上片，以拟人的手法，写梅与人传情，赞美了梅一样高洁的人格。“峤南江浅红梅小，小梅红浅江南峤。”开头两句用回环句式特写了细弱的“小梅”开在很不显眼的“江南”黄州这块土地上，苏轼借以自喻贬谪的孤芳生活。“窥我向疏篱，篱疏向我窥”，突出了细弱的梅花与贬谪的苏轼同是苦命根，如坐篱牢，只能通过篱缝传话慰藉，借以显露出梅的孤傲品格，人的独立性格。上片，既描写了景物梅的形象，又体现出景物梅的形象中的苏轼的情感体验，引起读者的共鸣。
下片，从时空变化的角度，苏轼叮嘱赵晦之要把握住有限的时光，珍重自己，爱惜余年。“老人行即到，到即行人老。”反复进言，以“老人”点明双方生存的时间，以“行人”点明双方生存的空间。时空交错，造成一种同是天涯沦落人的苍凉感。“离别惜残枝，枝残惜别离”，苏轼仍以梅的品格自喻，点明了该词“红梅赠别”的主旨：虽是暮春的残枝梅，仍傲立于自然间，但应珍惜。说不定来年一到，“春风吹又生”，新枝发新芽了，暗示着苏轼傲然不屈，期望重返朝廷的美愿。
与其他咏梅词一样，该词仍然是以梅格喻人品的。残梅的枯凉景象与词中“行人”的孤独身影融合无间。这是以景物渲染出“惜别离”的环境与气氛，寄寓着岭南的残梅和黄州的残梅，终有一天，会焕发出新枝而青春永驻的情意来。
这是游子他乡思旧之作。先由清明后花落写起，接着叙游子悲愁。“曲岸”、“垂杨”两句道离愁，“楼空”两句写别恨。换头“闻道”紧承“燕子能说”，揭示“空楼”中佳人当时处境：“帘底纤纤月”，月不圆人也不团圆。“料得明朝”又翻出新意：果真能见，但她可望而不可及。吞吐顿挫，道出佳人难再得的幽怨。
此词上阙中：“野棠花落，又匆匆过了，清明时节，刬地东风欺客梦，一枕时屏寒怯。”清明时节，春冷似秋，东风惊梦，令人触景生情，萌生悲凉之情感。“又”字点出前次来此，也是之个季节。暗合于唐人崔护春日郊游，邂逅村女之事。“客梦”暗指旧游之梦，“一枕寒怯”之孤单又暗衬前回在此地的欢会之欢愉。果然，下边作者按捺不住对往事的追忆：“曲岸持觞，垂杨系马，此地曾轻别。楼空人去，旧游飞燕能说。”曲岸、垂杨，宛然如旧，而人去楼空了；只有似曾相识之飞燕，在呢喃地向人诉说，为人惋惜而已。末句化用东坡《永遇乐》“燕子楼空，佳人何在，空锁楼中燕”词意，却能翻出新意，颇有信手拈来之感。这五句，作者回忆往日惜别感伤此时不得复见笔落之处愁思可见，这隐隐含悲之语在其词作中少有。
此词下阙则歇拍处意脉不断，承接上片回忆之感伤一气流注而入下片：“闻道绮陌东头，行人长见，帘底纤纤月。”“绮陌”，犹言烟花巷。纤纤月出于帘底，指美人足，典出窅娘。极艳处，落笔却清雅脱俗，此亦稼轩之出众之处。至此可知此女是风尘女子。这里说不仅“飞燕”知之；向行人打听，也知确有此美人，但已不知去向了。惆怅更增，所以作者伤心地说：“旧恨春江流不断，新恨时山千叠。”上年惜别的旧恨，已如流水之难尽；此时重访不见的新恨更如乱山时叠，令人如何忍受。皖南江边山多，将眼前景色信手拈来，作为妙喻。用意一唱三叹，造语一波三折，稼轩为词，达情至切他人有感而觉无可言者，他都能尽情抒发。如镜里花难折，似有未了之意但不知从何说起。稼轩则又推进一层，造成了余意不尽的结尾：“也应惊问：近来多少华发？”意思是：那时，想来她也该会吃惊地、关切地问我“你怎么添了这多的白发啊！”只能如此罢了！
