这首词叙写词人送别友人翁宾旸时的联想和感叹，表达了与友人离别的悲伤以及对友人的深厚感情。在送别友人之时，一面渴望其封侯挂印，一面又劝其挂冠归来，共话别情。此词善用典故，行文流畅，题旨清楚。
上片首句以秋云起兴，“送秋云万里”，起笔高远。“算舒卷、总何心？”秋云舒卷，算来它们又有何心思。如李白诗所言：“时时或乘兴，往往云无心。”（《送韩准、裴政、孔巢父还山》）云卷云舒自然没有什么心思，不过辽阔高远，悠然自在而已。三句勾勒出秋云万里，卷舒自如之景，一为离别做背景，二暗示“云无心以出岫，鸟倦飞而知还”（陶渊明《归去来兮辞》）之归隐意，为全词定下基调。接下来以“叹”字领起，一连用了三个短句“路转羊肠”“人营燕垒”“霜满叹簪”来描述翁五峰此去之艰辛。此去之路是羊肠小路，“羊肠坂诘屈，车轮为之摧。”（曹操《苦寒行》）羊肠小路还要“转”，可见行路之难，道途之艰，亦暗喻翁五峰仕途不畅。此去所为如同燕子垒巢，辛苦经营，翁五峰去贾似道幕中，更如同燕巢危幕，不仅辛苦，而且危险。此去经历风霜，劳苦辛勤，可以想见将来之“尘满面，鬓如霜”。“叹簪”绾合“转叹离本根”与“浑欲不胜簪”，写人如飞叹，发短难簪。这三句将翁五峰此去之辛苦做了极为夸张的描述。顺理成章引出“愁侵”二字。词人替翁五峰愁绪满腹。“庾尘满袖，便封侯、那羡汉淮阴。”三句做了解释。此去贾氏幕中为官，免不了勾心斗角，官场倾轧，就像东晋时的王导与庾亮互相争斗一般，而就算是争斗赢了，封侯拜爵，又能如何。汉朝淮阴侯韩信，国士无双，功劳盖世，仍然落得个身死族灭的下场，这不值得羡慕。“庾尘满袖”，再用“满”字，呼应上句之“霜满叹簪”。“霜满叹簪”还只是个人之辛苦，“庾尘满袖”已见官场之险恶，“便”字更进一层，进一步强调了即使暂时风光，但遇到狡诈奸险之主，最终也不会有好下场。贾似道擅权专政，《宋史》评曰：“似道既专恣日甚，畏人议己，务以权术驾驭，不爱官爵，牢笼一时名士，又加太学餐钱，宽科场恩例，以小利啖之。由是言路断绝，威福肆行。”吴文英为朋友忧虑，乃至“愁侵”，用了许多艰险之语来儆戒友人不要贪恋官场。末两句“一醉莼丝脍玉，忍教菊老松深”，更是以莼鲈之思、松菊之赏来劝告友人应当及早归隐。及时归来，还能一醉方休，享受莼丝脍玉之美，不忍心迟迟不归，让松菊等到花谢树深。“忍”在这里是岂忍的意思。“菊“”松”象征隐者，陶渊明《归去来兮辞》：“三径就荒，松菊犹存。”此处呼应开头的“送秋云万里，算舒卷、总何心？”
换头“离音”一句回到送别题面。“又听西风”三句描述离别场景。西风又起，秋树叶落，阵阵秋吟，一片萧飒。“金井树”用“梧桐落金井”之典，泛指秋树。秋吟泛指秋声。昔日张翰“见秋风起，因思吴中菰菜羹，鲈鱼脍”，遂辞官而去，飘然归乡，而友人偏偏在此时踏入官场，辜负莼丝脍玉，忍教菊老松深，更令词人觉得可惜。“西风”既呼应上 片开头之“秋云”，又照应“莼丝脍玉”之语。“向暮江目断”三句，写沧江日暮，一片凄寂，即使望断江边，也只见到鸿飞渺渺，天色沉沉。友人从水上离去，“江湖多风波，舟楫恐失坠”，词人感伤离情，不由得泪下沾襟。此时离筵正在奏乐，歌妓琵琶之声在秋风中凄凄夜语，此处用白居易《琵琶行》“浔阳江头夜送客”诗意。杨琼和白居易相熟，是江陵著名歌妓，白居易有《问杨琼》诗。此处用此典，切合“送翁五峰游江陵”题目。送客之人和杨琼之流的歌妓谈说往事，不觉已到深夜，寒砧四起。砧声、琵琶声，凄绝萧瑟，令人肠断。末两句“争似湖山岁晚，静梅香底同斟”，重申劝退之意。此去艰辛，不如和三两好友共赏湖山，度此晚岁，在梅树之下静静酌酒赏花。
吴文英一生未登科第，也不曾仕进，早年在苏州做幕僚，以后游走于达官贵人如丞相吴潜、嗣荣王赵与芮等人之家，做了清客，与官僚贵族们唱和酬酢，但始终未曾做官，最后潦倒以终。从此词中来看，他对于官场深有畏惧，不做官之原因，除了客观因素之外，恐怕也有不愿意、不乐意的主观因素在内。
依某种文体原有的内容辞句改写成另一种体裁，叫隐括。此词，即隐括杜牧《九日齐山登高》一诗。
初读一遍，不过觉得它逐句移植原诗，仅仅清畅淡远而已。反复涵咏体会，才发觉意境精神已脱胎换骨。
朱熹在词中注入了自己独特的儒家哲学思想，一改原诗的消极情绪，推陈出新地化出了积极意义。词人登上秋山后，倒影在江水中的无限秋景映入眼帘，却只落笔在“云影”二字，意境深远。此时仰头又见大雁欲飞向南方度过寒冷的冬天。紧接着，词人自问“携壶结客何处”，答得却是“空翠渺烟霏”。语间似答非答，表明醉翁之意不在酒，而在那烟雾缭绕漫山碧翠中。
交代了时令、景致、人物，词人开始借机抒发人生感慨。他说尘世多俗事，营营扰扰，难得有畅心的片刻。但是今日不同，不但可以登山，还可以把紫萸、黄菊插满头，玩得尽兴了再回去。“风景今朝是，身世昔人非”壮阔抒怀，颇有几分及时行乐的意味。
“酬佳节，须酩酊，莫相违”，好似词人当面劝酒，要同行宾客趁着这良辰美景酩酊大醉一次，无须推辞，浪费美好光阴。“人生如寄，何事辛苦怨斜晖”一句，词人把人生在世比作寄生，既然它如白驹过隙倏忽而过，何苦对着落日余晖自伤自怜。
之后，词人的思想穿越古今，词境顿然开阔。他想到古往今来，沧海桑田，有无数的春花开了又谢，亦有无数日的月亮盈了又缺。在词人看来这些都是大自然的恒定变化，也正是因为这种循环变化的存在，自然才有了源源不断的生机。“那更有危机”是说如果能够明白这样的道理，就不会再有危机感。
“与问牛山客，何必独沾衣”化用了春秋齐景公的典故。有一次，齐景公登牛山，北望国都临淄，流着泪说：“若何滂滂去此而死乎！”流露出一种无法挽回逝去时间的伤感。朱熹反问“何必独沾衣？”人世无常，变幻难定，无人幸免，所以无须太执着。
杜牧在诗中的旷达是一种无可奈何的自慰，令人压抑。而一经朱熹化用之后，把自然与人生结合，成为了积极面对人生的寄语。词人点石成金，以理性的思辨解读生活和自然，不失为大快人心。