上片分两层。前两句为一层，写对杭州风光和长官诗才的赞赏。“钱塘风景古来奇”一句，是对杭州美景的高度概括，涵盖了时、空两个方面，用一个“奇”字点明了它的审美特征。杭州是两个太守做官的地方，从这里落笔来写就十分自然了。接着，由地方写到长官：“太守例能诗。”这句由唐诗“苏州刺史例能诗”变化而来，移用于唐时在杭州交接的新、旧太守，便很精切。旧太守陈襄是位诗人，在杭州与苏轼多有唱和，有《古灵集》存世。新太守杨绘也是位诗人，原有集，已佚，《全宋诗》尚收其诗十首。杭州“太守例能诗”，后来成了佳话，连苏轼本人也包括在内了（苏轼在宋哲宗元祐年间出任杭州知州）。后两句为又一层，写对迎候新太守的场景的想象：走在前面迎候新太守的官员在哪里呀？我的心已经从钱塘江向西飞去了。因为杨绘取道西面的苏州，所以词人说“心已誓江西”。两句通过想象和心理描写，显示了迎接新太守的热情和真诚。
下片借当前萧瑟凄凉的秋景，烘托送旧迎新时难堪的情绪。“花尽后，叶飞时，雨凄凄”三句，描写了秋天花谢叶落，苦雨淅沥的景象，渲染了萧瑟凄凉的浓厚气氛。如此着笔，完全是为了烘托送旧迎新时的难堪：“若为情绪，更问新官，向旧官啼。”意思是说，还要问一问两位太守，当新官面对旧官，杭妓哭笑不得的时候，你们的感受如何呢？其所以如此问，是因为唐宋时赴任迎任，有官妓为先导的风习。这里运用了乐昌公主破镜重圆的典故，却作了“质”的改造，使原来的“悲剧”变成了“滑稽剧”。试想对身为官妓的“杭妓”来说，前任“旧官”与后任“新官”杭州太守哪里是什么前夫、后夫？既然如此，又哪里谈得上什么哭笑不得！词人这样写，只是一种游戏笔墨，向两位同僚寻寻开心，从另一角度看，也可以说是友谊的一种表示。
全词围绕着送旧官、迎新官来写，且采用用典的写作手法，既赞美了风景，又有对人物的评价和细致的心理刻画。虽是应酬之作，但表达得很风趣，也没有阿谀之情。
这首词的上片，间接表达了词人对现实的不满和对官场的厌倦，为下片抒发隐居避世的生活志趣作铺垫。开头三句，说人生最得意事，无如饮酒读《离骚》。“痛”字，“笑”字，相排而出，奠定了激越旷放的基本情调。“夷甫当年成底事，空想岩岩玉壁”与“西州扶病，至今悲感前杰”，词人引用王衍与谢安两个历史人物，表现了矛盾的心理情绪。他对王衍的回避现实祖尚浮虚有所不满，对谢安的赍志以殁深表同情和怨愤。但是谢安所以不能施展才识，乃时势所限，朝廷中的倾轧排挤，使他不得不激流勇退。词人徘徊在出世与人世、积极与消极的边缘，他选择的正是他所不满的人生道路。饮酒读《离骚》，是消化内心块垒的手段，而隐居避世，则是词人引领以望的平安归宿。“岁晚忧风雪”是词人有感于现实的忧患意识，这既是现实的折映，又有历史的借鉴。这种对家山的怀想，置于两个历史人物的中间，仿佛是压抑不住的潜意识，也正反映了词人徘徊歧路的精神状态。
下片正面抒写归隐之志和超脱之乐。换头借梦生发，一苇飞渡，由京都到镇阳别墅，也等于由现实到理想。桂花飘香，酒浇垒块，知己相聚，清谈赋诗，人生如此，可谓毫发无遗恨，这是作者所勾画的暮年行乐图。“块垒胸中冰与炭，一酌春风都灭”，这两句词说胸中杂有相矛盾的喜惧之情，不平之气，遇酒都归于消灭，无喜亦无忧。结句回到诸公相聚唱和的背景上来。胜日神交，古今同致，王羲之《兰亭集序》又何必记“永和九年，岁在癸丑”呢。
词的前、中、后三处，提及三个东晋名士，虽非咏史，却得园林借景之妙。词上下两片，情绪相逆相生。上片悲慨今古，郁怒清深；下片矫首遐观，入于旷达自适之境。其实胸中垒块并未浇灭，不过用理智的醉意暂时驱遣，强令忘却，故旷达中时露悲凉。
