此词上阕写景，“辘辘转转，把繁华旧梦，转归何处”一句总领全词，巧妙将井中轱辘和历史的转动结合起来，把抽象的概念用具体的事物展示出来，用法极其精巧。接下来通过萧瑟、荒凉的景色感慨逝去的繁华旧事。“青山”、“黄叶”、“拾橡”、“瑶阶”、“打渔”、“宫沼”、“铜瓶”一组组意象色彩丰富、冷暖色调对比强烈，更加突出了今夕对比，旧址的萧瑟。
下阕抒情、议论，很自然地从陈后主过渡到隋炀帝，“过江，便是”这两个词语直接由“空间”转移到“时间”上的跨越。利用文字充分将时空结合在一起。从上阕写景转为联想、议论，作者想到了当年大将宇文化及、韩擒虎等人，还有躲在胭脂井里的女子，追叙陈后主、隋炀帝荒淫误国的史实，作者对此进行揭露和控诉。
该词借胭脂井联想陈后主，继而又过渡到隋炀帝，表达了词人对王朝兴衰的思索和叹息之情。
这是一首送别诗。诗人送客，送的却尽是惆怅，一“尽”字极为妙用，送别之时的满腔惆怅，因了这一“尽”字而多了几许沉甸。”几日同携手“，今朝友人却要“先拂衣”了。诗人应该是带着一份嫉妒与歆羡的心情写下此句的。东山的茅屋，那是诗人向往的地儿，身处污浊不堪的名利官场，然而他的心却时刻惦念着那片澄澈宁静的世界，怎奈污秽的现实，复杂的心境，让他如何也做不了抉择。“幸”不过是于迷途中的自我一份希望罢了，心存着那一片净空，预留着那一寸土地，于自己总该是一剂灵魂的安神剂了。末句表明诗人的心迹与志向，直白了当，然一“岂”字又平添了几许回味。
徘徊，是诗人此阶段的主题。又是眼看着好友明确地奔向自己的人生道路，而自己依旧还在人生的十字路口踟蹰，无限惆怅。与好友相知相交的日子极为短暂，原还是自己在这昏暗时节难得的安慰。而此时好友利索地抛却一切烦恼，即将奔赴想往已久的生活，只留一份潇洒在诗人心头煎熬。诗人恨的是自己无能，无力摆脱世俗的物质羁绊；愁的是时光匆匆，难以实现心中的夙愿；难排遣的，还日往日同窗共进的生活不复返的愁绪。
东山茅屋，或许是友人归隐所在。一个“幸”字，淡了些诗人内心迷茫的雾霭，可喜可庆的是，友人还的茅草屋还为诗人敞开着，让他得以日机会清除内心的尘埃。荆扉，即实指的柴门，虚指的心门。人生一大乐事，就是与知己倾心畅谈，诗人期盼着，也努力着。然而，或是命运不济，晚年的他，在孤独中沉寂着，写出一篇篇看似清淡实则惆怅的诗歌。好友的离去，永远是他心灵上的创伤。诗人或许可以和西方的拉奥孔比拟，同样遭受着生命难以承受之重，同样在无声地反抗着，表情却一直是让人难企及的平静。
然而这“幸”，似乎给了诗人一份希望，坚定了诗人追求自我生活的决心：“当亦谢官去，岂令心事违？”诗人“尽惆怅”的不仅仅是那份依依惜别的情谊，更是那份“心事违”的无奈与复杂的心境。身陷官场，污浊黑暗的现实，早已肃杀了那颗宁静的心，然个中的丝丝缕缕，又岂是简单的一个退字亦或是一个进字能够道清楚说明白的？罢了罢了，即便是那百般的歆羡，即若是那内心的疾呼，现实，终究只能是如此这般徘徊无尽。
全诗文字朴实自然，用笔委婉曲折，写出了诗人无限的惆怅，无限的失落。
这是一首别后思念之情词。上片写白倚亭时的相思，下片写夜间独处时的怀念。抚今追昔，无限流连。
“烟波”二句，化用王献之《桃叶歌》“桃叶复桃叶，渡江不用楫”，写十年后重游与情人分手的渡口，不胜伤感。“断魂潮尾”，不仅说明了别后怀念之殷，相思之苦，也为下片写十年前相见的情形埋下伏笔，使上下片遥相映带，两两相形。
“古柳”三句，伤今感昔。在亭上聚首，攀柳话别，是当日情形。“骤”、“重”二字，写出了当年别离的匆匆和此时故地重游、独倚危亭时的感慨。
“凉颸”以下五句，则写倚亭时所见。先是远眺：凉风天末、急送轻舟掠过水中沙洲，黄昏时远山翠影依稀。“乍”指突然变化，“渺”指烟波浩渺，“烟碛”指朦胧的沙洲，“飞”指轻舟疾速远逝。“横”字见暮山突出之妙，令人想起李白《送友人》诗“青山横北郭”一句中“横”字的使用。远处山光水色，一片迷蒙。再看近处，江面如镜，映花照人。江水映出秋天的花影是憔悴的，人影也同样憔悴。“但有”二句，怜花惜人，借花托人，更见相思憔悴之苦。
下片转入回忆。“华堂”是化用《史记·滑稽列传》淳于髡（kūn）语：“堂上烛灭，主人留髡而送客。”堂上，即此词中的华堂。烛灭，即烛暗。乃追忆初见时的情景：送走别的客人，单独留下自己。回头顾盼，传达出含蓄的柔情蜜意。“芳艳流水”则是对回盼的眼波更为传神的描绘：“流水”，描写出回盼时眼波的流动，“芳艳”则是回盼时留下的美的感受。“芳”是从视觉引起嗅觉的能感，“艳”状眼波的光采；随眼波的传情仿佛感到美人四溢的芳香。
“素骨”三句，写玉腕纤指分瓜时的情景。“素骨凝冰”，从《庄子·逍遥游》“肌肤若冰雪”语意化出，亦即苏轼《洞仙歌》所说“冰肌玉骨”，以状手腕之洁白如玉：“柔葱蘸雪”，即方干《采莲》诗所说的“指剥春葱”，用以描写纤指的洁白，用字凝炼。
以下为秋宵的怀念。不洗清尊，是想留下残酒消愁。“梦不湿行云”二句化用宋玉《高唐赋》巫山神女“旦为朝云，暮为行雨”的话，而语言清雅，多情而不轻佻，表现梦中与情人幽会，未及欢会即风流云散，醒来残泪满沾衣衫的情景。结句写秋宵雨声和窗下蛩声，伴人度过孤独无眠之夜。结句凄凉的景色与凄冷的心境融合而一，增强了怀人这一主题的感染力量。
这首词脉络细密，用意尤为绵密。“但有江花”二句、“清尊未洗”三句的炼句，“渺烟碛飞帆”三句、“素骨凝冰”二句的炼字，尤显功力。“眼波回盼处”二句、“可惜秋宵”二句的写情，既精炼，又空灵，于缜密中见疏放，在梦窗词中为别调。
