这是一首传统的闺怨题材，写的是深秋时节，闺中少妇思念远方心上人，怨恨交织的情形。
词作开首词人把时间安排在深秋时节，直陈闺中少妇因秋来而“愁更深”。自宋玉悲秋以来，对秋的无奈与叹喟几乎成了诗歌的一个传统题材。而对妇女来说，则有更深一层含义在，那就是如汉代班婕妤在《怨歌行》中所言的：“常恐秋节至，凉飚夺炎热。弃捐箧笥中，恩情中道绝。”这或许便是词作中女主人公为何秋来而“愁更深”的主要原因了。紧接次句词人没有继续写这位女子愁深的程度，转而刻画她的外形：“黛拂双蛾浅”。这句是说女主人公因孤寂，心绪不好，无心刻意修饰自己的面庞，从而把上句所言的“愁”的内涵具体化和明朗化了。“翠袖怯天寒，修竹萧萧晚”二句，是化用杜甫《佳人》中的诗句：“天寒翠袖薄，日暮倚修竹。”翠袖“句是写女主人公不仅无心去刻意妆饰打扮自己，甚至对天气变化也不甚觉察，依旧夏装着身，而只有到了“天寒”，身体受不住了，才感觉到。一个“怯”字，表明女主人公的衣单体弱，更有起到暗示她孤寂可怜的特点。上片结句“修竹萧萧晚”，看似词人是要以景作结，写女主人公住处周围的环境，实则借此进一步暗示女主人公愁苦孤独的形象。深秋薄暮，几株修竹在秋风中瑟瑟摇动。单薄、孤寂，这不就是女主人公形象的写照吗？
下片词作增加抒情分量。“此意有谁知，恨与孤鸿远。”由怨转恨，可知女主人公过此孤寂生活非止一日。“孤鸿”在此有较丰富的含义，它不仅象征女主人公如失群的孤鸿，而且也表示她多么希望鸿雁能捎上自己的怨与恨（即词中的“此意”），给远在天涯的心上人。此外，这句也暗示这位女主公一直是伫立窗口，目送飞鸿远去。“小立背西风，又是重门掩”二句是说，女主人公在萧瑟的秋风中独自伫立，目送孤鸿消失，寂寞无聊的一天又过去了，她怅然回到闺中，掩上门扉，周而复始地让孤寂与凄凉笼罩着自己。这里的“又”字，看似平易，实是蕴含了女主人公的无数辛酸泪。
抒写闺怨是中国古典诗词的传统题材，这首《生查子》在思想内涵上也并没有写出什么新意来，但在艺术上还是有一定的个性的。如情景二者之间的互相烘托、渲染，对女主人公心理的细腻刻画等，都给人留下深刻的印象。
这首散曲以两句景语领起，以下接连用了三组鼎足对，整饬凝练、气象苍古。词人擅长以词法入曲的风格，在作品中得到了充分的体现，咏叹了词人功名仕途不得志的郁郁情感。
上片词人描写垂虹桥一带景象并凭吊古人遗迹。开篇写湛蓝如镜的天空映衬着三高祠，山色朦胧，景物怡人，风光如画，令人向慕。接着引用张翰、范蠡、龟蒙三个典故，与首句“三高祠”相呼应。这三个人均是识时务、退隐于世的高人，词人显然是用这三位高人自况，表现自己不与世俗同流合污、远离尘世的傲然高洁的情怀。他想到以前还有三位退隐的高人在这里以莼菜为食，泛舟湖上为乐，以小炉烹茶过着闲适平淡的生活，而如今人都已不在了，不免伤感，“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”这三件具有特征性的、且与垂虹亭下吴淞江水有关联的事物，具体的概括出三位前修的高风。
