别暗示了清兵南下、人民离散。最后，诗又合二而一，归结为故国沦丧，交游零落，身世凄凉，唯有感叹而已的悲凉情怀。
尾联“廿年交旧散，把酒叹浮名”，这里的“廿年”不一定是确指，它可以包括清兵南下至写作此诗这二十余年的时间。“散”字承上文“逃”、“避”二字而来，“人逃”“客避”，故友自然也都离散了。这句虽然说得较虚，不过，此中仍有故事可稽。明朝既亡，许多爱国文士相率结为诗社，遁迹林泉，砥砺气节，暗图匡复。顺治七年（1650）开始出现的吴江“惊隐诗社”，在当时尤为著名。吴江的吴炎、潘柽章，昆山的顾炎武、归庄等人，都是它的主要成员。康熙二年（1663），庄廷鑨“明史案”兴，清王朝借机大搞株连，屠戮遗民志士，“惊隐诗社”亦被迫停止，吴炎、潘柽章也惨遭杀害，顾炎武曾做诗文吊之。而吴伟业同他们都有交往，因此，“廿年交旧散”云云，大概正是“有感”于这一事件。至于“把酒叹浮名”，则是吴伟业本人的身世之感。他在明朝少年高第，前程似锦，而明亡以后，由于“浮名”太盛，被迫出仕清廷，晚年才得以回乡家居。“浮名”之累人如此，反不及故友们或死或遁；名节不堕，令诗人深为叹息，借酒浇愁。
纵观全诗，前半首写“过吴江”，是叙事；后半首写“有感”，是抒情。然而，抒情之中，兼有叙事。首联“落日”，诗人离吴江还较远；颔联“月痕生”，渐渐接近吴江；颈联“市静”，表明已经上岸；尾联“把酒”，则是住下之后发现“交旧散”，才对“酒”兴“叹”的。全诗按照时间先后依次描述，层次分明。因此，后半首既是写“有感”，又是续写“过吴江”。同样，前半首的“落日”，“月痕生”，暗示了明朝的覆亡、清兵的入侵，所以，它既是写“过吴江”，又是预写“有感”。可见，在本诗中，叙事与抒情，“过吴江”与“有感”，已经达到了相互渗透、不可截然分割的地步。
这首诗通过对南宋军队现状的逼真刻画，无情地嘲讽了南宋将军玩忽职守、纵情享乐的丑恶嘴脸，对广大士兵的悲惨遭遇寄予了深深的同情，揭示出南宋军队屡战屡败的深层社会原因。
此诗选用典型的细节描写和对比手法，形象地表现出官兵之间尖锐的矛盾和诗人的主观倾向性。同时诗人情感爱憎分明，语言辛辣尖锐，批判锋芒毕露。
诗的前八句紧紧扣住诗题中的“乐”字，写将军之“乐”。首四句写将军懦弱怕死。“行营面面设刁斗，帐门深深万人守。”入夜，军营周围布置了手持刁斗打更巡逻的士卒，将军住的中军大帐有万人守卫，这二句明写营中戒备森严，将军警惕性很高，暗刺将军的懦弱无能。“面面”与“深深”四字见出将军防范措施无懈可击，为保全自己可谓费尽心机。“将军贵重不据鞍，夜夜发兵防隘口。”这二句承一、二句，把居于“深深”“帐门”之内的“将军”推出，进一步写他的懦弱怕死。“贵重”一词，语带讥讽。接着，便用“自言虏畏不敢犯”表现将军狡诈虚伪，自欺欺人。他把自己置于严密保护之下，反倒夸口说敌人怕他，不敢来侵犯。其实这不过是为自己的荒淫享乐找一个借口。“射糜捕鹿来行酒。更阑酒醒山月落，彩缣百段支女乐”三句便露出其耽于享乐的真相。古人认为畋猎可以申文武之教，而这位将军“射麋捕鹿”只是为了“行酒”。古人认为女乐随军会影响士气，而这位将军却整夜沉醉于酒色之中。饮酒听歌要到夜静更深，为了寻欢作乐赏赐歌儿舞女，不惜挥霍“彩缣百段”。
前八句写将军的日常生活，不着一字评论，而其灯红酒绿、醉生梦死、豪奢无度的情景表露无遗。这位守边将军的军旅生活可谓其乐陶陶，然而战斗在前沿的士兵又是如何。“谁知营中血战人，无钱得合金疮药！”他们浴血奋战，身负重伤，可是连救急救危的医药费也无钱支付。“谁知”二句感情强烈，是对不顾士兵死活的宋军高级将领的控诉，是对南宋苟安享乐的统治集团的愤怒谴责。这里，一面是将军的惧敌畏死，一面是士卒的防边血战；将军在军帐内行酒作乐，士卒在阵地前冲锋流血；一边是挥霍无度地买酒征歌，一边是身负重伤后无钱合药。这种对比，深刻地揭示了封建社会里官兵之间的矛盾，使全诗的感情基调显得十分沉郁。
全诗运用强烈的对比手法，把两种截然不同的生活场景并列在一起，作客观的不加任何评论的描绘，而这种对比本身就包含着作者强烈的爱憎之情，显示着二者间的内在联系。在具体描写中，又注意了多方照应，使全诗浑然一体。诗人把强烈的感情寓于形象的描写中，显豁中见蕴藉。语言近似口语，精警凝练而又平易自然，诗风近似唐代张王乐府。
