此词通篇写景，极淡远之致，而胸襟之洒落方可概见。上片写景，写燕雁随云，南北无定，实以自况，一种潇洒自在之情，写来飘然若仙；下片因地怀古，使无情物，着有情色，道出了无限沧桑之感。全词虽只数十一字，却深刻地传出了姜夔“过吴松”时“凭栏怀古”的心情，委婉含蓄，引人遐想。
姜夔论诗有数素：气象、体面、血脉、韵度。对数者的要求且是“气象欲其浑厚”、“体面欲其宏大”、“血脉欲其贯通”、“韵度欲其飘逸”。虽是论诗之语，移之于词，也甚贴切。读此词，知其所言非虚。此词之意境，呈为一宇宙。
上片之境，乃词人俯仰天地之境。“燕雁无心”。燕念平声（yān烟），北地也。燕雁即北来之雁。时值冬天，正是燕雁南飞的时节。陆龟蒙咏北雁之诗甚多，如《孤雁》：“我生天地间，独作南宾雁。”《归雁》：“北走南征象我曹，天涯迢递翼应劳。”《京口》：“雁频辞蓟北。”《金陵道》：“北雁行行直。”《雁》：“南北路何长。”白石诗词亦多咏雁，诗如《雁图》、《除夜》，词如《浣溪沙》及此词。可能与他多年居无定所，浪迹江湖的感受及对龟蒙的万分心仪有关。劈头写入空中之燕雁，正是暗喻飘泊之人生。无心即无机心，犹言纯任天然。点出燕雁随季节而飞之无心，则又喻示自己性情之纯任天然。此亦化用龟蒙诗意。陆龟蒙《秋赋有期因寄袭美》：“云似无心水似闲。”《和袭美新秋即事》：“心似孤云任所之，世尘中更有谁知。”下句紧接无心写出：“太湖西畔随云去。”燕雁随着淡淡白云，沿着太湖西畔悠悠飞去。燕雁之远去，暗喻自己飘泊江湖之感。随云而无心，则喻示自己纯任天然之意，宋陈郁《藏一话腴》云：白石“襟期洒落，如晋宋间人。语到意工，不期于高远而自高远。”范成大称其“翰墨人品，皆似晋宋之雅士。”张羽《白石道人传》亦曰其“体貌轻盈，望之若神仙中人。”但白石与晋宋名士实有不同，晋宋所谓名士实为优游卒岁的贵族，而白石一生布衣，又值南宋衰微之际，家国恨、身世愁实非晋宋名士可比。故下文写出忧国伤时之念。太湖西畔一语，意境阔大遥远。太湖包孕吴越，“天水合为一”（陆龟蒙《初入太湖》）。此词意境实与天地同大也。
“数峰清苦。商略黄昏雨。”商略一语，本有商量之义，又有酝酿义。湖上数峰清寂愁苦，黄昏时分，正酝酿着一番雨意。此句的数峰之清苦无可奈何反衬人亡万千愁苦。从来拟人写山，鲜此奇绝之笔。比之辛稼轩之“我见青山多妩媚，料青山，见我应如是”（《虞美人》），又是不同的况味。
下片之境，乃词人俯仰今古之境。
“第数桥边，拟共天随住。”第数桥即“吴江城外之甘泉桥”（郑文焯《绝妙好词校录》），“以泉品居第数”故名（乾隆《苏州府志》）。这是陆龟蒙的故乡。《吴郡图经续志》云：“陆龟蒙宅在松江上甫里。”松江即吴江。天随者，天随子也，龟蒙之自号。天随语出《庄子。在宥》“神动而天随”，意即精神之动静皆随顺天然。龟蒙本有胸怀济世之志，其《村夜二首》云：“岂无致君术，尧舜不上下。岂无活国力，颇牧齐教化。”可是他身处晚唐末世，举进士又不第，只好隐逸江湖。白石平生亦非无壮志，《昔游》诗云：“徘徊望神州，沉叹英雄寡。”《永遇乐》：“中原生聚，神京耆老，南望长淮金鼓。”但他亦举进士而不第，飘泊江湖一生。此陆、姜二人相似之一也。龟蒙精于《春秋》，其《甫里先生传》自述：“性野逸无羁检，好读古圣人书，探大籍识大义”，“贞元中，韩晋公尝著《春秋通例》，刻之于石”，“而颠倒漫漶翳塞，无一通者，殆将百年，人不敢指斥疵纇，先生恐疑误后学，乃著书摭而辨之。”白石则精于礼乐，曾于南宋庆元三年“进《大乐议》于朝”，时南渡已六七十载，乐典久已亡灭，白石对当时乐制包括乐器乐曲歌辞，提出全面批评与建树之构想，“书奏，诏付太常。”（《宋史·乐志六》）以布衣而对传统文化负有高度责任感，此二人又一相同也。正是这种精神气质上的认同感，使白石有了“沉思只羡天随子，蓑笠寒江过一生”（《三高祠》诗），及“三生定是陆天随”（《除夜》诗）之语。第数桥边，拟共天随住，即是这种认同感的体现。