下片则由对先贤的怀念引出对身世前途的感慨。“故人何在，前程那里，心事谁同？”连用三个设问句，将知交零落、前途渺茫、满腹心事无人可与诉说的愁怨尽皆倾吐而出。而这三设问又暗与上片末三句关合，季鹰归来古人当在，范蠡攻成遨游五湖，龟蒙心事皮子可同，前贤如是，己则否也。这环环相生的感触，形成了作者之“思古”与“伤今”间的紧密联系。“黄花庭院，青灯夜雨，白发秋风。”结尾这三句，以客居的无聊与孤独作为约束。满园黄花堆积，秋风秋雨中，只有一盏青灯照我白发，这景象无比的凄凉，对照三位先贤的高踪，自不免悲从中来了。句句之间互相呼应，情景交融。
这首小曲在艺术上特点即对仗精工而不露痕迹。如“莼羹”、“渔舟”、“茶灶”中“莼”、“渔（借作“鱼”）”、“茶”都属饮食门，“黄花”、“青灯”、“白发”中“黄”、“青”、“白”都为颜色。鼎足对较诗词的偶对要多出一句对仗，散曲作者是不放过这种逞才机会的。
送友人赴边，这是高适边塞诗中常见题材。本首诗中陈述董判官胸怀良策，仗剑出京，辞亲赴边御敌，诗人祝愿他要经得起边关的雨雪风尘之苦，为保卫边疆贡献计策，奋不顾身。诗人一生常以“万里不惜死”，“临戎觉命轻”的志向鞭策督促自己，随时准备为祖国贡献自己的一切，甚至生命。此诗一扫缠绵之词，立意高远，出语豪迈，具有强烈的献身精神。
首联的诗句突出了友人即将踏上远行的事实。“倚剑”这两个词成为关键词汇，它不仅使“行迈”和“别交情”之情既具悲切又彰显豪壮，还含蓄地传达了友人是从军出征的身份，说明了友人远行离亲之由是因为要守卫边疆。“行迈”之中，已隐隐透露出旅途的漫长遥远；而“别亲”更凸显出内心的留恋之情。然而，“倚剑”这个词语的运用，不仅把这次别离与投身军旅紧密联系起来，同时也赋予了离别远行一种慷慨坚定的氛围。
次联写友人赴边作判官，供职幕府，将军以主人身份盛待才子。这两句承接首联，预言友人此次赴边，可充分发挥出自己的文才，必受主将的赏识，而得真诚接待。如诗人在《别冯判官》一诗中所写道的：“才子方为客，将军正渴贤，遥知幕府下，书记日翩翩。”董判官以才子之能，投奔渴贤之将军，必以其翩翩之姿，得意于将军幕府。诗人在这里预见友人赴任的情景，流露出对友人的羡慕之情。这不仅是对友人赴边的期许，也是对董判官的赞美和鼓励。
颈联仍承上两句设想友人赴边途中的情景。先“近关”，再“出塞”，紧扣“行迈”，具体写出路途遥远；“多雨雪”，“有风尘”，遥领末句，如实描绘边塞苦寒。可见旅途之苦辛。诗人多次出塞，对边地苦寒有切身体验，曾不止一次在诗中提到。如“关山唯一道，雨雪近三边”（《别冯判官》），如“莫言关塞极，云雪尚漫漫”（《使青夷军入居庸三首》），如“北使径大寒，关山饶苦辛”（《答侯少府》）等等。因而“近关多雨雪，出塞有风尘”两句并非夸张之笔，不过是实写关塞景物，从而逼出诗的结尾两句：“长策须当用，男儿莫顾身”。
尾联勉励友人莫畏艰辛，要经得住雨雪风尘之苦，为保卫边防贡献良策，为祖国立功奋不顾身。莫顾一身，施展长策，立功边陲，是一种先抑后扬的笔法，使诗歌顿生波澜。“男儿莫顾身”是对友人的慰勉，但也反映了诗人自己立功边塞的愿望和为国事献身的精神，以高昂的情调回答开头“行迈”的问题，结束全诗，使作品显得气势流畅，格调雄健，毫无一般送别诗的儿女离别之态。
前两联写烈土的品德和才干，正因为烈士的德才兼备，他的逝去也就更使人感到痛惜；后两联写出刘道一烈士牺牲后的斗争形势和对革命事业必胜的信心。全诗哀挽死者，激励生者，慷慨悲歌，沉雄豪壮。
