“占春”三句。此言梅花乃是东风第一枝，独占众花之先，迎春而放。所以词人观赏画中墨梅，感到犹如身处在寒风刺骨，莽莽飞雪的旷野上。以视觉转化为感觉，是修辞中的通感手法，词人运用自如，不愧为“空际转身”的大家。“数点”两句。“酥”，喻花之润泽，光滑感。文同诗“新枝放花如点酥”可证之。“钿”，本为黄金制的钿花饰品，这里喻墨梅之形态。此言画中墨梅，枝头有数朵盛放，而树下已是落英缤纷，像是被清晨的春风吹落的。“独曳”句，化用林逋“疏影横斜水清浅”诗句意。“广平”，汉时郡名，东汉吴汉封为广平侯。在今河北省内。“独曳”两句言墨梅一枝斜展，其风韵，被广平君所极力推崇、赞赏。“记五湖”两句，回忆。此言词人看着眼前的墨梅，就又激发起他对一段往事的回忆：当年他月下旅游途经太湖之时，掀篷观赏沿岸景色，也曾在一个临水之处，见到过那里有一株梅枝在朦胧的月光照映下，显示出它如画般的风景。这两句也是点词调意也。上片赞墨梅。
“何逊”三句，追忆旧事。“何逊”，南朝梁诗人，曾为广陵（扬州）王记室，其诗多为酬赠及纪行之作，较长于写景及炼字，杜甫诗歌在艺术形式上曾受其影响。此处词人是以何逊自喻也。此言自己正在睡梦中追忆旧事，却被“胡调”声扰乱清梦而惊醒过来。词人忧国之心，由此可见一斑。“若把”三句。言如果把这幅墨梅图搬进祭祀功臣的凌烟阁中，将能使阁中满室生香，更加令人难忘。此既是称赞墨梅图之妙笔，也是企图唤醒大家，必须记住功臣们抵御外敌的英雄业绩，谨守国土。“相将”两句。从眼前的墨梅图，联想到在梅雨时节采摘梅子与盐调拌，就可取来作宴席上的美味调料了。“相将”，这里可解释为“如果取来”意。“想雁空”两句，再赋墨梅风骨。言图中墨梅如果处在彤云密布中的北地严冬晚天中，它也将会傲霜斗雪，淡然处之。结尾又暗示着在北方沦陷区的人民，他们也将会用梅花精神来激励自己，与敌人抗衡到底的。下片重在写墨梅的风骨，并示以不忘与外族抵抗的决心。
全词既是咏本调“暗香疏影”，也是咏词题中“赋墨梅”，可说是内容紧扣词调与词题，梦窗不愧为填词好手。
词的上片，写作者眼前所见的元宵景色。前三句，紧扣节日，写灯火的光灿耀眼。其中第一、二句是分写，第三句是总写。谭献评的《词辨》，于周邦彦《齐天乐·秋思》起句“绿芜凋尽台城路”评为“以扫为生”，这首词的起句也是如此。元宵佳节，到处都是辉煌灯火，所谓“东风夜放花千树”：而作者却偏在第一句用了一个“销”字，意谓通明的蜡炬在风中逐渐被烧残而销蚀。但由于第三句“花市光相射”骤然振起，可见元宵的灯火是愈燃愈旺，随销随点，纵有风露，不害其灿烂闪灼的。特别是第二句以“露浥红莲”夹在两句之间，得虚实相映之妙，就更见出作者得“以扫为生”了。“焰蜡”是真，“红莲”是假，“风销焰蜡”是写实，“露浥红莲”则近于虚拟，由于在灯烛的映射下莲花灯上宛如沾湿了清露。这就不仅写出节日的盛妆，而且还摹绘出新春的生意。此正如孟浩然的《春晓》，尽管他说“夜来风雨声，花落知多少”，却无“落红满径”的残春之意，相反，倒显得万紫千红，春色无边。那是由于诗人写到雨后初晴，晨曦满树，既然处处鸟啭莺啼，足见春光正艳。这与此词同样是“以扫为生”。当然，周词毕竟含有消极成分在内，第一句也同下片“旧情衰谢”“舞休歌罢”等句暗自呼应。因为元夜灯火纵然热闹通宵，也总有灯残人散之时的。
