这首词的上片触景生怀，因记起昔日与友人共游湖上携手情景，再转写眼前湖上独游，落红无数的伤感。下片再写湖上游人如织、画船争流的繁华景象，反衬自己独游的孤独，极力渲染孤独之苦和怀人之思。全词深婉丽密，曲折有致，生动传神，别具风采。由伤春、忆友、慨叹，到花下独奏，时喜时忧，波澜起伏，格调凄婉。
上阙点明时间地点，在叙事中借景抒情。美好的春光能给人带来欢乐，但也容易触动离人的愁思，萦损柔肠，使人消瘦，古代诗词中写伤春这个内容的非常多。但作者是写离愁，因而在取景时，着眼点是西湖垂柳。古代有折柳赠别的习俗。看到垂柳，极易触发离愁。开端擒题，“何堪”一词，用在“春瘦”与“垂柳”之间，使意思递进一层。对于西湖垂柳能撩拨人的愁思，因为那是与友人“湖上携手”之处。烟外峰峦，虽别具风姿，然而如今“自看”独游，就不能不缅怀昔日的“湖上携手”。由“湖上携手”接着想到对方“归后”的萧瑟风情，于是集中笔力来加以烘染刻画。
“早乱落香红千亩”，是写花兼点时序。商卿离去，独来西湖，时已暮春，那“玉雪照映，吹香薄人”的千亩红梅，如今早已凋败零落，令人低回伤神，既然红梅已不复存在，旧游的踪迹又在何处。“一叶凌波缥缈，过三十六离宫，遗游人回首。”是写游船兼写情思。乘上轻舟，荡漾于烟波之中，那鳞次栉比的离宫别殿让人频频地回首眺望。以上叙事，写作者独游西湖，即景生情，引起对友人的深切思念。
下阙拓展思路，仍紧扣西湖景物，以婉媚密丽之笔，写他人之乐，进行反衬。“犹有”紧承上片，词意断而仍续。词人驾一叶扁舟，于落花缤纷中从水上缥缈而过，闪现在眼前的，是那精美的画船上，美女举袖障面；两岸的歌馆里佳人持扇伫立。她们面容上涂着时兴的宫黄，名贵的头饰闪烁着光彩。这些美女歌娃争艳比美，嬉游如故。而自己，友人已经远去，无人可与共赏良辰佳景，仿佛欢乐只是属于他人！
如今，充溢着词人整个心灵的，只有如同往常一样的无限的春愁，而这伤春的意绪犹如酒一般的浓烈，在词人心怀中荡漾起伏。要把它谱入丝弦自已聆赏吧，并不是所有人都能够理解这伤春怀友的情思，据词序中所言，俞灏风度儒雅，善音乐，每有山林隐居之想，堪称江湖文人白石的知音。“今予离忧，商卿一行作吏，殆无复此乐矣。”语极沉痛。因而，此词煞拍几句所表达的感情，就不仅是一般的怀友之情，它实在是说，知音已人仕途，相伴共享山林、琴曲之乐恐不可复得，难怪他“伤春似旧”，纵“写入吴丝自奏”，也怕无人理解他此时的心境了！陈郁《藏一话腴》谓白石“襟怀洒落，如晋、宋间人。意到语工，不期于高远而自高远”，于此可见。
这是一首写景诗。画面的主色调既不是令人目眩的大红大紫，也不是教人感伤的蒙蒙灰色，而是在白水、青山之上蒙上一层薄薄的雾霭，诗人从而抓住了夕阳西下之后的景色特点，造成了一种朦胧而不虚幻、恬淡而不寂寞的境界。这种境界与诗人当时的心境是一致的，正如刘勰在《文心雕龙·物色》篇中所说：“山沓水匝，树杂云合，目既往返，心亦吐纳。”
据《元和郡县志》记载，唐代开元年间（713-741），泗州城自宿迁县移治临淮（在今江苏盱眙东北）。北宋乐史的《太平寰宇记》说，泗州南至淮水一里，与盱眙分界。到了清代，州城陷入洪泽湖。诗人当时站在泗州城楼上，俯视远眺，只见烟霭笼罩之下，波光粼粼的淮河像一条婉蜓的白带，绕过屹立的泗州城，静静地流向远方；河上白帆点点，船上人语依稀；稍远处是一片丛林，而林梢的尽头，有一抹淡淡的青色，那是淮河转弯处的山峦。
前两句着重写水。用了“渺渺”二字，既扣住了题目中“晚望”二字，又与后一句的“夕霏”呼应，然后托出淮水如带，同孤城屹立相映衬，构成了画面上动和静、纵和横的对比。舳舻的原意是船尾和船头，在这里指淮河上的行船。诗人可能是嫌全诗还缺少诉诸听觉之物，所以特意点出“人语”二字。这里的人语，不是嘈杂，不是喧哗，而是远远飘来的、若断若续的人语。它即使全诗的气氛不致于沉闷，又使境界更为静谧。唐代诗人卢纶《晚次鄂州》诗说“舟人夜语觉潮生”，为“舳舻”句的出处。
三四两句着重写山。在前一句中，诗人不从“山”字落笔，而是写出林后天际的一抹青色，暗示了远处的山峦。描写山水风景的绝句，由于篇幅短小，最忌平铺直叙，一览无余，前人因此这样总结绝句的创作经验：“绝句之法要婉曲回环。”（元代杨载《诗法家数》）对此中“三昧”，诗人深有体会。在他笔下，树林不过是陪衬，山峦才是主体，但这位“主角”姗姗来迟，直到终场时才出现。诗的最后一句既回答了前一句的暗示，又自成一幅渺渺白水绕青山的画面，至于此山本身如何，则不加申说，留待读者去想象，这正符合前人所谓“句绝而意不绝”（《诗法家数》）的要求。
秦观以词名世，他的诗风清新婉丽，和词风颇为接近，所以前人有“诗如词”、“诗似小词”的评语。就此诗而言，“渺渺孤城白水环”之于“斜阳外，寒鸦万点，流水绕孤村”，“林梢一抹”之于“山抹微云”，“应是淮流转处山”之于“郴江幸自绕郴山”，相通之处颇为明显。但此诗情调尚属明朗，没有秦观词中常见的那种凄迷的景色和缠绵的愁绪。
