梦窗的梦词，大多不落俗套，具有创造性。这首梦词虽然不是他的名作，但和他的《踏莎行》一样，都具有新意和美感，内心感受也极为细腻生动，而且词人把自己的号“梦窗”化雪无痕地融人了词中。
词的小序交代了词人倚竹窗听雨、慢慢入睡、梦见女仙的过程。上片用典虽多，但不失晦涩，读者能深切地感受到这寥寥二十几个字内营造出的凄美意境：窗觉雨声潺潺，雨水掠过小溪，发出了清脆的声响。这时屋里的孤灯显得格觉的亮，但也格觉的清冷，那种冷是一种寒香冷，充盈着整个房间。窗觉雾茫茫，雨水漫上台阶，词人独自一人在屋中小憩，这种感觉真像乘坐孤舟在湘江之上漂荡。此时，仿佛湘君轻挽裙带，水上盈盈步微月，皎洁与清冷的月光映照在她身上。
下片依然叙写梦境。“香苦欺寒劲”，短短五个字却包含了肤觉、视觉、味觉、嗅觉和心灵体味。“香苦”两句，言水仙发出清冽的香气，可是苦于受到冬夜寒气的侵袭，使她不禁追念起生长在千顷波涛的江湖岸边时的自由自在的生活。两句既是拟人化的神化描绘，又是词人寄人篱下身不由己的苦闷借题发泄。“梦觉”一句，言词人从幻梦中清醒过来，只见眼前仍旧是原来一成不变的景象。面对这种压柳的生活，词人更添上一段新的愁绪。“绀云”三句，扣题“既觉”。词人醒时对花独酌，醉而伏案而眠；再醒后始觉头上青丝零乱，玉簪斜挂，活现出一个不拘小节的风流词人形象。
整首词颇具梦窗词的特色，梦窗写词，无论写妻妾或描绘梦境，总是晦涩中带有真情，仿佛词人总是睁着惺忪迷离的双眼，在描绘这个令人感到刺骨寒心的世界，可是心里却无比的清醒。错觉与幻境，错综叠合，将读者引入一个魔方大厦，满眼琳琅的风景与色彩，迷离幻邈不可追寻。词人写梦中的女子，不管是描绘她的姿态还是容貌，毫无往日宫体诗词的猥琐与晦暗，他笔下的仙子散发着水仙花的清香，与月为伴，在雨中徜徉，在沧涛上漫步，高洁优雅，超凡脱俗。这首词营造了一种精致独到、虽不阔大但十分幽远的艺术境界。
这首词是朱敦儒的晚年之作，全词表现了一种出尘旷达的悠闲境界。
“先生筇杖是生涯”，开头一语是全词意蕴的形象的总概括，“筇杖”，乃竹杖；“先生”，乃自谓。词人把自己的晚年生活以“筇杖生涯”进行涵盖，就表明他已无心于世事，完全寄情于自然山水之间。“挑月更担花”写出了山野风情之美与身在山野的惬意。以竹筇挑月、担花既能令人想见他在花前月下悠然自得的神态，也可体味出词人吟风弄月的情趣。“把住都无憎爱，放行总是烟霞”二句仍是承“筇杖”的意象进行生发，前句以“把住”筇杖作为眼前社会现实的象征，词人看透了世事的云翻雨覆，对它们‘已无所谓爱憎可言，后句把倚杖而行作为他对生活的向往，他所行之处烟霞缭绕，不啻是他理想生涯的寄托。词人在“筇杖”这一意象上该凝聚很多思想情感，寄寓了十分丰富的意蕴。
下阕仍承“竹筇”的意象进行放逸之情的抒发。“飘然携去”之句就是写他倚杖而行的处处踪迹，他携着它（筇杖）到“旗亭问酒”，到“萧寺寻茶”，一“寻”一“问”暗示词人生计的清寒，神情潇洒落拓。结尾二句尤为妙笔，词人比喻自己是一只飞止无定的黄鹂，性之所至不知会飞到谁家，朱教懦晚年犹如此风趣诙谐，以活泼小巧的黄鹂自喻，表现作者有一颗天真的赤子之心。
此诗对朝廷权贵扼杀人才深表痛疾不平，对他们遭贬的悲惨境况深表同情，并表达了柳宗元与他们之间相互慰藉、坚贞不屈的知己友情。
首四句，为吴武陵这样横遭贬谪的人才而愤激不平。诗意是说，太平世道当然会轻视人才，把他们弃置在边荒的潇湘之边，正如敲石所击出的小小火花，在阳光普照之下毫无用处一样。这是柳宗元满腔愤怒而发出的控诉和辛辣讥讽。在权贵们看来，当时世道太平，阳光普照，根本用不着革新多事，有所作为，这是权贵打击摧残才士的无耻借口。他们竭力掩盖国事的矛盾、弊端和危机，仇视改革，排斥新秀，只知一味地谄谀奉承，沉湎享乐而不以为耻，其腐朽黑暗可想而知，根本没有太平盛世可言，当然也没有阳光普照。其实是权贵们害怕杰出人才参与朝政，有所作为，触动他们的既得利益和地位，所以对那些显露出才华而又不肯屈从的人才，横加指责和挑剔，一开始就进行无情的扼杀和摧残。这四句最突出的地方就是反语讥讽，“理”实为乱，“阳光”实为黑暗。其次是隐喻，前二句与后二句构成比喻关系，但没有使用比喻词。
中间八句是对那些坚贞不屈而遭贬的人才的悲惨境况深表同情。诗人将他们比作一群“铩羽”的乌鸦，在寒冷的秋天中饱受风寒的迫害。它们无法逃避是因为乌鸦停集在枯干上，没有遮蔽和凭靠。这里，“穷秋”象征恶劣的时局，“风寒”比喻无情的迫害，而“枯干”比喻才士们没有坚固的政治基础。因为这种情况牵涉到柳宗元自己被迫害的原因，所以这儿只好隐晦一些，用象征手法来表现。可以参看柳宗元的《感遇二首》。同时，由于这些才士能坚持君子的品德，不为所屈，遭受的打击就更为无情，处境悲惨，忧愁日深。
最后四句，表达了柳宗元与这些遭贬才士饮酒赋诗，聊以自慰以及所结下的深厚知己之情。为了发泄悲愤，排遣苦闷，遭贬的才士只能以酒消愁，以诗抒怀。放声高歌，权贵们是不会听的，只有他们自己才能欣赏理解。吴武陵北归之后，柳宗元感到少了一个知音，深表惋惜。