这首诗紧扣夜中小雨，以愁情贯穿全诗，它以夜长喻愁长，以小雨反衬愁浓，以雨停反衬愁深，结尾以“颠倒匡床嚣作结，把诗人的愁情推到高潮。诗不仅构思精巧，抒情亦有独特之处，情境交织，情随境移，寓情于朴实的语盲之中。
开头两句，点明雨夜，顿入愁境。短更长更，愁絮绵绵，更由短渐长，表明诗人孤愁萦怀，难以入眠已经多时了。三点两点，雨声零落，雨点由三到两，可见雨声愈来愈疏。三点两点的雨声，只有在更深夜静之时，不眠之人，才能听得见。入夜容易使人思绪万端，牵动愁肠，淅淅沥沥的雨声更使人愁上添愁，不堪其苦。第三句则把抽象的愁思具体化，说雨声不似愁思那样难断，正面说雨声，其实意落反面，侧写了愁思比雨声细密绵长，这比直接描写更富有表现力，使愁思具体可感，更深刻生动，此所谓“诗有正写不出，须用反击始透者”。如此绵密不绝的愁思，直教诗人无计可除，辗转反侧，不能安席。这时，月入窗棂，清冷幽绝的月光照着不眠的诗人，结语余音袅袅，回味不尽。
这首诗为试帖诗，命题“古原草送别”。草与别情，似从古代的骚人写出“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”（《楚辞·招隐士》）的名句以来。此诗写出了“古原草”的特色而兼关送别之意，还写出了新意。
首句即破题面“古原草”三字。“离离原上草”，抓住“春草”生命力旺盛的特征，可说是从“春草生兮萋萋”脱化而不着迹，为后文开出很好的思路。就“古原草”而言，也可开作“秋来深径里”（僧古怀《原是秋草》），那通篇就将是另一种气象了。野草是一年生植物，春荣秋枯，岁岁循环不已。“一岁一枯荣”意思似不过如此。然而写作“枯──荣”，与作“荣──枯”就大不一样。如作后者，便是秋草，便不能生发出三、四的好句来。两个“一”字复叠，形成咏叹，又先状出一种生生不已的情味，三、四句就水到渠成了。
“野火烧不尽，春风吹又生。”这是“枯荣”二字的发展，由概念一变而为形象的画面。古原草的特性就是具有顽强的生命力，它是斩不尽锄不绝的，只要残存一点根须，来年会更青更长，很快蔓延原野。作者抓住这一特点，不说“斩不尽锄不绝”，而写作“野火烧不尽”，便造就一种壮烈的意境。野火燎原，烈焰可畏，瞬息间，大片枯草被烧得精光。而强调毁灭的力量，毁灭的痛苦，是为着强调再生的力量，再生的欢乐。烈火是能把野草连茎带叶统统“烧尽”的，然而作者偏说它“烧不尽”，大有意味。因为烈火再猛，也无奈那深藏地底的根须，一旦春风化雨，野草的生命便会复苏，以迅猛的长势，重新铺盖大地，回答火的凌虐。那“离离原上草”，就像是绿色的胜利旗帜。“春风吹又生”，语言朴实有力，“又生”二字下语三分而含意十分。宋吴曾《能改斋漫录》说此两句“不若刘长卿‘春入烧痕青’语简而意尽”，实未见得。此二句不但写出“原上草”的性格，而且写出一种从烈火中再生的理想的典型，一句写枯，一句写荣，“烧不尽”与“吹又生”唱叹有味，对仗亦工致天然，故卓绝千古。而刘句命意虽似，而韵味不足，远不如白句为人乐道。
如果说这两句是承“古原草”而重在写“草”，那么五、六句则继续写“古原草”而将重点落到“古原”，以引出“送别”题意，故是一转。上一联用流水对，妙在自然；而此联为的对，妙在精工，颇觉变化有致。“远芳”“晴翠”都写草，而比“原上草”意象更具体、生动。芳曰“远”，古原上清香弥漫可嗅；翠曰“晴”，则绿草沐浴着阳光，秀色如见。“侵”“接”二字继“又生”，更写出一种蔓延扩展之势，再一次突出那生存竞争之强者野草的形象。“古道”“荒城”则扣题面“古原”极切。虽然道古城荒，青草的滋生却使古原恢复了青春。比较“乱蛩鸣古堑，残日照荒台”（僧古怀《原居早秋》）的秋原，就显得生气勃勃。
作者并非为写“古原”而写古原，同时又安排一个送别的典型环境：大地春回，芳草芊芊的古原景象如此迷人，而送别在这样的背景上发生，该是多么令人惆怅，同时又是多么富于诗意呵。“王孙”二字借自楚辞成句。“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”说的是看见萋萋芳草而怀思行游未归的人。而这里却变其意而用之，写的是看见萋萋芳草而增送别的愁情，似乎每一片草叶都饱含别情，那真是“离恨恰如春草，更行更远还生”（李煜《清平乐·别来春半》）。这结尾意味深长。诗到此点明“送别”，结清题意，关合全篇，“古原”“草”“送别”打成一片，意境极浑成。
全诗措语自然流畅而又工整，虽是命题作诗，却能融入深切的生活感受，故字字含真情，语语有余味，不但得体，而且别具一格，故能在“赋得体”中称为绝唱。
这首长调上片写景宁静闲适，颇有“无我之境”的味道；下片回想少年意兴引入羁旅秋风的悲伤心结尾倚栏人形象回应了前边的写景，可知前边景色皆倚栏人所见。从而引导读者返回去品味上片的写景，发现原来上片也不是单纯的“无我之境”，它已经在宁静淡远的景色之中隐藏了许多悲哀和无奈。
“水抱孤城，云开远戍，垂柳点点栖鸦”这几句一连串三组意象构成了一幅闲适、静谧的图画：流水环绕孤城，遮住远方天空的浮云已经散去，柳树上栖息着三三两两的乌鸦。这三组景物分别可以让人联想到故乡，对远方征人的期盼和对安居无忧的向往。因此，它们看起来闲适，实际上却是引发游子羁旅之愁的起源。“晚潮初落，残日漾平沙”通过一个“漾”给了这幅静谧安祥的图画增添了一种动态。
“白鸟悠悠自去，汀州外，无限蒹葭”是镜头的转动，水鸟和无边无际的芦苇也承启了下面一句。“西风起，飞花如雪”这里的飞花，显然不是春天的柳絮而是上一句的芦花，正是这芦花给整个画面染上了一层朦胧的色彩。在这遥远朦胧的水面上“冉冉”的“去帆”那就是作者对自己遥远、朦胧的记忆中某些往事的回忆。
下片开的“天涯，还忆旧”就很自然地把描写重点从景转向于情了。“香尘随马，明月窥车”是忆旧，写的是当年元宵夜游的意兴。这一句明显是化用唐人苏味道的两句诗“暗尘随马去，明月逐人来”。无论当年有多么欢乐，可是到了“渐秋风镜里，暗换年华”的时候，人的意兴也就随之起了很大弯化，“纵使长条无恙，重来处，攀折堪嗟”就是说的这种变化。“朱楼一角，寂寞倚残霞”，就是通过一个倚朱楼而望暮霞的孤独身影十分含蓄地写出了一种往事如烟，良辰不再的悲秋情绪。“人何许”人就在那悲秋的高楼上极目远望，他已经与这寂寞景色融入到一个画面了。