这首散曲以两句景语领起，以下接连用了三组鼎足对，整饬凝练、气象苍古。词人擅长以词法入曲的风格，在作品中得到了充分的体现，咏叹了词人功名仕途不得志的郁郁情感。
上片词人描写垂虹桥一带景象并凭吊古人遗迹。开篇写湛蓝如镜的天空映衬着三高祠，山色朦胧，景物怡人，风光如画，令人向慕。接着引用张翰、范蠡、龟蒙三个典故，与首句“三高祠”相呼应。这三个人均是识时务、退隐于世的高人，词人显然是用这三位高人自况，表现自己不与世俗同流合污、远离尘世的傲然高洁的情怀。他想到以前还有三位退隐的高人在这里以莼菜为食，泛舟湖上为乐，以小炉烹茶过着闲适平淡的生活，而如今人都已不在了，不免伤感，“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”这三件具有特征性的、且与垂虹亭下吴淞江水有关联的事物，具体的概括出三位前修的高风。
下片则由对先贤的怀念引出对身世前途的感慨。“故人何在，前程那里，心事谁同？”连用三个设问句，将知交零落、前途渺茫、满腹心事无人可与诉说的愁怨尽皆倾吐而出。而这三设问又暗与上片末三句关合，季鹰归来古人当在，范蠡攻成遨游五湖，龟蒙心事皮子可同，前贤如是，己则否也。这环环相生的感触，形成了作者之“思古”与“伤今”间的紧密联系。“黄花庭院，青灯夜雨，白发秋风。”结尾这三句，以客居的无聊与孤独作为约束。满园黄花堆积，秋风秋雨中，只有一盏青灯照我白发，这景象无比的凄凉，对照三位先贤的高踪，自不免悲从中来了。句句之间互相呼应，情景交融。
这首小曲在艺术上特点即对仗精工而不露痕迹。如“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”中“莼”、“渔（借作“鱼”）”、“茶”都属饮食门，“黄花”、“青灯”、“白发”中“黄”、“青”、“白”都为颜色。鼎足对较诗词的偶对要多出一句对仗，散曲作者是不放过这种逞才机会的。
此词用曲折多变的笔法描绘了清寂的山光水影，寄寓着词人落拓江湖的身世之感，构成一幅游子秋日行吟的连环画卷。词人在旅行途中言情，扩大了人物情感活动的空间，并且充实了言情的社会内容，将词的创作引向广阔的天地，在词史上乃是创举。
词的上片写景，点染出雨后夜泊的情状。起首两句描绘洲渚宿鸟，对偶工整，“落”字、“横”字使整个画面充满了灵动感；而“霜”字与“烟”字又使得这幅画面水雾弥漫，多了几分迷蒙之感，虽为景语，但其愁情，已隐然言外。“分明画出秋色”一语，不仅音节响亮，读来铿锵有力，更使读者有一种如置身画中之感。“暮雨”三句，以小舟晚泊江边作为背景来衬托词人出场。“夜泊”指出停舟的时间，“苇村山驿”点明投宿之处乃荒村驿店。暮雨无论绵密或者稀疏，皆可拟为离愁之情，而雨后秋月夜则以其凄清寥廓，显示出了词人的孤寂冷落。“何人”二句以设问提起，借笛声以抒旅怀。羌笛之声使词人思远之情油然而出，一泄无余。一个“起”字强调了声音突兀传来的响亮与气势，而“何人月下临风处”一语又带着一种遗世独立的孤傲与悲凉的味道。虽写愁，却写得画面清旷而气象高远，此境可谓婉约豪放，兼而有之，相辅相成，正如《乐府余论》所言：“柳词曲折委婉，而中具浑沦之气，虽多俚语，而高处足冠恒流。”“离愁万绪”四字点题，揭出词人内心活动。接着“闲岸草”一句，以“蛩吟似织”喻离愁之密集、深广，与迷离的雾气相应相衬，更可见愁情的难解与无奈。
词人这里借蟋蟀声托出怨情，触发起无限愁绪，由此引出下文。整个上片层层深入，细致入微地勾画了一种深邃幽远的意境。
“为忆”之句，触景而生情，抒写别后思念。“忆”字写思恋之情。以下再诉关山阻隔，鱼雁难通，从而反映出内心的焦虑。“想绣阁”三句，为对方设想，伊人深居闺房，怎能体会出行客漂流天涯，“为伊消得人憔悴”的苦处。这里委婉曲折，设想奇景比女子自诉衷肠更为感人。“楚峡”句用宋玉之典，暗指自己旧日的欢爱已散，接着转笔归到目前境遇，说明往昔“暮宴朝欢”都已烟消云散，而此时孤村独坐，惟有对月自伤。末尾两句，以景结情，遥望京华，杳不可见，但见远峰清苦，像是聚结着万千愁恨，“目断”与“立尽”都是加强语气，这幅秋景中注入强烈的感情色彩，相思之意，怅惘之情不绝如缕。
这首词上、下片一气贯通，浑然一体，感情起伏跌宕，把离情别苦渲染得淋漓尽致，具有很强的艺术感染力，堪称佳作。
词的开篇两句是作者对春去的叹息。“池上”一问横空而来，充满了惋惜、无奈和迷惘。接着作者描写漫天的“落花飞絮”，背景也正是在“池上”。这些漫天的落花飞絮，飘洒下来，纷纷扬扬，坠落往池面上，随水流逝。而对这样一幕场景，滴居、漂泊多年的秦观，内心自然会涌起无限的春愁。这种“春愁”，不再是某些婉约词人所抒写的闲愁，此时在他心中的”春愁”，不仅有对岁月流逝的哀叹，更有对功业无成而生命渐渐走到尽又的无限悲凉。“孤馆”“梦断”二句，正是表现这种悲凉。“梦断”二字点明开篇两句描写的景象是作者从梦中醒来时一瞬间的所见。从下文还可以知道，作者醒来时才刚刚“五更”，天方微亮，“悄无人”正符合此时的场景。词人从“月堤归路”这一重回故乡的美梦中醒来，发现自己仍旧是在“孤馆”之中，身边没有亲人也没有朋友。放眼望去，屋外一派春去的落莫，此情此景，引发作者无穷的哀伤。
于是词人孤寂地坐着，静静地感受着哀伤，”无绪，无绪”四个字，把这种哀伤如吟唱一般地表达出来。“无绪”是“无奈”，是“无计”，是“无情”，是“无聊”，种种复杂的感情都包容在这两句简单叹息之中。宋代胡仔《苕溪渔隐丛话》后集卷三九：“东坡言《如梦令》曲名，本唐庄宗制。一名《忆仙姿》。嫌其不雅。改名《如梦令》。庄宗作此词．卒章云‘如梦，如梦，和泪出门相送。’取以为之名。”《如梦令》这一词调的命名，正是因为下阕这两句，因此词家用这一词调时，往往在这两句上费尽心机，比如李清照《如梦令·昨夜雨疏风骤》用“知否，知否”，形象地写出疑问与感伤的语气，为人所激赏。秦观的《如梦令·遥夜沉沉如水》作“无寐，无寐”，非常警醒、精练。而此词中，“无绪，无绪”同样极为含蓄深沉，丝毫不逊于前人后人。
“帘外五更风雨”具有象征意义。作者在美梦破碎之后心绪不宁，听着帘外的风雨，预感到更坏的厄运将要到来。全同以此作结，显得极为绝望，可见这一时期秦观的思想。这一句同时也交代了整首词发生的时间、背景，读者因此可以知道，上文所描写的“落花飞絮”等场景，都是在五更时候，都是在风雨之中，更添一份落寞悲凉。
