从词题“寓意”来看，这是篇首自我嘲弄、自我哀怨、自我比况并自我排遣的作品。而在自我排解中，似乎还表现出一种自信、自豪，并颇带一点傲骨的韵致。“三人承明。四至九卿。问书生、何辱何荣”？苏轼一生至此已三次进入朝廷作皇帝的近侍之官了。宋哲宗元祐元年（1086年）自登州太守以礼部郎中召回注京，迁中书舍人、任翰林学士知制浩兼侍读；宋哲宗元祐六年（1091年）在杭州太守任时，又被改翰林学士承旨召还，除兼侍读；宋哲宗元祐七年（1092年）八月，又以兵部尚书兼差充南郊卤簿使自扬州召还，导驾景灵宫，迁端明殿学士兼翰林侍读学士，守礼部尚书。所以称“三人承明”。至宋哲宗元祐八年（1093年）八月，苏轼方以端明殿学士兼翰林侍读学士出知定州。以上四次入朝出朝的这些官职，皆属“九卿”之位，故又可称为“四至九卿”。做了这么大的官，又频频出人朝廷，试问“书生”（苏轼自指），你有什么屈辱之处？又有什么荣耀和美名？真是自问得有理，也自问得无愧。如今，苏轼又忽被落两“学士”职贬知英州，一切都落得干干净净，这究竟是为了什么？“金张七叶，纨绮貂缨。无汗马事，不献赋，不明经。”苏轼经过剖心自思，终于找到了个中秘密：朝中那些“亲近宠贵，比于外戚”的金、张之氏，他们能够世世代代身服绮儒纨袴，冠戴貂尾缨饰，还不是由于他们会“笃敬寤主”、干些拍马逢迎的勾当吗？而自己呢？相较之下，却是“拙于谋身，锐于报国”，“赋性刚拙，议论不随”，“直须谈笑于死生之际”，“祸福得丧付与造物”；而自己在武事上又没有什么汗马功劳、不会写些歌功颂德的辞赋献给皇帝，也不会用儒家经书去走送官的捷径。那真是活该如此，自作自受。这种自责自谴，如果说是自谦自卑，还不如说是苏轼刚强正直、嫉恶怨愤的品性表现。
下片写自己的退隐志向。要像汉代蜀人严君平那样，在成都开个问卦店铺，自甘寂寞；或者像西汉末年的隐士郑子真那样“宕谷躬耕”，即使有炙手可热的权贵逼他出山，也决不屈从。词末苏轼倍发感慨：“寒灰炙手，人重人轻”，世间充满了令人沮丧的贫富贵贱的罪恶差别，应该像《鹤叹》寓言诗中的那只孤傲仙鹤一样：“投以饼饵视若无，戛然长鸣乃下趋！”决然抛却尘世，去做一个“除竺乾学，得无念，得无名”的真正自我解放、无所牵挂、心中空寂无尘的人。
全词豪气贯注，瘦硬隽拔，字锻句谏，逆挽顿挫，对比鲜明，波澜壮阔。前后呼应，结构严谨。
“琼姿只合在瑶台，谁向江南处处栽？”琼姿，这是古诗词中的常用词了，谓瑰丽的姿容，通常只用于梅花。不过，诗的首联，却一点也不因这措辞的常见而显得平凡：神话中的昆仑山，上有瑶台十二座，皆以五色彩玉筑成；梅花既有瑰丽的风姿，那么就本该（合，应该）充任瑶台上的琼玉，至于它们为何不留居在飘渺的仙山，却被不知哪位仙家之手，栽向了江南的处处山林，这，可真是个令人大惑不解的疑问！这二句，给凡间的梅花，赋予了谪仙的身份，使它们纵然已降生到地上，却终究是超凡出尘、气质异于俗中众花。若不是诗人对梅的品行理解至深，安能作此奇想、出此奇语、发此奇问？至于为何只说栽于江南，而不说栽于天下，这，也可算得个疑问：大概，诗人一生足迹不出江南，在他的心目中，只有这片山川钟秀、人杰地灵的广土，才最适宜迎接梅的降临？
“雪满山中高士卧”，梅花到底还是来到了人间，不过，它们既然是夙具仙骨，当然也不屑在尘埃之中生长；远离人迹的烦嚣，栖住到大雪铺满的深山，这，才是这位孤高拔俗的隐士的愿望。常人说到梅花，总不免提什么“傲霜斗雪”，其实，梅花又何尝逞勇好斗？雪满山中，它们却稳稳地酣卧，何尝把大雪放在心上？大雪又怎配做它们的对头？“月明林下美人来”，梅花到底是花的一种，是世人愿意亲近的美人，不过，这美人既然是仙子下凡，俗人当然不能轻易窥到，若去闹市中寻觅，无异于水中捞月。你须得摒弃一切俗念，退身到清风明月的林泉之下，那时，你才能见到她款款而来，神情是那么超朗闲雅，容貌是那么清秀动人，一如《世说新语》中的咏絮才女谢道蕴，“神情散朗”，有“林下风气”。
“雪满山中高士卧，月明林下美人来。”请反复吟诵这千古名句，请反复体味其中的含义：独立而无惊、无憾的高士，秀雅而不艳、不俗的美人，梅花的高洁精神，不正化身于这二者而得到了最生动的显现了吗？
