这首诗在写作手法上属于借题发挥，即借用石门长老的形象，抒发作者忠于朝庭、希望得到朝庭的理解和重新起用，而长期被冷落的悲愤失望的心情。
诗的首句通过“石门长老”的形象，引出作者往事如梦的感慨；第二句借“旃檀”的形象，说明官场新贵们的得势。三、四句再借“石门长老”之言，说明江山易主、改朝换代、作者的忠心无人理解，等待重新起用已经无望。五、六句以“石门长老”的形象和自白，慨叹人生易老和作者生平抱负的落空。“忘机”，就是已经“无意苦争春”。“贪爱都忘”，就是心的颓丧，不再有理想与追求。七、八句是诗的尾联，也是对全诗的总结。这两句通过对“东轩”外春日景色的描写，抒发了作者类似于“一江春水向东流”的感慨。作者以青春年少成名，并被委以朝廷重任，当年的意气风发可想而知。
“雉皆飞”含有一个典故，由乐府琴曲《雉朝飞》变化而来：“春秋时，卫侯女出嫁齐太子，中道闻太子死，傅母（女官名）仍然劝她去处理丧事。丧毕不肯归，终死于齐。傅母悔之，取女所自操琴，于冢上放之，忽二雉出墓中。傅母托雉曰：‘女果为雉也？’言未毕，雉俱飞而起，忽然不见。傅母悲痛，援琴作操，故曰《雉朝飞》。”也有人说：“《雉朝飞》为齐处士伤无妻之作。”柳宗元早年丧妻，来永州之后，母亲和女儿先后病逝，所承受的人生变故如同“屋漏偏遭连夜雨，行船又遇顶头风”，这种打击与悲痛可想而知。他被贬职后闲居永州，这期间江山易主，官场易人，新贵层出不穷，而且无不趋炎附势，对柳宗元等“俟罪”的闲官不屑一顾，或者颐指气使；更有一帮小人，经常散布一些流言蜚语，和莫须有的诬陷之辞。因此，诗人尽管悲愤交加，却不能在诗文中明明白白地流露出对朝廷的怨恨心情，只好运用巧妙的写作手法，通过“戏题”一诗，表面上是在劝戒石门长老，不要用老迈哀伤的心情，来观看东轩之外春意盎然的景色，以免触景生情，更加伤心；实际上是在劝慰自己，要忍辱负重，不与官场新贵们攀比，索性闭目塞听，让火热的心彻底地冷却，以免受到更大的伤害。
整首诗，以一个衰老、冰冷、绝望的外表，包容了一颗充满激情、火热和突突跳跃的心。这本身就是一个矛盾，冰与炭的不可调和，最终决定了这位大才的悲剧命运。
此诗抒发了作者蒙冤受屈后的孤栖之苦、愤懑之情和对妻子的深沉怀念。
首联写夜深难眠，以景写情。“疏星耿耿”，明写星光幽冷，暗写狱中对月。月明星稀疏星耿耿，只有几颗晶亮的星星发着清光，只有对月时才可见。但诗人没有直接写对月，这主要是为了突出“逼人寒”。寒气逼人，说明季节已是深秋，时间已是深夜，内心的凄苦和气温的寒冷互为作用，一个“逼”字尽传精神。“清漏丁丁”，丁丁之声清晰可辨，夜静无哗，愁人失眠；这漏声敲击着诗人的心扉。“画角残”，画角声残，其声如呜咽哀鸣，且暗寓夜深之意。这一联取星、漏、角等物，从空中写到地上，从远方写到近处，以形象、声音气温诸方面来渲染狱中凄冷的气氛。
颔联写冤苦不尽，以态写情。一写“泪”，久系狱中，辛酸的眼泪已同那无边无际的愁苦流尽了。说“尽”，意为不尽的泪水已完了，显示了愁苦之深，实为说愁不尽泪不止。一写“醉”，以酒浇愁愁更愁，醉中看月，一片漾胧，是醉眼惺松，也是泪眼模糊，身陷囹满腹愁怨，无处申说，无法辩白，只有将无尽哀苦倾向天边月亮。因“泪”而要以酒解愁因“醉”使泪更无法遏止。诗人没有写呼天地的呼叫，也没有写滔滔不尽的诉说，只有流泪、酒醉之态，充分流露出苦情深衷。同时，醉中看月，拓展了诗人思想翱翔的空间，引出了下文的两层具体的叙写。
颈联写处境艰难，以喻写情。一是借栖乌绕树喻被囚之苦。曹操《短歌行》诗云:“月明星稀，乌鹊南飞。绕树三匝，何枝可依。”曹操说栖鸟无枝可栖是讲自己无所依托，诗人于此则进一层说在冰霜苦寒的环境中，乌鹊无处可栖，自己只有蹲在这冰冷的监狱中。一以哀雁喻自己有家难归。雁南来北往，有一定规律，哀雁为失群的雁，要想南归可是关塞阻断，十分艰难。诗人以哀雁横天的景象，喻指自己流落他乡，有家归不得。“栖乌”、“哀雁形象本身就传达出令人心悸的情味。“冰霜苦”言狱中苦况，“关塞难”言途中险阻，既反映了诗人囚居的艰苦生活，也表现了对蒙冤的怨愤之情。
