这首词写作者观看德清清明竞渡比赛，详细介绍了远望、近看龙舟竞赛的感受，岸上、舟中的情景与赛手、看客等人的种种心态，并将当时的气候特色作了点睛般的描述。此词写竞渡从正面、侧面反复渲染，设色鲜妍、形象生动；且按早晚时间顺序展开，从极热闹至曲终人散，款款道来，层次井然，读之有亲临其境之感，自是梦窗词清明词中最为完美的一幅风俗画。
这首词一共分为三片。上片勾画龙舟竞渡的场面。开章就以如椽之笔勾出竞渡的画面，色彩鲜艳，从视觉上渲染了气氛的热烈。起拍“大溪面”三字，勾画出比赛场地的开阔。紧接着便进入比赛场景的描写与气氛的烘托。“桃花三十六陂”一韵，为赛事作了环境烘托，伺时再次点明是早春。“三十六陂”说明花开之广。“鲛宫睡起”既喻水波荡漾，又喻龙舟飞驰，“娇雷乍转”喻鼓声隆隆，号子声声，此从听觉渲染竞渡的热烈气氛。
中片“去如箭”具体描写“竞渡”。“戏”“游”二字，均为动词，描写挥旗、擂鼓的热烈景观。“素澜雪溅”以“素”“雪”形容比赛时浪花的色彩，“澜”“溅”形容赛船时的激烈壮观。此韵既有视觉形象又有听觉形象。“东风冷湿蛟腥”一韵。写赛事一直到傍晚，以景物渲染赛事结束。“东风冷湿蛟腥”一句，写早春的微风吹起水边冷而嘲湿的水气、腥气，“冷湿”从人的肌肤感觉写，“腥”从人的味觉来写，“澹阴”写天上有淡淡的云，时晴时阴，“轻霏”写水边有轻轻的云气萦绕，此又从视觉来写，“送昼”“弄晚”都写出了时间推移。“澹阴送昼”“轻霏弄晚”的“送”“弄”二字将云气拟人化了。此韵以景物描写创造了一个静谧、清冷的意境，与前面赛舟时的热闹气氛形成鲜明的对照。
下片写岸上观龙舟竞渡的景况。“湖上青蘋生处”一韵，写洲渚岸边青蘋蔓生，不与春花争妍斗艳，却默默地怀念那投江而死的屈原。“怀沙人远”用屈原之事表达了江浙赛舟与吊祭屈原的关系，再则也表达了自己爱国之情。“残日半开”二韵承接中片的“送昼”“弄晚”，写舟赛后的景物；夕阳西下，遍野花影零乱；远处屏山，已看不分明；东西两岸，船只首尾相连。此景创造了一个静谧、迷濛的境界，与开头赛舟时的热闹景象又形成强烈对比。“阑干倒”句紧接“连棹”句而来。“千红妆靥”二句，从女子的打扮、众多，正衬出赛事的隆重。“傍暝疏帘卷”二韵，继写赛后之景与事。“簪柳门”写出当时的习俗，也是紧接“笙歌”句而有感而发。
最后“犹自有”二韵，写龙舟赛毕，黄昏漫上，天气由白昼的“澹阴”骤然间变为“重云”层层，喑了楼阁，霎时又春雨纷纷，弥漫了天地之间。此结突兀，出人意料，本写清明竞渡之欢乐热闹，结尾却是凄凉、阴晦，以至玉笛“吹怨”了。此结含蓄委婉有不尽之意在不言中。暗暗地呼应了“怀沙人远”一句的深情。
这首词在章法上采用双拽头法，即上、中两段的音律、句读完全相同。各片之间各有侧重而又紧密相连，上片写赛舟的热闹场面，中片写具体赛龙舟的情景，下片从赛舟后着笔，极力勾画“残日”“花影零乱”“疏帘”“黄昏吹怨”“重云暗阁”等阴晦、凄迷的境界，表达“怀沙人远”的伤吊之情。真正做到“以乐景写哀，以哀景为乐，一倍增其哀乐。”（王夫之《姜斋诗话》）
皇甫松的《梦江南》写一位多情的男子借梦中所见，描绘江南金陵美好春色里一个少女的形象，美景和美人和谐地合成一个画面。全词虚实相生，情景相合，既明了而又含蓄，表达了词人的怅恨之情，堪称情味深长之作。
“楼上寝，残月下帘旌。”就寝楼上，将落下的月亮已移到帘额下面，这是从床上望窗外月亮的景象。残月落到帘额之下，这表明时间已是天快亮的时候，作者已经醒来。
“梦见秣陵惆怅事，桃花柳絮满江城。双髻坐吹笙。”“梦见”二字领起后三句。梦见想要梦见的，本应是惬意的满足的，为何说成“惆怅事”？一解说旧日欢情只能见之于梦，醒后不能重温，故迷惘惆怅；另一解是作者在叙说：梦见当年发生在秣陵的那件令人惆怅的事，即有情人未成眷属的终身遗憾。“秣陵”、“江城”，即今南京；双髻，便是他当年热恋过的、别后又饮恨终身的女子。恋人之一颦一笑，经过时间的过滤，感受和记忆最深最牢最佳的审美焦点，皆定格在“双髻坐吹笙”处。梦中的环境和形象是那样的美好，但这已成为过去，即使梦见，醒来又不能再遇，更加深了作者对“双髻”的思念之情。
