黄仲则于乾隆34年(1769)冬天到达湖南。他凭吊了汨罗江畔屈原、贾谊的祠堂，登临衡山，观赏了南岳风光。名胜古迹，振奋了诗人雄奇的意气，也引发诗人无限慨叹。虽然谒见了湖南观察使王太岳，但并未找到安身之地。终于在第二年春末夏初，怀着忧伤心情，“浮洞庭，由大江以归”。即将离开湖南时，面对浩浩洞庭，诗人写下了这首词。
洞庭湖烟波浩渺，水天相接。正如诗人在《洞庭行赠别王大归包山》中所云:“洞庭一泻八百里，浮云贴天天浸水。”词限于句式，仅用“湖天阔”三字，概括了这种境界。“清湘望断三更月”，诗人极目回望经过的湘水，依依不舍。“三更月”，言凝望之久，清凉的月光也给人凄凉之感。“猿声是泪，鹃声是血”，形容伤感之极。《水经注·江水》有“巴东三峡巫峡长，猿鸣三声泪沾裳”的名句，从此猿鸣与眼泪结下了不解之缘。《华阳国志》谓蜀帝杜宇化为杜鹃，声声哀鸣，乃至流血。白居易《琶琶行》把两者合而为一:“其间旦暮闻何物？杜鹃啼血猿哀鸣，”猿声鹃声，血泪和流，是古代文学表示悲伤的典型事物。上片泛写伤感，下片月明离愁。
“清湘望断”，在久久的凝视中，浮现出湘水女神的形象。屈原《远游》云:“使湘灵鼓瑟兮，令海若舞冯夷。”湘灵鼓瑟成了人们神往的情景。唐代诗人钱起《省试湘灵鼓瑟》，对此作过描摹，其著名的结句为“曲终人不见，江上数峰青。”这里的“曲终数月烟鬟没”，略作变化，曲终人杳，神女隐于湘水之中。烟鬟，指妇女鬓发，借指神女，喻其风神。“数月”，影影绰绰，不甚分明的样子，托出神妙气氛。湘水女神相传是大舜妻子娥皇、女英两姊妹。舜南巡不返，葬于苍梧之野，娥皇、女英思念不止，泪下沾竹，成为斑竹(见任昉《述异记》)。因此，“此间自古离愁窟”，娥皇姊妹与舜的生离死别成为千古悲剧，现在尚有“几丛斑竹，临江犹活”可证。用一个“活”字说明它曾惹起古今多少黯然销魂之感。
顾贞观于二十九岁时中举入仕，任国史院典籍，五年之后便遭同僚排挤，不得不去职回乡，怀才不遇，壮志未酬，心中自然苦闷抑郁至极。某天顾贞观在为前程奔波之时，行船于赣江之上，途经郁孤台下，空茫天地唯己一人，有感而发写下一首《夜行船·郁孤台》。
“郁孤台下清江水，中间多少行人泪。”辛弃疾的这首《菩萨蛮·书江西造口壁》，其中这两句可谓流传甚广，郁孤台也由此被众人所周知。而顾贞观的这首《夜行船·郁孤台》则进一步描写刻画了郁孤台的周遭地理环境，以及行人面对巍峨郁孤台的渺小之感。
全词以问句起首，“为问郁然孤峙者，有谁来、雪天月夜”开篇即营造出天地苍茫，形单只影的孤寂场景。“郁然孤峙者”即郁孤台。按清同治《赣县志》载，“郁孤台，在文笔山，一名贺兰山，其山隆阜，郁然孤峙，故名”。“为问”二字尤显意味，顾贞观行船于赣江之上，形单只影，心中纵有千言万语也无人可诉，只好将郁孤台当作诉说对象，向其发问，何其寥落孤寂！
“五岭南横，七闽东距，终古江山如画”三句写郁孤台所处地理环境：南面横亘五岭，东面俯卧福建，自古以来就是江山如画的灵秀之地。这种历史观照下的宏大与个人身世机遇的渺小两相对照，更加凸显出顾贞观此刻复杂难言的心境。
下阕“百感茫茫交集也”直抒胸臆，化自南朝宋刘义庆《世说新语》“见此茫茫，不觉百端交集，苟未免有情，亦复谁能遣此”。“百感交集”已言尽心情之复杂，“茫茫”更显茫然无措之感。身负才华而无处施展，前途茫茫怎不让顾贞观愁情满腹。“憺忘归、夕阳西挂”两句，词情稍为扬起，可视为顾贞观的自我安慰之语。憺，安也。屈原《九歌·山鬼》有“留灵修兮憺忘归，岁既宴兮孰华予”句。“憺忘归”意味安然而忘返的样子，实际上顾贞观心中正百感交集，并不安然。前后对比更加反衬出顾贞观一种无奈的心情。
末三句“尔许雄心，无端客泪，一十八滩流下”是全词精华所在，一改前文沉郁笔调，如大江奔腾，迸发出激烈的情感。“尔许”谓如此，“无端”谓无缘无故。既是怀有如此雄心，又为何无缘无故落泪呢？正所谓理想是丰满的，现实是骨感的。这里表现出的正是顾贞观心中志向与现实遭遇的矛盾，这种矛盾令顾贞观心中感到莫大的悲哀，故而在行途中泪落如雨，尽数滴入赣江。