第数桥边，其地仍在，天随子，其人则往矣。中间下拟共二字，便将仍在之故地与已往之古人与自己连结起来，泯没了古今时间之界限。这是词人为打破古今局限寻求与古人的精神句诵而采取的特殊笔法。再如刘过《沁园春》之与东坡、乐天、林和靖交游，亦是此一笔法。以上写了自然、人生、历史，笔笔翻出新意结笔更写出现时代，笔力无限。“今何许”三字，语意丰富，涵盖深广。何许有何时、何处、为何、如何等多重含义。故“今何许”包含今是何世、世运至于何处、为何至此、如何面对等意。此是囊括宇宙、人生、历史、时代之一大反诘，是充满哲学反思意味一大反诘。而其中重点，主要在“今”之一字。凭栏怀古，笔力雄劲，气象阔大。古与今上下映照成文，补足“今何许”一大反诘之历史意蕴。应知此地古属吴越，吴越兴亡之殷鉴，曾引起晚唐龟蒙之无限感慨：“香径长洲尽棘丛，奢云艳雨只悲风。吴王事事须亡国，未必西施胜六宫。”（《吴宫怀古》）亦不能不引起南宋白石之无限感慨：“美人台上昔欢娱，今日空台望五湖。残雪未融青草死，苦无麋鹿过姑苏。”（《除夜》）
怀古正是伤今。“残柳参差舞，”柳本纤弱，那堪又残，故其舞也参差不齐，然而仍舞之不已。舞之一字执著有力，苍凉中寓含悲壮，悲壮中透露苍凉。“残柳参差舞”这一自然意象，实际上是南宋衰世的象征，隐然包含着虽已残破仍不甘灭亡的意味。这与李商隐《登乐游原》“夕阳无限好，只是近黄昏”，象征唐朝国运的不可挽回有同工之妙。而其作为自然意象之本身，则又补足“今何许”一大反诘之自然意蕴。结笔之意境，实为南宋国运之写照。返观数峰清苦二句，其意蕴正为结尾之伏笔。在此九年之前，辛稼轩作《摸鱼儿》，结云：“休去倚危栏，斜阳正在烟柳断肠处。”乃是同一意境。白石本词用舞字结穴，蕴含无限苍凉悲壮。
善于提空描写，从虚处着笔，是白石词的一大特点。此词将身世之感、家国之恨融为一片，乃南宋爱国词中无价瑰宝。而身世家国皆以自然意象出之，自然意象在词中占优势，又将自然、人生、历史（尚友天随与怀古）、时代打成一片，融为一体。
尤其“今何许”之一大反诘，其意义虽着重于今，但其意味实远远超越之，乃是词人面对自然、人生、历史、时代所提出之一哲学反思。全词意境遂亦提升至于哲理高度。“今何许”，真可媲美于《桃花源记》“问今是何世”，《登幽州台歌》“前不见古人，后不见来者”。这首词无限感慨，全在虚处，正是“意愈切而词愈微”，这种写法，易形成自我抒写之形象与所写之意象间接开距离，造成朦胧之美感。此词声情之配合亦极精妙。上片首句首二字燕雁为叠韵，末句三数字黄昏为双声，下片同位句同位字第数又为叠韵，参差又为双声。分毫不爽，自然天成。双声叠韵之回环，妙用在于为此一尺幅短章增添了声情绵绵无尽之致。
这首诗以咏梅为题，处处围绕着一个“梅”字落笔，描绘出了一幅凌寒独放的早梅图。