“江汉”句，表现出诗人客滞江汉的窘境。“思归客”三字饱含无限的辛酸，因为诗人思归而不能归，成为天涯沦落人。“乾坤”代指天地。“乾坤”句包含“自鄙而兼自负”这样两层意思，妙在“一腐儒”上冠以“乾坤”二字。“身在草野，心忧社稷，乾坤之内，此腐儒能有几人？”（《杜诗说》）黄生对这句诗的理解，是深得诗人用心的。
“片云”二句紧扣首句，对仗十分工整。通过眼前自然景物的描写，诗人把他“思归”之情表现得很深沉。他由远浮天边的片云，孤悬明月的永夜，联想到了自己客中情事，仿佛自己就与云、月共远同孤一样。这样就把自己的感情和身外的景物融为一片。诗人表面上是在写片云孤月，实际是在写自己：虽然远在天外，他的一片忠心却像孤月一样的皎洁。昔人认为这两句“情景相融，不能区别”，是很能说明它的特点的。
“落日”二句直承次句，生动形象地表现出诗人积极用世的精神。《周易》云：“君子以自强不息。”这恰好说明：次句的腐儒，并非纯是诗人对自己的鄙薄。上联明明写了永夜、孤月，本联的落日，就决不是写实景，而是用作比喻。黄生指出：“落日乃借喻暮齿”，是咏怀而非写景。否则一首律诗中，既见孤月，又见落日，是自相矛盾的。他的话很有道理。落日相当于“日薄西山”的意思。“落日”句的本意，就是“暮年心犹壮”。它和曹操“烈士暮年，壮心不已”（《步出夏门行·龟虽寿》）的诗意，是一致的。就律诗格式说，此联用的是借对法。“落日”与“秋风”相对，但“落日”实际上是比喻“暮年”。“秋风”句是写实。“苏”有康复意。诗人飘流江汉，而对飒飒秋风，不仅没有悲秋之感，反而觉得“病欲苏”。这与李白“我觉秋兴逸，谁云秋兴悲”的思想境界，颇为相似，表现出诗人身处逆境而壮心不已的精神状态。胡应麟《诗薮·内篇》卷四赞扬此诗的二、三联“含阔大于沉深”，是十分精当的。
“古来”二句，再一次表现了诗人老当益壮的情怀。“老马”用了《韩非子·说林上》“老马识途”的故事：齐桓公伐孤竹返，迷惑失道。他接受管仲“老马之智可用”的建议，放老马而随之，果然“得道”。“老马”是诗人自比，“长途”代指驱驰之力。诗人指出，古人存养老马，不是取它的力，而是用他的智。我虽是一个“腐儒”，但心犹壮，病欲苏，同老马一样，并不是没有一点用处的。诗人在这里显然含有怨愤之意：莫非我真是一个毫无可取的腐儒，连一匹老马都不如么？这是诗人言外之意，是从诗句中自然流露出来的。
这首诗是诗人晚年伤怀之作。首联点题，并慨叹只能独游，无人相伴，即和结句“岑寂”相应。是此诗表现的主旨，可谓此诗诗眼
以下三联均是表现诗人生活的孤独岑寂。颔联写每日里只能像柳恽那样苦吟诗歌，又像杨朱那样伤心流泪因傍徨无路而担心犯愁，写出生活的凄苦。解释这两句，历代注家所论，似均欠当。冯浩曰：“柳仲郢父子皆工诗文，而杨本胜贤而文，恳索其所作四六。此其藉欤？”如此释诗，可说是所有李商隐诗的注释者所犯的通病，殊不足取。由于李商隐之诗，每多朦胧隐晦，注家们遂不免疑神疑鬼了见有“柳”字，就疑是柳仲郢，见有“杨”字，就疑是指杨本胜。理解这两句，首先必须详细体会第二句，“谁堪共酒壶”中的“谁堪”二字，这两句即紧承第二句，落实“谁堪”二字。因此，这两句内在含义即是：有人比得上柳恽的文采，但我却怕他苦吟；有人比得上杨朱的见识，但我却又怕他过于多泪。
颈联写只能与野鹤寒松为友，也是突出生活的孤独，从中也看出诗人对周围世俗的烦厌，诗人认为这西溪郊外的野鹤寒松远甚过那些世俗，才是自己的知己，见出诗人的孤高品性。尾联是诗人自我排解，远在天涯，人越来越“常病意”，在这样的时候，感到岑寂孤独远甚过烦嚣欢娱。关于尾联，历代往释家大抵偏于“病”字。如何焯曰：“第三句，因病废诗。”屈复曰：“天涯病客，以岑寂为佳耳。”对于本诗第七句，有必要分析这五个字的节奏：
其一、如果将商隐看成有病，应读为“天涯多病——意”。且不要说唐人诗中极少上四下一格的句式，即使有，也不宜用在此句。因为如果变为上四下一格，则“意”字放在此句，简直毫无作用。
其二、如果将这一句看成有病或多病，则与第二句“谁堪共酒壶”，委实大相矛盾。唐人诗中，凡说及有病，多提戒酒，绝不可能提到无人陪伴饮酒。
其三、如果将这一句看成是多病，则多病正宜于“岑寂”，亦不可能有“欢娱”之事，是则第八句简直是画蛇添足，毫无意义。
其四、如果将这一句看成是多病，则第一句“近郭西溪好”，也就毫无着落了。一个多病之人，还能出游郊外，还能欣赏西溪的景色，也是很难置信的。
基于上述理由，此句中的“病”字不应释为名词，而应释为形容词，将“病意”二字连读，如此，则全诗脉络皆可贯通了。
全诗写得孤傲清凉，但实际上诗人心中是悲苦已极，使全诗具有极凄苦感伤的情味。