《梦江南·楼上寝》沿袭了六朝以来的传统，用花柳情事抒发迷离惆怅之感，幻境优美，情味深长。全词借梦境勾勒往日情事，流露出旧情不再的无限惆怅，不着“相思”字面，却写出刻骨铭心的相思。梦境是虚幻的，而梦中的情景是实在的，昔日的情事是真实的，故乡难以归返，旧欢不可再遇，梦境越是美好，梦醒之后却是越加深重的凄清。通篇读来，可见写景鲜明、写情含蓄，虚中有实，以实衬虚，婉转曲折地表达出梦者往事如烟的怅恨与迷惘。
这首词抒发的是词人的羁旅情怀，清真工羁旅行役之词，人所公认。词作的上片写暮春欲雨之时，由日转夜，从夜雨说到话雨，又从话雨想起昔年楚江暝宿时旅况，羁旅情味，由外及内使人深思。下片叙写寒食及节日思乡之情。寒食禁烟而饮酒，人到老年，回忆往事不胜感慨。
“暗柳啼鸦，单衣伫立，小帘朱户”，开首三句即点明时间和词人彼时所处环境。薄暮时分，柳色渐渐昏暗，乌鸦盘旋聒噪，词人正站在朱户之中，小帘之后凝神沉思。首三句虽为叙写眼前景况，但仍起着渲染气氛的作用。薄暮时分，天气渐暗，群鸦乱啼，单身一人置身其间，词人的愁思、烦乱心情，即已呼之欲出了。此外“暗”与“啼鸦”也有暗示欲雨的作用。“桐花半亩，静销一庭愁雨”，这两句词人继续叙写他伫立帘后所见之景，同时景中含情，词人的愁绪已经跃然纸上。这与“梧桐更兼细雨，到黄昏、点点滴滴”（李清照《声声慢》）所描写的意境相似。黄昏时节，再加上绵绵不绝的春雨，这种意境描写虽非清真所首创，却是古典诗词中描写愁绪时最常用的典型环境。这里词人用一“锁”字使得本为抽象无形的情绪形象化，从而突出了词人此时愁闷难堪的心境。“户空阶、夜阑未休，故人剪烛西窗语”，这三句是说那滴哒的雨声户落在空寂的台阶上，使得词人心绪更加烦乱愁闷，直到夜深仍不停息。面对此情此景，词人不禁思绪联翩，想到何时才能与故人相会。这里化用了李商隐《夜雨寄北》诗意：“何当共剪西窗烛，却话巴山夜雨时”。词作至此，愁绪的内含已渐渐明朗、具体化了。歇拍三句：“似楚江暝宿，风灯零乱，少年羁旅，”这一层词人宕开一笔，由眼前之景转而幻想从前，在变幻境界中感叹风灯零乱，少年羁旅，颇有不胜今昔之感。“楚江”，此当指长江，李白诗有“天门中断楚江开”，杜甫诗有“楚江巫峡半云雨。”“风烛”，此形容人生短暂，老年人如风前之烛。苏轼诗有“过眼百世如风灯”，杜甫诗有“风前春灯乱，江鸿夜雨悬”，所绘即此情景。
下片写节日思乡之情。“迟暮。嬉游处，正店舍无烟，禁城百五。”词作由上片末尾的少年羁旅，转入叙写迟暮情景，以前之虚幻，转入眼前之说实；前之遥远回荡，此则转入本题。章法大开大合。因寒食禁烟，故曰“无烟”，“禁城百五”，也是寒食节。《荆楚岁时记》：“冬至后一百五日为寒食。”“旗亭唤酒，付与高阳俦侣”，寒食禁烟不禁酒，故可去酒楼饮酒。“俦侣”，即伴侣。“高阳”，地名，在河南杞县。《史记》中郦生为高阳酒徒。李白诗有“君不见高阳酒徒起草中，长揖山东隆准公”。这句的意思是说，寒食节中，旗亭饮酒取乐之事，还是让高阳酒徒们去吧。这里用的是侧笔，实际上是叙说自己为愁思所缠绕，没精打采，对玩乐毫无兴趣。“想东园，桃李自春，小唇秀靥今在否”，对羁旅之愁与思家之情化成了具体的内容，那“东园”此时又是一番桃李争春，明媚春光，而那给自己留下美好印象的、人面桃花相映红的姑娘，如今是否还在？词人描述得越具体，越真切，说明其思念之情越铭心刻骨。此外，用一“否”字，词人的关切之情更显真切。歇拍三句：“到归时，定有残英，待客携尊俎，”词人归心似箭，未踏归途，心早已设想好归家时的情景。到那时，春意犹在，尚有残花挂在枝头，自己定要好好地款待自己一番。“客”字，表明词人始终未曾忘记自己的游子身分。
整首词很巧妙地将现实、回忆、设想结合起来，结构天成，含蓄而又细腻，意淡而气厚。周济称赞该词“奇横”（《宋四家词选》），黄蓼园则评：“前阕写宦况凄清。次阕起处，点清寒食。以下引到思家情怀，风情旖旎可想”（《蓼园词评》）。品评颇合实际。