以雄奇之笔写哀怨之情，最为定庵所擅长，亦最能体现其“剑”、“箫”合一的独特的美学品格。这两篇《夜坐》如此，下面两篇《秋心》亦复如是，将其对读，能对定庵诗歌卓绝处有更深一重体验。
本组诗作于道光三年（1823）秋，作者以内阁中书充国史馆校对官，又值第四次应会试落榜，孤愤之情、奇崛之意纷至沓来，夜坐难眠，遂有此神思飙发、想象突奔之篇章。前首一开始即点出“伤心”二字，为一组诗之关捩，而“不如放眼入青冥”则将视野放宽至无垠的夜空，藉此来思索宇宙与人生，于是全诗基调顿时超越了一城一地的鸡虫得失，而是展现出广阔深邃的诗意图景与哲理意蕴。“一山”二句为定庵诗中奇语，与其说是遥望黑夜所见，毋宁说仍是展现了心灵化的“夜色”，“山”、“丘陵”、“万籁”、“帝坐”等亦皆是人文化了的意象，其造势之峻峭、思想之锋锐曾为康有为等激赏。五六句以旧典隐微陈郁地表现作者对时政、尤其是人材问题的见解，一“似”字、一“久”字为匠心所在，充满指责愤激之意。“平生不蓄湘累问”一句反用杜甫《暮春江陵送马大卿公恩命追赴阙下》“天意高难问，人情老易悲”诗意，既然问天而无效，那便只有月中嫦娥能够听取自己的忧愤了！汹涌的失望孤独之情跃跃然于纸上。
第二篇首联之“沉沉”二字、“一睨”二字均极精警，活画出定庵“一山突起”的人格风范，可是这位睨视海内人材的杰出者不是因为幼年即堕入晋贤的通脱狂浪、不拘礼法之风，至而立之年才参与史席、距离自己的理想长途漫漫么？然则作者理想为何？古之所谓“三不朽”、“一人得道、鸡犬升天”一类为人艳羡者居然都不在其眼中！他所期冀的原来是一种“回肠荡气”的又与解脱烦恼的禅学相关的“情”和“才”的交融。然而，所谓“逃禅一意皈宗风，惜哉幽情丽想销难空”，诗人对禅宗真的虔信否？这只是无奈之下的遁逃而已！那些难以销除的如玉美人和如虹剑气才是他深心处想往的境界啊！作者豪气横空，可“万一”二字又透出明知难以实现的“伤心”与苍凉。中夜独坐，总不过是以“来何汹涌”开始，以“去尚缠绵”告终的罢！
尝见张远山（《齐人物论》作者之一）称李白将“愁”写得“欣喜若狂”，以为深得太白诗歌三昧。不妨也如此说，如龚自珍将“伤心”写得如此气象万千者，太白之后，亦不多觏。
“过秦楼”，《词谱》：“调见《乐府雅词》李甲作，其词中有‘曾过秦楼’句，取以为名。”双调，一百十一字。前片十二句，四仄韵；后片十一句，四仄韵。
“芙蓉”，荷花的别称。
“藻国”三句，述荷叶的神韵。“藻国”，荷生水中，故云藻国。“曲”，酒曲也。发酵时酒曲呈黄绿色。这里借喻叶色。此言田田荷叶覆盖水面，迷迷蒙蒙无际无涯。黄绿色的荷叶倒映在清澈的水中，使水叶一色，浑然难分。清晨远望水面荷叶，好象包裹在又白又蓝的烟雾之中。“香笼”三句，述荷花的色、香、形。“腻涨红波”。一句脱胎于杜牧《阿房宫赋》中：“渭流涨腻，弃脂水也”。此言荷花的香气似麝香般的散溢四周，红艳艳的花色把水波也染成了胭脂红，水面平静如镜，荷花亭亭玉立在水中，恰似临镜梳洗的绝色佳人，高洁典雅，人见人爱。然而因自愧不如，就会爱极生妒也。“湘女”三句。“湘”，湖南省的简称，湖南又称芙蓉国。故以湘女借代荷花。毛泽东有“芙蓉国里尽朝晖”诗句，可参照之。此言荷花又好像湘水女神从水上飘然而来，她身上的饰物（即荷的茎、叶、莲蓬等物）虽多，却只见其形动而不闻其声起。她专注独立水面的神态，又好像要向什么人倾诉心曲一样。“愬”，通诉，即告诉、倾诉。“又江空”三句，叙夜色中的荷花。言静夜中月儿西坠，水面更显空旷。朦胧中玉立在水面上的荷花化作了凌波去来的仙女，又好像一对对翩翩起舞的五彩鸳鸯。上片将荷的叶、花、茎、色、香、形一一描述，给人以完整的印象。