诗一开头就标出兔园是因为建安王萧伟与梁孝王刘武有着许多相似之处。《史记·粱孝王世家》云：“于是孝王筑东苑，方三百余里。广睢阳城七十里。大治宫室，为复道，自宫连属于平台三十余里。得赐天子旌旗，出从千乘万骑。东西驰猎，拟于天子。出言跸，入言警。招延四方豪杰，自山以东游说之士莫不毕至。”而建安王萧伟《梁书》本传云：“伟少好学，笃诚通恕，趋贤重士，常如不及。由是四方游士、当世知名者，莫不毕至。齐世，青溪宫改为芳林苑。天监初，赐伟为第，伟又加穿筑，增植嘉树珍果，穷极雕丽，每与宾客游其中，命从事中郎萧子范为之记。梁世藩邸之盛，无以过焉。”建安王萧伟的芳林苑，恰似梁孝王刘武的兔园。诗中的兔园，意即指芳林苑。园中百卉，独咏梅花是因为梅花自有它独特的标格。正当冰封大地、万木萧疏之时，梅花已预报了春天的来临，所以说“惊时最是梅”。“惊”字用拟人笔法，突出梅花对节令转换的特殊敏感，尤为醒目。
“衔霜当路发”四句，则具体地描绘梅花的高标逸韵。它不畏严寒，凌霜傲雪，嫣然开放。正因梅花盛开，霜落其上，故曰“衔”。正因梅花盛开，千娇百媚，与白雪相映成趣，故曰“映”。却月观，凌风台，想必是园中的主要景点，自然梅花更盛。“雪虐风饕愈凛然，花中气节最高坚。”（陆游《落梅》其一）一个“横”字，写出了梅花凌寒怒放的高贵品格；一个“绕”字，写尽了梅花俏丽报春的妩媚情态。从语法上讲，“衔霜”、“映雪”是动宾结构，“枝横”、“花绕”是主谓结构，这样就错落有致地写出了满园梅花盛开、光彩照眼的动人情景。
满园梅花动诗兴。诗人不禁由花事联想到人事，想起了人世间许多悲欢离合的故事。汉武帝的陈皇后，擅宠骄贵，终因骄妒失宠，退居长门宫，愁闷悲思，闻司马相如工文章，遂奉黄金百斤，令为解愁之辞，相如为作《长门赋》，中云：“左右悲而垂泪兮，涕流离而纵横。舒息悒而增欷兮，屣履起而彷徨。……夜曼曼其若岁兮，怀郁郁其不可再更。”故诗曰：“朝洒长门泣”。《史记·司马相如传》载：“相如之临邛，从车骑，雍容闲雅甚都；及饮卓氏，弄琴，文君窃从户窥之，心悦而好之，恐不得当也。既罢，相如乃使人重赐文君侍者通殷勤。文君夜亡奔相如，相如乃与驰归成都。”文君之父卓王孙开始反对两人的婚事，后经劝说，不得已而“分予文君僮百人，钱百万，及其嫁时衣被财物。”后汉武帝命相如为中郎将，建节出使西南少数民族地区，“至蜀，蜀太守以下郊迎，县令负弩矢先驱，蜀人以为宠。于是卓王孙、临邛诸公皆因门下献牛和酒以交欢。卓王孙喟然而叹，自以得使女尚司马长卿晚，而厚分与其女财，与男等同。”故诗曰：“夕驻临邛杯。”
“朝洒”二句，一悲一喜，一离一合，形成鲜明的对比。而两事都与司马相如有关。写兔园之梅，为何联想到司马相如呢？因为司马相如和梁孝王还有一段因缘。梁孝王到首都长安，带来邹阳、枚乘、庄忌等一批文士，相如见而悦之，遂借口有病而辞官游梁，梁孝王令与诸生同舍，一住几年，乃著《子虚赋》（见《史记·司马相如传》）。诗人是将建安王比作梁孝王，将芳林苑比作兔园，而将自己比作司马相如。有人说：“长门借喻闺妇，临邛借喻游子，意谓闺妇方见梅伤春时，而游子亦罢饮思家也。”（何融《何水部诗注》）这种理解似失之于浅俗，与整首诗的基调亦不尽吻合。建安王萧伟爱客接士，何逊以卓越的才能得到他的信任和重用，遂引为水曹行参军兼记室，日与游宴，深被恩礼。何逊正是踌躇满志的时候，似不应有消极悲愁之叹。
最后“应知早飘落，故逐上春来”二句，寓有人生有限，应当及早建功立业的思想。整首诗的基调还是积极向上的。作者是以司马相如自喻，借咏梅来表现自己坚定的情操和高远的志向。陆时雍所说：“何逊好梅，梅诗绝未见佳，其所好在形骸之外。”（《古诗镜》卷二十二）尚属皮相之见。
全诗把情、景、理相结合，景中寓情，情中有理，通过一种完美的交融，寓情于物，将梅花作为自己的化身，描述了一副栩栩如生的艺术形象，表现诗人不趋炎附势，疏枝独立不失气节的品德。