尾联写想念家人，以思写情。诗人狱中望月，举头见雁，其思想飞越关山，回到自己的家园。“料得故园今夜梦，随风应已到长安”，“故园”指作者家乡山东莱阳，“长安”借指北京，诗人不直说自己思念家中的妻子儿女，而说家人梦中应到自己这里，这就如杜甫《月夜》中所写“今夜州月，中只独看。遥怜小儿女，未解忆长安。香雾云餐湿，清辉玉臂寒。何时倚虚晃，双照泪痕干。”从对面写来曲折宛达。由此适见其思念之深，且楚楚动人，别有韵味。这首诗以明月作为情感的触媒，通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难，通篇情景交融，浑然一体，感人至深。
此诗通过狱中“对月”，极写被囚之人心中的无限悲愁，以及对故园、亲人的深切怀念。同时，又由明月引出栖乌、哀雁，抒写人生道路的曲折、艰难。围绕着《狱中对月》的诗题，多侧面、多层次地展开叙写，又处处紧扣着怨愤之情，由于取景典型，用喻贴切，刻画入微，想象合理，通篇情景交融，浑然一体，感人至深，余味不匮。
此组诗共十章，当作于公元753年（唐玄宗天宝十二年）初夏，当时杜甫与广文馆博士郑虔同游何将军山林，故作此组诗。以下是仇兆鳌《杜诗详注》对组诗各章的评析。
首章领起，乃未至而遥望之词。上四，何氏山林。下四，陪郑同游。自塘至桥，桥畔有园，园中有竹，层次如画。谷口，指郑。濠梁，指何。赵汸曰：何于郑为旧交，因而并招及己，但以素有山林幽意，故作此游，非轻赴人招也，说得曲折微婉。《杜臆》末拈幽兴，为十首之纲。
二章，志林中景物之胜。首二为纲，三四承夏木，五六承风潭。末乃触景而念昔游。风潭覆以夏木，见其萧森可爱。朱鹤龄注：卑枝接叶二句，古人所谓叠韵诗。食有芹卿，乃初到而留饮，末云晚饭，盖至暮而留宿矣。
三章，记林间花卉之奇。首记花名，次记花种。五六承异花，见其可贵。七八承滋蔓，怜其易谢。张骞不携此种，故曰空到。《本草》弗载其名，故曰不知。《杜臆》开拆，顶露翻。离披，顶雨打。
四章，羡林傍幽僻之致。上四写景，下四叙情，上四以整炼为工，下四以萧疏见致，俱有章法。没马是实事，藏蛇是想像。《杜臆》：公献赋不售，故欲卖书买宅，乃愤激之词。此云晚花，七章言清晨白日，见其次第。
五章，见山林景物，而喜逢豪饮，在四句分截。言此间穿池垒石，特大地中剩水残山耳，其势之雄阔，足以破沧江而开碣石。烹笋摘梅，园中佳品。弹筝换酒，将军豪兴。故复移席苔前，以享其用意之殷勤。申涵光曰：起语近纤，五六太板。
六章，状山林高寒，而美其淳朴，亦四句分截。风磴而吹阴雪者，乃云门之吼瀑泉也，以下句解上句。盖夏本无雪，飞瀑遥溅，乍疑是雪耳。酒醒方思卧簟，而衣冷反欲装绵，言夏日阴森也。野老看客，馈以河鱼，即此见风土淳朴，与他处不同。
七章，记山林物产，而叹其景幽，亦四句分截。茵蔯之脆，得生菜而加美。栜树之阴，展食单而倍凉。次联分顶，野鹤晨出，言其超旷，山精昼藏，言其深邃。百里之内，独见苍苍，甚言石林之高耸，非谓何林有百里也。此云晨日，下二章言晚、言夜，次第又相联络。
八章，因水府而旁记游迹。上四实景，下四虚摹。山林胜游，留连累日，故柳渚昆池，亦皆经过。折荷脱巾，醉时狂态。刺船解水，走马而思泛舟也。
九章，宿何园而记其韵事。上四见主人儒雅，下四言夜景清幽。首句属赋，起不好武。次句属比，起总能文。
十章总结，乃出门以后情事。首二惜别之情，三四别后之景，五六回忆前事，七八豫订重游。幽意不惬，为迫于归期耳，两句起势突兀。舞曰自笑，歌曰谁怜，无复林中豪兴矣，故须再过以慰寂寥。朋好，指郑广文。钱谦益曰：八句之内，势变多端，尺寸之间，移形换步，正所谓“波澜独老成”也，杜老不容易放笔如此。