这是一首咏月词。
开篇“插天翠柳，被何人、推上一轮明月？”以问句起。这份奇丽“月上柳梢头”的景象恰是躺柳下“藤床”纳凉仰看天宇者才能产生的幻觉：“翠柳”伸向天空，而“明月”不知不觉便出现了，如同被推上去一样。加之月夜如水一般的凉意，更会引起美妙的幻想，于是纳凉赏月的词人飘飘然“飞入瑶台琼阙”。“雾冷笙箫”以下写词人凭幻想飞入月宫后所闻、所见及所感。这里雾冷风轻，隐隐可闻“笙箫”，和仙子的“环佩”之声，大约她们正随音乐伴奏而飘飘起舞吧。然而“玉锁”当门而“无人掣”，说明月宫清静，不受外界干扰，原本打算寻声暗问的词人不觉感到怅然。回顾天空，是“闲云收尽”，海光与月光交映生辉，炼成一片令人眩惑的景象。
过片：“谁信有药长生？”则针对关于月宫的传说，抒发自己的见解。据说有玉兔捣药，这药可以使人延寿的。然而“长生”的念头，只不过是世俗的妄想。月中，只有“素娥新炼就”的“飞霜凝雪”而已，并没有什么长生不老药。词人看来，人间那些“打碎珊瑚”之类的夸豪斗富之举，远比不上赏玩月中枝叶扶疏的仙桂来得超凡脱俗。“打碎珊瑚”出于《世说新语。汰侈》石崇和王恺斗富的故事，这里信手拈来，反衬月中桂树之可爱，自然惬意。作者通过如此清空的笔墨，勾画出一个美丽、纯洁、没有贪欲的境界。这里，他两袖清风，“满身清露，冷浸萧萧发”，感到凡心洗尽，有脱胎换骨之感。然而，这一切不过是月下的梦，尽管美丽动人，却又无从对证，只能自得于胸怀，不可为俗人说。故结云：“明朝尘世，记取休向人说。”深沉的感喟和对尘世的深切厌倦见于言外。
这首词写藤床上神游月宫之趣，其间融入了月的传说，其境优美清寂，塑造了一个冰清玉洁的世界，似乎有意与充满烽烟势焰的人间对立。故前人或谓其为“不食烟火人语”。
此词抒写情侣离别相思的情怀。整首词化景物为情思，语弥淡而情弥深。
写与恋人离别相思之词，方回还有《菩萨蛮·彩舟载得离愁动》一首。男主人公在抒发了初别的痛苦之后，曾经无限哀怨地发出“良宵谁与共？赖有窗间梦。可奈梦回时，一番新别离”的感慨。这首词则是写别后经年，相思成梦，梦回凄凉的真实情景。一为设想，一为现实，下别从不同的侧面表现了主人公对所恋之人的诚挚深情。
第一句“疑”字用得极妙。这个“疑”，当然是男子之“疑”，然而细细推敲．却又不似现实中之“疑”。因为心上人所居之“花院”，即使是“深”；也决不会无路可通，所以，它应该是梦中之“疑”。“梦魂惯得无拘检，又踏杨花过谢桥”（晏几道《鹧鸪天·小令尊前见玉箫》）。相别日久，朝思暮想，以致因情生幻，“灵魂出窍”，在梦中跋涉千里，来到了过去曾经和心上人欢会的旧地。夜阑人静，月明星稀，看着那花木繁茂，曲折幽深的花园，不禁产生出“近乡情更怯”般的疑虑：”这一次相会是否能够如愿呢？是不是会有人从中作梗呢？……“这种种忐忑不安的测度借“疑无路通”表现出来，真是写得迷离惝恍，像煞梦境。
第二句重点在“芙蓉”上。《西京杂记》卷二说卓文君姣好，眉色如望远山，脸际常若芙蓉，以后有“芙蓉如面柳如眉”（自居易《长恨歌》）、“强整娇姿临宝镜，小池一朵荚蓉”（李殉《临江仙·莺报帘前暖日红》）等句，都是以“芙蓉”来喻美人，这里也是这种用法。方回在“芙蓉”之上加以“玉”字，前面又限以“碧纱窗影下”之绝美环境，真是形神俱现，呼之欲出。主人公拂柳穿花，孑孑前行，刚刚绕过那幽雅的回廊，已经看到心上人伫立在如梦如幻的朦胧碧纱窗影下，似玉琢芙蓉，娘娩婷婷，顾盼生辉，笑颜以待。玉人之俊秀，一见之乍喜，俱在不言之中。
第三句写良夜何其，欢娱很短。正当两人意惬情浓、热烈缠绵之际，东方已白，晓钟发动，这不能不使人产生“偏恨”的感慨。句首的“当时”，应是既指今梦，亦指昔时，是梦亦真，是虚亦实，动荡变幻之中，语语沉着，令人神伤。
第四句写下别。“明月不谙离别苦，斜光到晓穿朱户。”（晏殊《蝶恋花·槛菊愁烟兰泣露》）在晓钟的声声催促之下，两人在户外执手依依，洒泪相别，那清冷的月光斜照在帘栊之上，更增添了别离的痛苦和感伤。景中含情，情景交融，使上片的欢会在一派凄凉的氛围中结束。
过片健笔陡转，将上片一笔喷醒。沈祥龙《论词随笔》谓：“词换头处谓过变，须辞意断而仍续，合而仍下。前虚则后实，前实则后虚，过变乃虚实转捩处。”这一句即承上启下，由虚入实。宋玉《高唐赋》谓楚怀王与神女在梦中相会，故词句以“楚梦”借指上片的情事。蓦然惊觉，梦冷踪沉。残月残烛，空虚寂寞。眼前精心绣制（也许即为心上人亲手所绣）的金缕双枕，反衬出他此时的孤独；身边空荡荡的半床鸳被，更使他黯然销魂。这两句与上片形成鲜明对比，是全词的词眼所在。
结拍两句，又化实为虚，从对面写起。男主人公这时正远在天涯，而他所恋的女子却远在京城东边一角。由上句的“双枕”、“半床”，很自然地联想起对方对自己的思念。不过词人并没有像“今夜郎州月，闺中只独看”（杜甫《月夜》）那样直接去写对方，而是以楼前杨柳几度秋风、几度凋零来暗示女方“妆楼颐望，误几回天际识归舟”（柳永《八声甘州》）的失望和憔悴，赋情于物，亦物亦人，“木犹如此，人何以堪！”。
这首词上片写梦中相会，是虚；下片写梦回凄凉，是实。然而词人于虚中处处用实笔，使上片虚而若实；于实中却化实为虚，使下片实中有虚。特别是词的结拍，由己推人，代人念己，“不以虚为虚，而以实为虚，化景物为情思”（范唏文《对床夜语》），语弥淡而情弥深。所以无怪乎陈廷焯对《东山词》至有“笔墨之妙，真乃一片化工”之赞叹。
《宋词选释》评日：“此词由‘窗下’而‘下携’、而‘沈躞’，层递写来，渐推渐远。结处‘秋柳’、‘城东’，寄怀更远，觉情韵弥长也。”
