这首词以“梅”为题，写出了怅惘孤寂的幽愁。上阕写景之胜，下阕写愁之绝。
起首二句先写天气转变之佳：傍晚，天晴了，风歇了，春寒料峭的威力，有所折损。用一“折”字，益见原来春寒之厉，此刻春暖之和。紧接“晚晴风歇”，展示了一幅用淡墨素彩勾画的绝妙画面。“脉脉”，是含情的样子。“花疏”，点出梅花之开。以“脉脉”加诸“花疏天淡”之上，就使人感到不仅那脉脉含情的梅花，就连安详淡远天空也仿佛在向人致意呢。“天淡”是静态，接“云来去”成为动态，更见“晚晴风歇”之后，气清云闲之美。“花疏”与“天淡”相谐，既描写了“天”之“淡”，所以末一句“数枝雪”，又形象地勾画了“梅”之“疏”。如此精心点笔，使景物生动地立于眼前，也就不是泛泛而说了。可见词人缀字的针线是十分细密的；而其妙处在天然浑成，能够运密入疏。
下阕“胜绝”是对上阕的概括。景物美极了，而“愁亦绝”。“绝”字重叠，就更突出了景物美人更愁这层意思。如果说原来春寒料峭，馀寒犹厉，景象的凄冷萧疏，与人物心情之暗淡愁苦是一致的话，那么，景物之极美，与人之极愁，情景就似乎很不相阔了。
其实这种“不一致”，正是词人匠心独运之所在。“写景与言情，非二事也”，以景色之优美，反衬人之孤寂，不一致中就有了一致，两个所指相反的“绝”字，在这里却表现了矛盾的统一。至于词中主人公景愈美而愁愈甚的原因，“此情谁共说”。无处诉说，这就衬出了悲愁的深度。结尾三句，又通过景物的映衬写出了人之情。雁有两行，反衬人之寂寞孤独；雁行之低，写鸿雁将要归宿，而所怀之人此时仍飘零异乡未归。唯有低飞之雁才能看见春夜倚楼之人。鸿雁可以传书，则此情可以托其诉说者，也只有这两行低雁了。下片所写之景，有雁，有楼，有月，从时间上来说，比上片已经迟了；但是，从境界上来说，与上片淡淡的云，疏疏的梅，恰好构成了一幅完整和谐的画面，与画楼中之人以及其孤寂独处的心情正复融为一体，从而把怀人的感情形象化了。越是写得含蓄委婉，就越使人感到其感情的深沉和执着。以淡景写浓愁，以良宵反衬孤寂无侣的惆怅，运密入疏，寓浓于淡，这种艺术手法是颇耐人寻味的。
从诗中可知，胡逸老此人为人不慕荣利，雅有山水之趣。黄庭坚在敬慕的同时，也表明了自己的高雅情怀。
诗人先发议论：诗书传家能使后代成才，而遗金满篓往往给子孙招来祸害。这里用了韦贤的典故。据《汉书·韦贤传》，韦贤号称邹鲁大儒，教育了四个儿子，都很有成就。赞美了胡逸老的诗礼传家，显示其品格的清高，令人仰慕。首联二句劈空而来，气势惊挺。
颔联承上，进一步赞美庵主的仁爱之心。说他在灾年能拿出粮食与贫人共享，和气必能致祥，后代必得佳子弟。这里用了韦康、韦诞兄弟的典故。据《三国志·魏书·荀彧传》裴松之注，孔融赞扬韦端的两个儿子韦康与韦诞为一双明珠。诗人意谓，胡逸老必能像韦端那样，明珠出于蚌胎，佳子弟出于门庭。
颈联转到正面写致虚庵。白天闲坐庵中，眼前的山景如一幅幅图画映出；入夜倚于窗前，只觉风雨飒飒而来。这是脍炙人口的名句。诗评家认为这两句“奇”。之所以奇，是因为：第一，化静为动。将致虚庵依山傍水的位置，作了动态描写。“出”、“来”二字，将山水写活。第二，化实为虚。什么样的“画图”，尽可让读者去想象；夜来风雨是隔窗听到，并非眼见，也是虚写实事。第三，情景交融。五句写视觉，六句写听觉，整联都有能视能听的主体存在。宴坐的闲适，听雨的从容，都在不言之中。庵主高雅的人格、广阔的胸襟，与前两联一脉相承。只不过前两联是直叙，这里是衬托。
尾联总收全诗，照应开头。以闲逸之心观山观水，山水的妙境能常现于心目之前。而山水的清淑之气又能涤荡肠胃，使此心澄清无滓，一尘不染。这里一方面说胡逸老，另一方面也披露了诗人自己的胸襟。
这首诗将午睡醒来、由恍惚到清醒的瞬间感受和心理的复杂变化描写得淋漓尽致。诗的首句写春日午睡时将睡未睡的感觉，“花前”点出是春天季节，又照应下句的“红影”；“簟欲流”既指卧席波浪形的花纹，又指竹席光滑清凉如水，睡意朦胧间，仿佛感到竹席变成了缓缓流动的波浪，十分惬意。次句写睡醒之感，这一觉睡得舒适漫长，醒来时只见花影投射到帘钩之上，正午花影最短，不会遮住帘钩，故而可看出此时日光已经西移，“催”字表达出惊讶时光过得飞快的心理感觉，又从侧面形容梦之酣畅。
三、四句写醒来后心理的落差和变化，醒来耳中听得鸟鸣，却怀疑美梦正是被鸟鸣唤醒，寻声望去，似乎鸟儿也在窥望自己，于是主观感情倾向认为是鸟儿有意唤醒自己，心头生起一种惆怅之感，再往远处眺望，一水之隔的青山映入眼帘，于是愁绪变得更无穷无尽了。“青山”在这里可说是现实生活的象征，因为它稳定不变并朝夕与自己相伴，看到它，才意识到令人迷恋的梦已飘远，思绪猛然回到现实中，定叫作者愁肠宛转。
理想和现实是人类永无休止的矛盾：人类不断地追求美好的理想，但和现实总有极大的差距：人类的追求是永无止境的，但永远不可能到达完美的理想境界：人类的历史就是一部不尽地追求和自我完善的历史。无论是美好的“悠扬梦”，还是象征意义上的“隔水山”，都是以一种可望而不可即的矛盾冲突的心境构成了审美境界。这种审美境界因符合人类心理深层中的企恋心态，而获得了审美的普遍性和永恒性。
再从艺术上看，“悠扬梦”给人以美的朦胧感，“隔水山”则展示了美的距离感。从审美的欣赏角度看，朦胧感和距离感有助于增强关感。加上句法新颖，对仗工整，声情和语意浑然一体，令人击节叹赏。
当然，此诗的前二句也是相当出色的，如“簟欲流”、“日催红影”，或写出幻觉中的动感，或将太阳拟人化，炼字琢句新鲜独创，雅丽精绝。全诗转折自然，委婉含蓄，体现一种整体的美，令人味之不尽。