诗前小序，一是概括了柳宗元居愚溪的情况，点出“结第树蔬，为沼沚，为台榭”的特征，与八愚胜景相吻合；二是说明写诗的原因，听说愚溪草堂已不像过去的样子，故“悲不能自胜”，写诗以寄恨。
第一首诗从愚溪、草堂下笔，溪水悠悠，芳草萋萋，春来燕回，主人已去，引起无限伤感。满树鲜艳的山榴花开得正旺，对柳宗元的怀念之情油然而生。
第二首诗先写柳宗元的遗书、遗物，睹物思人，使人回想柳宗元的生平。接着笔锋一转，由物及人，借孔融表彰郑玄立通德门之事，赞扬柳宗元的学问、德行。结尾以夕阳之下寂寞过往的樵车，来反衬草堂的凄凉，不平之气隐含其中。
第三首写草堂风光，柳树团团，竹林青翠，而草堂的野草青苔因主人离去而日渐增多，显得更为荒凉。后面用典，借西晋正始年间（240～249）向秀与嵇康的交情来抒发心中的怅恨，指出：即使邻人善于吹笛，又有谁能够经过愚溪草堂，像向秀那样感笛声而写出新的《思旧赋》呢？
这三首诗都着眼于一个“伤”字，哀伤住过愚溪的挚友旧侣。诗中所咏景物多是与柳宗元有关的旧物，其最明显的表现手法是借景抒情，情从景出，风格显得极为蕴藉缠绵深厚。
“始欲识郎时，两心望如一。”这两句是说，她和他初相识的时候，两颗心都希望永远如一。
往日的日子过得多么顺畅啊，那正是和他初相识的时候。夜晚幽会，她伏在他耳边悄问：天长地久，两心如一，是么？他呢，也细语相答：这个自然，两情相爱，直到百年！这甜腻腻的回答叫他白天身儿坐在织机面前，魂灵儿还在他身边。眼前就算是洁白的生“丝”，也给她念成了柔柔的情“思”，手里才捧起一匹织好的丝帛，心中就像想起和他匹配的将来......
“理丝入残机，何悟不成匹？”丝：谐“情思”的“思”。残机：残破的织机。悟：不顺从、相逆，与“忤”意同。匹：布帛宽二尺二寸为幅，长四丈为匹，这里用作双关语，暗喻二人不能称为匹配。这两句是说，任凭她怎么理齐了丝儿，这破织机就是不听操纵，始终织不成像样的匹段。
如今这些都不必提了，那薄情的人儿走了，就算想也是白搭。只有这机子最最可恨，瞧着它像是没有心眼，可怎么也会和他一样使坏？诗歌以棉丝织成布匹来比喻有情人结为佳偶。这位女子本指望两情相悦，将会有个美满的结局，没想到男子负心，留给她的是一缕织不成的乱丝，一个残缺不全的梦。