词的上片主要是回忆旧游。首二句“璧月小红楼，听得吹箫忆旧游”以两件事为起因，逗引对往事的回忆。璧月，谓月圆如璧。一轮玉璧似的圆月照耀着小楼，远处传来了阵阵箫声。同时那如泣如诉的洞箫更易令人感怀。“忆旧游”正是以这二者为触媒而引发出来的。“旧游”二字个中当包含词人后半生漂泊异乡、优游江浙、傲世睨俗的无限感慨。接着“霜冷阑干天似水，扬州”二句写词人凭栏眺望的感觉，并交待其时所在的地点扬州。楼外天凉似水，栏干上挂满秋霜。这一切无不使词人感到透心的清冷和孤寂。正因环境所致，同时加之地点又在扬州，所以词人不禁想起那“十年一觉扬州梦，赢得青楼薄幸霜”的浪荡才子杜牧来。上片尾句“薄幸声霜总是愁”正是借这一典故而抒写自己一生疏放、不拘小节，终而赢得薄情冤家的声霜，今天想来这一切总是令人徒增愁怨。
下片主要是思念妻子。词人用“尘暗鹔鹴裘”换头过片，承上启下。“尘暗”二字承上，总结自己一生四海浪迹，风尘仆仆。这里用以引起下文，表达对妻子的怀念：“针线曾劳玉指柔。”原来这领鹔鹴大氅是妻子亲手辛勤缝制的。一个“劳”字表现了词人对妻子无限感激与思念之情。然而，此刻词人已步入晚年，如今是“一梦觉来三十载，休休”。即言待得词人感觉到妻子一片恩爱之情，仿佛如一梦醒来，为时已在三十年之后。罢了，罢了，这一切已如东流之水，一去不返了。无限愧悔之情，全包融在“休休”二字的一声长叹之中。绾束“空为梅花白了头”一句更见真情。梅花，这里词人言自己为了追求隐逸而浪迹江湖，白白地虚度一生。而这里流露的只是有负爱妻一片真情的懊悔之意。这一句正是对上片结尾“薄幸声霜总是愁”的回应。
全词情感如自肺腑流出，真挚感人。这也是本词艺术上的一大特色。此外，这首词用语不假雕饰，朴素洗炼。加之词人对发妻怀思之情低回哀惋，情绵意切，所以世称其词“婉媚多姿，聪俊自然”，实乃中肯之评。
此诗抓住特定环境中人物的性格特征进行细致的描写，成功地刻画出一个安适闲淡的老翁形象。前半部分从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格，后半部分进一步描绘老翁睡醒之后的情况。全诗在一定程度上反映了诗人暮年政治上心灰意懒、生活上孤寂闲散的状况。
“凉冷三秋夜，安闲一老翁”，诗人用气候环境给予人的“凉冷”感觉来形容深秋之夜，这就给整首诗抹上了深秋的基调。未见风雨，尚且如此凉冷，加上秋风秋雨的袭击，自然使诗人更感到寒气逼人。运用这种衬叠手法能充分调动读者的想象力，增强诗的感染力。次句点明人物。“安闲”二字勾画出“老翁”喜静厌动、恬淡寡欲的形象。
“卧迟灯灭后，睡美雨声中”，“卧迟”写出老翁的特性。老年人瞌睡少，宁可闲坐闭目养神，不喜早上床，免得到夜间睡不着，老翁若不是“卧迟”，恐亦难于雨声中“睡美”。以“灯灭后”三字说明“卧迟”时间，耐人玩味。窗外秋雨淅沥，屋内“老翁”安然“睡美”，正说明他心无所虚，具有闲淡的情怀。
以上两联是从老翁在秋雨之夜就寝情况刻画他的性格。诗的下半则从老翁睡醒之后情况作进一步描绘。
“灰宿温瓶火，香添暖被笼”，以烘瓶里的燃料经夜已化为灰烬，照应老翁的“睡美”。才三秋之夜已经要烤火，突出老翁的怕冷。夜已经过去，按理说老翁应该起床了，却还要“香添暖被笼”，打算继续躺着，生动地描绘出体衰闲散的老翁形象。
“晓晴寒未起，霜叶满阶红”，与首句遥相呼应，写气候对花木和老翁的影响。风雨过后，深秋的气候更加寒冷，“寒”字交代了老翁“未起”的原因。“霜叶满阶红”，夜来风雨加深了“寒”意，不久前还红似二月花的树叶，一夜之间就被秋风秋雨无情地扫得飘零满阶，这是运用了反衬的手法，表现了大自然的冷酷无情。从树木移情到人，从自然想到社会，令诗人深有感触。然而“老翁”却“晓晴寒未起”，对它漫不经心，突出了老翁的心境清静淡泊。全诗紧紧把握老翁秋雨之夜安眠的特征，写得生动逼真，亲切感人，富有生活气息。