诗题为《客夜》而通篇不见“夜”字，但又全是客夜之景，客夜之情，读之真感有高处着笔，不落言筌之妙。全诗语言朴实，情感真擎，意境清幽，含蓄蕴籍，耐人寻味。
首联“客睡何曾著，秋天不肯明。”提笔入题，笼罩全篇。“何曾”“不肯”四字尤为历来评注家们所赞赏。这四字诗人在别处虽曾用过（《复愁十二首》“胡虏何曾盛，干戈不肯休”），但用在此处却显得特别精警。它形象地表现出诗人“睡不着还望睡着，天不明直望天明”（金圣叹《杜诗解》）的情态。王嗣奭赞此四字“用得精神”即是说展现了形象，传出了神采。葛立方也说：“含蓄甚佳。”（《韵语阳秋》）这里所谓的“含蓄”也正是就它表现的形象意蕴的深度而言。
颔领“入帘残月影，高枕远江声”紧承首句“客睡何曾著”而来。从文字上看，好像只写的是月影江声，秋夜之景，但实际显现的正是客愁不寐之情，不过诗人用的是衬映手法，以景寓情罢了。“高枕”是杜甫习用词语，集中凡十见，用于律诗对句共八处，其中六个高字均“死字活用”（参见施鸿保《读杜诗说》），用语法术语说即是“形容词用作动词”。梓州四周多山，江水从远处山间流来，夜静之时在枕上听之，觉其声来自比枕高之处。
月影由东窗渐移西窗，分明是后半夜的光景，故说“残月影”。月儿筛过窗帘，光影洒地，对无忧的人说来正是秋夜美景，但对今夜愁苦熬煎，竟夕不寐的诗人来说就倍增烦恼了，只好斜倚着让自己轻松自适些。殊知，那远处的江声又听得更清，扰人愁烦，何况这江声又是远江之声，更把诗人的愁绪引向“谈笑行杀戮，溅血满长衢”（《草堂》）的成都。新营的草堂，留居的妻儿，都是难堪的系念，而“家远传书目，秋来为客情”（《悲秋》）则更使情怀悲怆了。诗人不直接着墨于竟夕不寐的愁苦而以残月江声之景出之，真是“文外曲致”，含味无穷。
严武离蜀，杜甫失掉了生活上和精神上的支持者。梓州是严武领东川节度使时的旧地，那里有他的旧部、僚属，借严的关系也许可以得到一些生活资助，这次诗人去梓州除了避乱之外可能还有这个因素。从诗人这时期写的许多投寄，奉赠和参加宴饮的诗来看，不难得到证实。他几乎向当时在梓州稍占势要的人（如李梓州、杨梓州，严二别驾以及留后章彝等）都委婉地表示过冀求资助之意，但得到的不过是几次应酬宴请和临时的少数周济罢了。因而诗人不断发出“巴蜀愁谁语”（《游子》），“厌蜀交游冷”（《春日梓州登楼二首》）的孤独与绝望的悲叹。他将离梓州时写的“昔如纵壑鱼，今如丧家狗”（《将适吴楚留别章使君留后兼幕府诸公》），“三年奔走空皮骨，始信人间行路难”（《将赴成都草堂途中有作先寄严郑公五首》）等诗句，可算诗人这一时期凄惶无依生活的总写照，也是颈联“计拙无衣食，途穷仗友生”的最好注脚。从结构上看，颈联二句正是遥接首联“秋天不肯明”句而来的，它具体地倾诉出“不肯明”的烦怨之情的根由。
尾联“老妻书数纸，应悉未归情。”老妻催归，使诗人更陷入了欲归不能的焦灼之中，如何回答老妻，千愁万绪，苦衷难述。杜甫在这里是说：“老妻啊，你是应当理解我不能回家苦衷的，为什么写这样几页长信催我回家呢？”诗人不在结尾处用重笔再写自己不眠的痛苦而拓开一笔写老妻应理解我不能归家的苦衷，写得含蓄，说得真切，无限酸哀涌而不吐，令人不忍卒读。从全诗结构看，这两句不但是全诗感情发抒的高潮，也是首联“何曾著”“不肯明”的归穴。层次起伏，首尾一贯，曲尽章法变幻之妙。