赣江自赣州城流至万安县的一段，河道曲折，河床中多处怪石交错，形成了十八个险滩。顾贞观的泪水顺着“一十八滩流下”，用的正是南宋词人辛弃疾《菩萨蛮·书江西造口壁》“郁孤台下清江水，中间多少行人泪”之意境，如此前后相承也别有意趣
主人翁上京表达曾经对自己帮助的亲人及师友之恩。
第一首的主旨是伤春。词中，先写春向人们告辞，柳、兰喻春含泪挥手而别，后写一个女子惜春情态，一边惋惜春天的归去，一边又觉得春天对她也有无限依恋之情，作者以拟人手法，把人的表情动作赋予春，有依依难舍之情，郁郁感伤之意，抒发了惜春、伤春的感情。构思新颖，描写细腻，手法多变，充分体现了诗人乐府小章的“清新流畅、含思婉转”的艺术特色。
“春去也，多谢洛城人”。“春去也，多谢洛城人。”“去也”两字感情色彩极浓。在临别之际一声“去也”。抵得上很多言语，其中当然也包含着不忍去、不愿去、又不得不去的衷曲。后来柳永《雨霖铃·寒蝉凄切》词“愿去去千里烟波”，连用两个“去”字，也是为了突出他心头不忍去、不愿去而又不得不去的复杂感情。这是从春的一方即客观的一方言之。再从爱春、惜春的一方即主观的一方言之，则“去也”两字更为关情。《西厢记·长亭送别》有句云：“听得道声“去也”。松了金钡；遥望见十里长亭，减了玉肌。此恨谁知！”如果借来作为“去也”两字的注解，就不难想象那种爱春、惜春而又尤计留春的惆怅之情。“多谢洛城人”则又转换角度，以春天的口吻，向惜春之人遥遥致意。作者在短短七字之间展现了两种不同视角的转换，挥洒自如，更显示出其杰出的想像力和文字驾驭能力。
“弱柳从风疑举袂，丛兰泡露似沾巾”两句，紧承前句“多谢洛城人”而来，不写人之惜春，而先写春依恋人，描绘出一幅气韵横生的送春画图，且看那纤弱的柳条随风依依轻摇，就好像挥手作别轻扬起的衣袖；而葡花沾满露珠，更有如一位不胜嫣羞的美人，在离别之际泪湿纸巾。
“独坐亦含颦。”如果说，前面四句都是从春的惜别一边着笔的话，那末这最后一句写到了惜春之人，即词中的抒情主人公。从句中的“独”字可以领悟到，这位抒倩上人公的心情非常寂寞惆怅。旖旎的春光曾给她以欢乐与安慰，或者说，曾激励她满怀憧憬地追求美好的理想，但是，曾几何时，春闹花谢。欢乐成为过去，安慰被失望所代替，理想也终于落空。愁绪煎熬使她坐卧不安：从句中的“亦”字可以表现出除“独坐”以外的独眠、独酌、独吟都已一一行之而终于无法排遣愁绪。在百无聊赖之中，惟有借“独坐”以自持性情，但“独坐”既久，仍不免颦眉蹙额，为愁绪所包围，由此总见得愁绪缠绵深长而避之无由了。
第二首的主旨是惜春，其抒情线索十分显明，抒情的中心非常突出。前两句在词意上是一层转折，次句的“艳阳年”与第三句的“桃花流水”在字面上也构成一个转折，两个七言对偶句与结句在虚实关系上又形成一个转折，通过这层层转折，层转层深地传出了充溢在词人心头的“惜春”意绪。
“春去也。共惜艳阳年。”首句重复第一首的发端，既加深了咏叹的意味，强化了作者伤春、惜春的情感，在结构上也起了与第一首互相呼应的勾连作用，感慨春天的“大势”已去。次句中的“艳阳年”，即“艳阳天”，指阳光灿烂、风光旖旎的春天，“余春”尚在，大家赶紧来抓住这最后的机会好好地赏玩一下暮春的风致。
“犹有桃花流水上，无辞竹叶醉尊前。”描写了词人为自己“惜春”的行为所做的打算，桃花凋落，飘洒在溪流水上，这正是暮春常见的景象，倘若桃花落瓣已被流水飘尽，那春天的身影就是确实消逝得无影无踪了。词人愿意在溪水边的草茵上席地而坐，面对着落花流水，斟上一杯春竹叶酒，慢慢地喝，悄悄地看，静静地想。
“惟待见青天。”强烈表达出希望自己拟想中的“惜春”行为能够实现的心声。纵然风景无限好，倘使碰上个淫雨连绵、路滑泥烂的天气，这一番打算就全都落空了。所以诗人末句希望老天爷能够帮忙，给人间送来个无云无风的大好晴天。
这两首词运用了拟人的手法表现了从人到春，又从春到人的三次主角转换。作者不写人惜春，反写春惜人，将人情物态揉为一体。构思新颖，手法多变；语言朴实无华，结构紧凑奇巧。全词充分体现了诗人乐府小章“清新流畅、含思婉转”的艺术特色。