全词以想象中的普通应酬话，写出双方的深挚之情与身世之感叹。这白头，既意味着“为伊消得人憔悴”的深情，又饱含着“老却英雄似等闲”的悲愤，真可谓百感交集。写到此，恋旧之情、身世之感已浑然不可分，大有“倩何人唤取，红巾翠袖，英雄泪”（《水龙吟》）的意味，实为借恋杯之酒，浇胸中感时伤事之块垒。因为有此一结，再返观全词，只觉得无处不悲凉。这结尾，也照应了开头的岁月如流，于是归结到萧萧华发上，就此顿住。
辛词郁积如山，欲说还休。清真所为是笔触纤细、笔笔勾勒的工笔仕女图；稼轩作成的却是洒脱爽健、一挥而就的泼墨写意画。这艺术风格上的差异，是词人个性与气质的差异而造成的。同时也能看出稼轩词作风格之独特，确实与众不同。
这首诗运用了虚实结合的手法。前两句写景，寓情于景，情景交融；后两句想象魏二梦里听见猿啼，难以入眠。诗歌表面写好友分别后愁绪满怀，实际上是写作者送别魏二时感叹唏嘘的情感。全诗虚实结合，借助想象，拓展了表现空间，扩大了意境，深化了主题，有朦胧之美，在艺术构思上颇具特色。
首句“醉别江楼橘柚香”是点明送别魏二的饯宴设在靠江的高楼上，空中飘散着橘柚的香气，环境幽雅，气氛温馨。这一切因为朋友即将分手而变得尤为美好。这里叙事写景已暗挑依依惜别之情。“今日送君须尽醉，明朝相忆路漫漫”（贾至《送李侍郎赴常州》），首句“醉”字，暗示着“酒深情亦深”。
寒雨连江”则是表明气候已变。次句字面上只说风雨入舟，却兼写出行人入舟；诗中不仅写了江雨入舟，然而“凉”字却明白的表现出登舟送客的惜别场景来，“凉”字既是身体上的感触，更暗含诗人心中对友人的不舍和对离别的伤怀。“引”字与“入”字呼应，有不疾不徐，飒然而至之感，善状秋风秋雨特点。此句寓情于景，句法字法运用皆妙，耐人涵咏。凄凄风雨烘托诗人惜别知音，借酒消愁的悲凉心情。
三四句“忆君遥在潇湘月，愁听清猿梦里长。”以“忆”字勾勒，从对面生情，为行人虚构了一个境界：在不久的将来，朋友夜泊在潇湘之上，那时风散雨收，一轮孤月高照，环境如此凄清，行人恐难成眠吧。即使他暂时入梦，两岸猿啼也会一声一声闯入梦境，令他睡不安恬，因而在梦中也摆不脱愁绪。诗人从视（月光）听（猿声）两个方面刻画出一个典型的旅夜孤寂的环境。月夜泊舟已是幻景，梦中听猿，更是幻中有幻。所以诗境颇具几分朦胧之美，有助于表现惆怅别情。
末句的“长”字状猿声相当形象，有《水经注·三峡》中描写猿声的意境：“时有高猿长啸，属引凄异，空谷传响，哀转久绝。”“长”字作韵脚用在此诗之末，更有余韵不绝之感。
这首词前面的小序交代了背景和写作经过。词虽然是写梦，但一开篇却像是正在展开的令人兴致飞扬的现实生活。
“小舟横截春江，卧看翠壁红楼起。”“横截春江”，就是序中所说的“扁舟渡江”。长江波深浪阔，渡江的工具不过是古代的木帆船，而句中所用的警示极快当的“横截”二字，可见词人那种飘飘欲仙的豪迈之气。“卧看”，意态闲逸。又因在舟中“卧看”高处，岸上的翠碧红楼必然更有矗天之势。春江水是横向展开的，翠碧红楼是纵向的。一纵一横，展示出一幅飞动而开展的图景。