“还暗忆”三句，承上述莲蓬、莲子。“菂”，即是莲子。一“忆”字，领起下片。词人回忆以前有一次曾荡桨在荷淀中，钿合般的莲蓬可以用船桨勾到，同船的佳人用玉臂采下了鲜嫩的莲蓬，荷梗的茎丝欲断还连。莲子芯极苦，由“苦”味，联想到荷的孤芳清高的气质，更使人怜惜不已。“玲珑”三句，续写莲蓬及藕根。言翠绿色的莲蓬外形玲珑透剔，里面就像座座小屋居住着颗颗莲子。切成冰绡般薄的藕片，连着缠绵不绝的藕丝。似乎这藕丝能将这一片鲜艳美丽的荷淀永远拴住。词人以其丰富的想象力，赋于无知的荷花以通灵的人性，故有此深厚的感情也。“生怕”三句，替荷花的身后设想。一“怕”字，直管到底，明设想之意。词人说：我恐怕到那残蝉哀鸣的深秋降临之时，水中的荷花将变得凋零不堪，惟见枯叶残梗上流淌着泪珠似的露珠，老景凄凉啊！“能西风”两句作结，以景寓意。末句“羞趁东风嫁与”，反用李贺诗“嫁与东风不须媒”句意。言荷花宁可遭受西风的摧残，凋零衰败，也不愿意伴着春风去与百花争妍斗艳。这里词人以花设喻，盛赞那些孤芳自重，却不愿随波逐流去献媚权贵的文人。全词紧扣题目，从各个方面为读者描述了荷的整体形态及其清高气质，给读者无穷回味。
这是一首典型的咏物抒怀之作，明写离群孤雁，实写与其同病相怜的自己。
大雁不善于单独生活，离群往往是迫不得已，所以那些落单的大雁容易让人心生怜悯之情。纳兰此时就像一只“霜冷离鸿惊失伴”的孤雁，当他在满地秋霜中抬头看见那只拼命南飞、声声哀啼的大雁时，忍不住喃喃自语：“你可知这地上有个人与你同病相怜啊！”他想要把满怀愁绪用书信寄出，但“愁多书屡易”，他发现愁绪太多且变幻不定，屡屡修改增删，这封信便迟迟写不下来，于是只能对着烛光暗自垂汨，即“双泪落灯前”。越是纷乱，就越想拆解清楚。所以陷入情绪困扰中的人容易追思往事，纳兰提醒自己“莫对月明思往事”，那只会让人衣带渐宽，形影憔悴。可是这样的提醒往往是苍白的。一个人最难明白、也最难管住的莫过于自己的心。
“无端嘹唳一声传。”云中忽然传来一声孤雁哀鸣，抬头望去，那孤单的影子在初秋的寒风之中缥缈远去。末尾“西风吹只影，刚是早秋天”和上阕里“同病相怜”二句已将天上孤雁与地上旅人合二为一，所以，这孤单的“只影”既是雁，也是人，一语双关，给人留下了广阔的联想空间。
全词突出了人雁合一，情景合一，雁之孤影与人之孤独，交织浑融的意境；抒发了孤寂幽独的情怀。
起两句，写天将明的情景。屋外边传来阵阵婉转的莺啼。朦胧的月影散射窗间，幽闺已见微明的曙色，“闻莺转”，先从听觉角度着笔。最先使人从睡眠中醒来的外界刺激是声音，首句正是闺人清晨初醒时刹那间的感受。“红窗”句，再从视觉方面推进一层，仍只是从表象写来，尚未进入人的内心世界：‘“好风频谢落花声”，由景入情。词中抒情主人公已开始思想活动。落花之声，似有还无。然而在黎明的幽静环竞中，已被敏感的闺中人觉察到了，因有“风”故，所以测知，并唤起了某种微妙的感情。一“谢”字。已露闺怨的本意。隔着薄薄的帘帷，暗淡的残烛还照着挂在绣屏上的宝筝，而筝，早已不弹了，情人远去，无人来欣赏主人公的乐声。“隔帷”二句，运用暗笔。以屏筝作衬，侧面写出闺人的孤寂。“犹照”二字，笔意纤问。晚间睡前见此，清晨醒后仍见此触目感怀，而当日相对调筝的欢i隋境也可想而得之了。上片五句，表面纯是客观描述，然个中自有人在。这种手法，为《花间》所擅，情馀言外，“不止以浓艳见长也”（沈雄《柳塘词话》）。
下片换笔，描写闺人的情态和心理活功。“绣被”句，以秾艳之笔写凄凉之意，此亦唐五代词家绝诣。她睡在温暖的绣坡锦茵之中，静看着炷香的袅袅轻烟。在空中盘绕扩散。此情此景，何以为怀。“淡蛾羞敛不胜情”，她含着娇羞。半敛着淡画的双眉。在这孤寂的清晨，她想到了“暗思闲梦，何处逐云行？”方才那一场好梦，梦里相见的欢娱，醒后己再难寻觅。远方的游子，像那缥缈无定的行云，将要飘流远方。末两句，是全词点睛之笔。用意与冯延巳《蝶恋花》词“几日行云何处去”略同，而毛词写自己梦逐行云而行。亦不知其处，则更深一层了。陈廷焯《白雨斋词话》将这首词作为优秀艳词的例句举出，是有一定道理的。