“桂华流瓦”三句，是写了灯光又写月光。对“桂华”一句，人们多受王国维《人间词话》的影响，认为“境界”虽“极妙”，终不免遗憾，“惜以‘桂华’二字代‘月’耳”。特别是王氏对词中用代字的意见是十分苛刻的。他说：“词忌用替代字。……其所以然者，非意不足，则语不妙也。盖意足则不暇代，语妙则不必代。”这就使人觉得周邦彦此词此句真有美中不足之嫌了。其实《人间词话》的评语未必中肯，至少是对词用代字的意见未必适用于这首周词。诚如王氏所云，那只消把“桂”字改成“月”字，便一切妥当。然而果真改为“月华流瓦”，较之原句似反觉逊色。这首词的好处，就在于没有落入灯月交辉的俗套。作者一上来写灯火通明，已极工巧之能事；此处转而写月，则除了写出月色的光辉皎洁外，还写出它的姿容绝代，色香兼备。“桂华”一语，当然包括月中有桂树和桂子飘香（如白居易《忆江南三首》“山寺月中寻桂子”）两个典故，但更主要的却是为下面“耿耿素娥欲下”一句作铺垫。既然嫦娥翩翩欲下，她当然带着女子特有的香气，而嫦娥身上所散发出来的香气正应如桂花一般，因此这“桂华”二字就不是陈词滥词了。这正如杜甫在《月夜》中所写的“香雾云鬟湿”，着一“香”字，则雾里的月光便如簇拥云鬟的嫦娥出现在眼前，而对月怀人之情也就不言而喻，昔曹植《洛神赋》以“凌波微步，罗袜生尘”的警句刻画出一位水上女神的绰约仙姿，杜甫和周邦彦则把朦胧或皎洁的月光比拟为呼之欲下的月中仙女，皆得异曲同工之妙。周词这写月的三句，“桂华”句宛如未见其容，先闻其香；“纤云散”则如女子搴开帷幕或揭去面纱；然后水到渠成，写出了“耿耿素娥欲下”。如依王说，不用“桂华”而迳说“月明”，则肯定不会有现在这一栩栩如生的场面。所谓美成此词设想新奇，构思巧妙，正是指的这种表现手法。
然而作者的笔触并未停留在这里，他又从天上回到人间，写“时序风物”和“人家宴乐”之盛美。但作者把这些全放到背景中去写，突出地写只有在良辰佳节才出来看灯赏月的女子，故紧接着绘出了“衣裳淡雅，看楚女纤腰一把”的窈窕形象。“淡雅”二字，恰与上文“素娥”相映衬。
“萧鼓喧，人影参差”是写实，却用来烘托气氛，体现闹中有静；而以“满路飘香麝”作为上片小结，到底是因人间有衣裳淡雅而又馨香满路的“楚女”引起作者对团而明朗的皓月产生了“耿耿素娥欲下”的联想和幻觉呢，还是用月里嫦娥来衬托或拟喻人间的姝丽，仙乎，人乎，那尽可由读者自己去补充或设想，作者却不再饶舌了。此之谓耐人寻味。
上片是作者眼前目击之景，下片则由当前的灯节一下借回忆而连接上了昔日自己在都城的灯节，由眼前景色，很自然地联想到汴京风光，用“因念”二字领起。结尾处的今昔之感，实自此油然而生。“都城放夜”是特定的时间地点。“千门如昼”写得极空灵概括，然而气派很足。“嬉笑游冶”转入写人事，即都中士女在上元节日总的活动情况，其中也包括作者在内。
这些都是写上元应有之文，也是题中应有之义，可是着重点却在于“钿车罗帕，相逢处，自有暗尘随马”。这大有“晚逐香车入凤城”（张泌《浣溪沙》）的味道。柳永在一首《迎新春》的词里写汴京元宵的景况也说：“渐天如水，素月当午。香径里，绝缨掷果无数。更阑烛影花阴下，少年人往往奇遇。”与周词所写，意趣正复相同。不过柳词朴实坦率，直言无隐；周词委婉含蓄，比较收敛而已。柳词是客观描述，周词则由上片的眼前风物回顾当年，情绪上是由波动而克制，终于流露出年华老去，“旧情衰谢”的无可奈何之感。故两词风调仍复不同。历来注家于“自有暗尘随马”一句都引苏味道《上元》诗中五六二句：“暗尘随马去，明月逐人来。”苏轼《蝶恋花·密州上元》词则反用其意，说是“更无一点尘随马”。而周词此处的用法似与苏味道诗略异其趣，意思是说女子坐着钿车出游，等到与所期男子在约定地点相遇之后，车尾便有个骑马的男子跟踪了。“暗”不独形容被马蹄带起的“尘”，也含有偷期密约，蹑迹潜踪的意思。这是苏味道原诗中所没有的。
底下作者自然而然转入了自嗟身世。“年光”二句是说每年都有这样一次元宵佳节，可是自己饱历沧桑，无复昔日情怀，那种嬉笑游冶的轻狂生活，已一去不复返了。于是以“清漏移”三句作结。一到深夜，作者再也无心观赏灯月交辉的景象，流连追欢逐爱的风情，于是就乘着车子赶快回到官邸（“飞盖归来”有避之唯恐不及的意味），心想，任凭人们去狂欢达旦吧。