首联“半壁东南三楚雄，刘郎死去霸图空”，孙中山首先想到的是刘道一生前发动武装起义的三楚地区。孙中山说，湖南湖北一带地区，在中国东南半壁江山占很重要的地位。它地形险要，开展革命活动极有战略意义。但由于刘郎一死，使宏伟的革命计划落空了。开头两句诗既见一位革命家对革命事业高瞻远瞩的襟怀，又充满着对死难者无限惋惜、哀悼之情。一个“雄”字，一个“空”字，一开一阖，一扬一抑，含蕴着丰富的思想感情，字字句句铿然作金石声。
颔联紧承首二句，伸足自己的深悲剧痛：“尚余遗业艰难甚，谁与斯人慷慨同！”刘道一遗留下来的革命重担是十分艰巨的，有哪一个能像他一样慷慨激昂地抛头颅、洒热血呢！孙中山先生极口称赞刘道一为革命献身的大无畏精神，深深感叹这种热血男儿的难得，同时也就倾泻出对死者极其沉痛的悼念。
颈联“塞上秋风悲战马，神州落日泣哀鸿”，诗人描绘了一幅外患内忧交相煎迫的景象：边地战马在秋风中嘶鸣，塞上烽火熊熊燃烧，外国帝国主义正虎视眈眈，,伺机入侵；而国内满清政权如日薄西山，气息奄奄，政治腐败不堪，人民流离，哀鸿遍野。此时此际多么需要革命志土奋起救亡图存，而恰在此时，刘道一同志与他的同志永别了，令人怆然涕下。笔墨酣畅饱满，情思悠悠不尽。
尾联从眼前的沉痛一笔宕开，描绘一幅革命胜利的前景：“几时痛饮黄龙酒，横揽江流一奠公。”刘道一同志，安息吧！有朝一日，同志们将推翻满清，直捣黄龙，把酒洒在大江之上祭奠你的英灵！
该诗多处用典取事，但都自具特色而耐人品味，令人激赏。孙中山就于诗中妙手巧借典籍史事化为己用，遂能以少许语言表达深广意蕴。其用典取事有三大优点：一是熨贴精当，饶有情韵。如“三楚”“哀鸿”等，字里行间蕴藉着丰富的潜台词，体现了“篇中有余味”“句中有余意”和“神余言外”的高超要求，却都恰切、新鲜，于全诗的整体意境中显得圆润而条贯。二是避直就曲，富于造型。如“神州落日”“痛饮黄龙酒”等，都是意象生动、形态鲜明的用典佳例。以“黄龙”一典而言，由于岳飞故事早已家喻户晓，此典一用，立即在人们面前再现出一队队威武雄壮、纪律严明、所向披靡、百姓拥戴的将士形象，令人眼明心亮，豪气顿生。三是大胆反泼，妙化新意。古人诗词中“临江酾酒”本是常事，但那只是一般地浇酒祭江，藉以倾发其抑郁情怀，往往带有消沉的色彩。而孙中山却以“横揽江流”这矫健豪雄的气概英姿，一反“临江酾酒”旧典的迟暮之气，并进而一扫古往众多吊亡诗词哀悯凄戚的感伤色彩，做到了在借典用事上能“反其意而用之者，非学业高人、超越寻常拘挛之见。总之，此诗于沉雄，悲壮中焕发出激越、磅礴、浩瀚、高兀的阳刚美。
诗歌前半首塑造了一个眉清目秀、心地善良、善为乐声的年轻女子形象。
后半首写了一只离群的鸟，它在黄昏投宿在水中的沙洲，它伸长了脖子，鼓动着翅膀，在那里悲哀地叫着。听到它的叫声，我深情地回头望着它，它激起了我心中的忧愁啊。嗐，我亲爱的人儿，它的叫声让我想起了你，让我如何忘怀？这忧愁啊，紧紧缠绕在我心中。
有人评析说这前后是两首诗。这种意见不可取，因为前半首只是描绘了一个女子的形象，而没有表明描绘这个形象的用意何在。这首诗的问题在于前后半首之间缺少语意的链接，使其看起来如断开的两首。只有最后两句才把前后半首连接在了一起。