“云间笑语，使君高会，佳人半醉。危柱哀弦，艳歌余响，绕云萦水。”六句写闾丘公显在栖霞楼宴会宾客，席上笑语，飞出云间；美人半醉，伴随弦乐唱着艳歌，歌声响遏行云，萦回于江面。这里从听觉感受，写出乐宴的繁华。而由于词人是在舟中，并非身临高会，所以生出想象和怅望：“念故人老大，风流未减，独回首、烟波里。”前两句由对宴会的描写，转入对闾丘公显的评说，着重点其”风流“。后二句回首往事，从怅望里写出茫茫烟波和渺渺情怀。虽是那种特定环境中的情与景，但扑朔迷离，已为向下片过渡做了准备。
下片开头，把上片那些真切得有如实际生活的描写，一笔启开。“推枕惘然不见，但空江、月明千里。”仅仅十三个字，就写出了由梦到醒的过程，乃至心情与境界的变化。“惘然不见”点心境，与下句“空江、月明千里”实际上是点与染的关系。醒后周围景色空旷，与梦中繁华对照，更加重了惘然失落之感。不过，正因为茫然失落，而又面对江月千里的浩淼景象，更容易引起浮想联翩。以下至篇末，即由此产生三重想想。“五湖闻道，扁舟归去，仍携西子。”是想象中闾丘公显的现实境况：他过着退休生活，像范蠡一样，携同美人，游览五湖。“扔携西子”应上面”风流未减“”佳人半醉“等描写，见出闾丘公显的生活情调一如既往。“云梦南州，武昌东岸，昔游应记。”追思闾丘公显。作者曾在这梦之南、武昌之东的黄州一带游览，其情其景，仍然留在闾丘公显与作者记忆里。“料多情梦里，端来见我，也参差是。”进一步推想重拾情谊的老友，会再梦中前来相见，刚才那真切的情景，差不多就是吧。这三层，由设想对方处境，一直到设想“梦来见我”，回应了上片，首尾相合，构成一个艺术整体。而在行文上，由“江月”到“五湖”，到武昌东岸，再由昔游引出今梦。种种意念活动互相发生，完全如行云流水之自然。
作者写一场美好的梦。所梦的故人风流自在，重视情谊。彼此间既有美好的昔游，又有似真似幻的“梦来见我”的精神交会。其情调是浪漫的，因而有人认为这首词带有仙气。这从作者精神活动的广阔自由，从笔致的空灵浩淼看，并非没有根据。但如果因此认为词中所梦所想，都是也在一种神仙般的快乐心境上产生的，恐怕也不符合实际。苏轼谪居黄州，是他受打击非常沉重的时期。在实际生活中孤独寂寞，与亲朋隔绝离散，甚至音信不通。而另一方面，苏轼性格中又有豁达的、善于在逆境中自我派遣的特点。因之像词中所写的梦境和梦醒后的怀想，实质上是在孤独寂寞中，对自由、对友情、对生活中美好事物的一种向往。作者实际处境的孤独寂寞，虽然被他所写的色彩缤纷的梦境、昔游等所笼罩，但又并非掩盖无余。
此词上下片衔接处的“空回首，烟波里”与“推枕惘然不见，但空江月明千里”，感情之怅惘，身世之孤孑还是很清楚的。结尾处不说自己梦故人，而想象故人梦来见自己。正像一切事物在超负荷重需要有超剂量的补偿一样，是由异常寂寞的心境上产生出来的浪漫幻想。这使得这首词在风流潇洒中又有沉郁之致。这种沉郁，正是诗人实际处境、心情的一种反应。