结尾之妙，在于“从舞休歌罢”一句有两重意思。一是说任凭人们纵情歌舞，尽欢而散，自己可没有这等闲情逸致了；二是说人们纵使高兴到极点，歌舞也有了时，与其灯阑人散，扫兴归来，还不如早点离开热闹场合，留不尽之余地。作者另一首词《满庭芳·夏日溧水无想山作》的结尾也说：“歌筵畔，先安簟枕，容我醉时眠。”两者都是写自己无复昔时宴安于声色的情怀，却又都尽极蕴藉含蓄之能事，也可以说是异曲同工。到了李清照，由于感情过分悲凉伤感，便直截了当地写出“试灯无意思，踏雪没心情”（《临江仙》）这样万念俱灰的句子，看似衰飒，情感却反而显得奔放，不嫌其尽。有人认为李清照的《词论》中没有提周邦彦，事实上却是承认周邦彦为词道正宗的，以此看来，未必尽然。
这首小令从唐女子刘采春《啰唝曲》“那年离别日，只道往桐庐。桐庐人不见，今得广州书”的绝句脱化，也穿插了《啰唝曲》“莫作商人妇”及白居易《琵琶行》“老大嫁作商人妇，商人重利轻别离”的意境。但较原诗来看，“闺怨”的含意更为显豁。“悔作”、“当逢”，口吻如生，表现出散曲小令开门见山的直露本色。“闺怨”的前提多为夫君别离远出，唐诗往往将这种前提加以隐掩或推衍。除上举的《啰唝曲》外，如张潮《江南行》：“茨菰叶烂别西湾，莲子花开犹未还。妾梦不离江上水，人传郎在凤凰山。”其妙味如前人所评：“意其远行，却在近处。总以行踪无定。”看来恰恰同《啰唝曲》的“意其近行，却在远处”反了个向。不过要让读者一览即领悟却不容易，可见唐诗是过于偏重含蓄了。
徐再思改诗为曲的原因，可能就是为了化含蓄为显露，当然也有别的因素。唐韩偓《偶见》：“秋千打困解罗裙，指点醍醐索一尊。见客人来和笑走，手搓梅子映中门。”不怎么知名；而李清照化用其意作成的《点绛唇》秋千词，“见有人来，袜划金钗溜。和羞走，倚门回首，却把青梅嗅”云云，却为人传诵。可见夺胎前人成作，也不失为出新的一途。
原诗的薄情夫君“只道往桐庐”。桐庐在富春江中游，唐方干《思江南》：“夜来有梦登归路，不到桐庐已及明。”看来唐代桐庐为一交通中心。曲中改成了“别时只说到东吴”。东吴的指谓说法不一，据周祁《名义考》，元明时习以苏州为东吴、湖州为中吴、润州为西吴，苏州在元代确实是繁荣的商业城市。这也说明曲作者不是简单地模仿照搬，而是根据元代的实际情形更改了“闺怨”的细节。
关于此词的主旨，历代学者看法有很大分歧。许多学者认为是写闺中女子的怀远深情。开头三句，女主人公倚楼望远，眼见海月初升，耳听城上角声呜咽。这里暗写一个“思”字；“角声呜咽”，烘托出愁情。接着三句，触景生情，由近而远分别写到堤柳拂动，烟岛朦胧，征雁两行，层次井然，景中寓情，尤其是“两行征雁飞”一句，寓当初分手情景，写此时悠悠离情，蕴籍含蓄，颇为人称道。
下片镜头变换，转写游子欲归，以从对方写来的方法来升华思妇的感情。换头三句，从虚处落笔，以虚写实，更见主人公此时离愁之深，相思之苦。“路”“渡”等词，显示了游子思归的心意，日夜兼程，特别是“正是芳菲欲度”句，点明时候已经是暮春，良辰美景难再。末三句亦写从夜到晓，是游子所见所闻，从银烛孤照到村落鸡啼，表明旅途的广阔与清凄，也写出了游子的孤寂与思亲情绪。最后以景结情，韵味深长。
整首词写主人公的怀远深情，沿着由夜到晓的时间流程，通过其所见、所闻、所感，从景象中透出，从旁处托出，层次分明，意境深沉。
还有一些学者认为此词属于羁旅行役词，纯为基于个人行旅生活体验的自我抒情之作，而非类型化的代言体。全篇境界开阔，格调清新，与闺情词不同。