“寒依疏影萧萧竹，春掩残香漠漠苔。”这二句是分承上二句，再作进一步的申说，其原来的含义，应该是如下：山间的苍苍秀竹，自不会放过与高士交结的机会，它们把自己萧萧竹声中的清寒，奉献给梅花的身影，好让那疏朗的梅影得了清寒的依附，更显得仪态高峻；山间最不起眼的漠漠青苔（漠漠，密布之貌），也知道爱怜美人，当她完成了报春的使命，零落的花瓣半蚀于春泥之时，它们也会把自己身携的微微春意，轻轻遮掩在她残留的清香之上，好让无意争春的美人，也多少领受点春的回报。这二句的正常顺序，本来也该是“萧萧寒竹依疏影，漠漠春苔掩残香”，殊不料，诗人却把“寒”与“春”提炼到醒目的句首，显得这二者才是依托于“疏影”、“残香”的梅之魂魄，而遗于句尾的“竹”、“苔”，倒成了这二者蜕下的躯壳。次序一变，诗的境界顿异，诗人的笔法，真是老到。
“自去何郎无好咏，东风愁寂几回开？”何郎，指南朝的诗人何逊，作有《扬州法曹梅花盛开》等诗，虽然他不是第一个咏梅者，但诗人大概认为梅花的“好咏”（佳作）自他而始。在何逊之后，诗坛上当然也不乏“好咏”，但诗人在这里说梅花自从何逊去了便不逢知己，使自己不禁要问它们在漫漫的岁月里，寂寞愁苦地在东风中开落了多少回，似乎近千年来只生出自己一个梅花的知音——这，说他目无古人、过于自负，也未尝不是；但若没这份空前的自信，又如何有胆量抛开古人的陈规所限，别创出这千古佳作？况且，佳作既已咏成，就算他真的笑傲古人，古人到底也指摘他不得！
具体的梅易写，抽象的梅难说；梅之形态易赋，梅之精魂难摄。何也？诗人若不先禀有梅的灵性，又安能窥到梅的灵魂深处？因此，由此意义上说，读者最该佩服的，倒不在诗人手笔的高妙，而应是诗人襟怀的高洁；读者在梅的“疏影”之上，也更该细看是否有诗人自己的身影在“依”着。
临末还有一点说明。注家谓：“雪满山中”句，出自东汉袁安卧雪之典；“月明林下”句，出自隋朝赵师雄在月夜林中逢美人饮酒、醒来在大梅树下之典。（见清人金坛《高青丘诗集注》）其实，袁安卧雪在城中，而不在山上；赵师雄所遇的美人，与赵在酒肆中狎饮，岂可算梅花的化身？清人寻出的典故，多有胶柱鼓瑟之病，今悉不取。
王梵志的白话诗，大多有感于日常生活琐事，而归结到某种生活真谛，具有禅理式的机趣。
凡袜皆有正反两面，正面即外层，光滑美观，反面即内层，粗糙难看，人们往往把光滑的一面穿在外面，是为美观，而粗糙的一面紧贴肌肤并不舒服，“梵志”把袜子翻过来，把粗糙的一面穿在外面，可能是出于粗心，但也可能是有意为之，但大凡看到的人都说他穿错了。然而正错都是人所言，“人皆道是错”未必就是错。像梵志这样的人却认为宁可让别人看着不舒服，也不能让自己的肌肤受罪，错误的反是众人。
世上的人无论做什么事，都喜欢图慕虚荣，不顾实际效果，可怕的是，他们竟把这种图慕虚荣的行为视为正确的，作为他们行事的原则。
这首小诗一如王梵志的其他诗作，语言质朴、自然，宛如平常话，却能以小见大，反映至真的事理，在古代诗歌中并不多见。从中也能看出诗人任其自然的舒放品性。
禅宗认为“自性本自具足”，主张个性的充分张扬。如《五灯会元》卷八相州天平山从漪禅师的一段公案：“问：‘如何是佛？’师曰：‘不指天地。’问：‘为甚么不指天地？’师曰：‘唯我独尊。’”就是强调个体的意志，主观的情性。也即所谓：“丈夫皆有冲天志，莫向如来行处行。”（《景德传灯录》卷二十九）王梵志这首诗中所体现的，正是这种尊重自我，不随流俗的精神。
宋代江西诗派的代表黄庭坚对王梵志“翻着袜”的胆识非常赞赏，在《豫章黄先生文集》卷三十《书“梵志翻着袜”诗》一文中提到的黄氏所称道的茅容杀鸡饭母，以草具饭客之事，见于《后汉书·郭太传》，这种毁誉由人，特立独行的精神，与“翻着袜”的王梵志，正是相同的。正如文学史所昭示的，黄庭坚及其他江西派诗人，面对唐诗的丰厚遗产，既没有匍伏其下，也没有亦步亦趋，而是积极实践，大胆创新，终于表现出宋诗的独特面目，树立起一块与唐诗一样辉煌的丰碑。这也就是王梵志“翻着袜”法在诗学上的实践。