这是辛弃疾被弹劾去职、闲居带湖时所作的一首词。他在带湖居住期间，闲游于博山道中，却无心赏玩当地风光。眼看国事日非，自己无能为力，一腔愁绪无法排遣，遂在博山道中一壁上题了这首词。在这首词中，作者运用对比手法，突出地渲染了一个“愁”字，以此作为贯串全篇的线索，感情真率而又委婉，言浅意深，令人玩味无穷。
词的上片，作者着重回忆少年时代自己不知愁苦，所以喜欢登上高楼，凭栏远眺。少年时代，风华正茂，涉世不深，乐观自信，对于人们常说的“愁”还缺乏真切的体验。首句“少年不识愁滋味”，乃是上片的核心。辛弃疾生长在中原沦陷区。青少年时代的他，不仅亲历了人民的苦难，亲见了金人的凶残，同时也深受北方人民英勇抗金斗争精神的鼓舞。他不仅自己有抗金复国的胆识和才略，而且认为中原是可以收复的，金人侵略者也是可以被赶出去的。因此，他不知何为“愁”，为了效仿前代作家，抒发一点所谓“愁情”，他是“爱上层楼”，无愁找愁。
作者连用两个“爱上层楼”，这一叠句的运用，避开了一般的泛泛描述，而是有力地带起了下文。前一个“爱上层楼”，同首句构成因果复句，意谓作者年轻时根本不懂什么是忧愁，所以喜欢登楼赏玩。后一个“爱上层楼”，又同下面“为赋新词强说愁”结成因果关系，即因为爱上高楼而触发诗兴，在当时“不识愁滋味”的情况下，也要勉强说些“愁闷”之类的话。这一叠句的运用，把两个不同的层次联系起来，将上片“不知愁”的这一思想表达得十分完整。
词的下片，表现自己随着年岁的增长，处世阅历渐深，对于这个“愁”字有了真切的体验。作者怀着捐躯报国的志愿投奔南宋，本想与南宋政权同心协力，共建恢复大业。谁知，南宋政权对他招之即来，挥之即去，他不仅报国无门，而且还落得被削职闲居的境地，“一腔忠愤，无处发泄”，其心中的愁闷痛楚可以想见。“而今识尽愁滋味”，这里的“尽”字，是极有概括力的，它包含着作者许多复杂的感受，从而完成了整篇词作在思想感情上的一大转折。
“欲说还休，欲说还休”，仍然采用叠句形式，在结构用法上也与上片互为呼应。这两句“欲说还休”包含有两层不同的意思。前句紧承上句的“尽”字而来，人们在实际生活中，喜怒哀乐等各种情感往往相反相成，极度的高兴转而潜生悲凉，深沉的忧愁翻作自我调侃。作者过去无愁而硬要说愁，如今却愁到极点而无话可说。后一个“欲说还休”则是紧连下文。因为，作者胸中的忧愁不是个人的离愁别绪，而是忧国伤时之愁。而在当时投降派把持朝政的情况下，抒发这种忧愁是犯大忌的，因此作者在此不便直说，只得转而言天气，“天凉好个秋”。这句结尾表面形似轻脱，实则十分含蓄，充分表达了作者之“愁”的深沉博大。
此词构思巧妙，写少年时无愁“强说愁”和谙练世故后满怀是愁却又故意避而不谈，生动真切。此词上下片里的“愁”含义是不尽相同的。“强说”的是春花秋月无病呻吟的闲愁；下片说的是关怀国事，怀才不遇的哀愁。在平易浅近的语句中，表现出作者内心深处的痛楚和矛盾，包含着深沉、忧郁、激愤的感情，说明辛词具有意境阔大，内容含量丰富的特色。
这首词是咏天台山神女之事。据《神仙传》和《续齐谐记》载，汉明帝永平时，剡县有刘晨、阮肇二人人天台山采药，迷失道路，忽见山头有一颗桃树，共取食之，下山，得到涧水，又饮之。行至山后，见有一杯随水流出，上有胡麻饭屑。二人过水行一里左右，又越过一山，出大溪，见二女颜容绝妙，唤刘、阮二人姓名，好像旧时相识，并问：“郎等来何晚也！”因邀还家，床帐帷幔，非世所有。又有数仙客，拿三五个桃来，说：“来庆女婿。”各出乐器作乐，二人就于女家住宿，行夫妻之礼，住了半年，天气和暖，常如春二、三月。常闻百乌啼鸣，求归心切。女子说：“罪根未灭，使君等如此。”于是送刘、阮从山洞口去。到家，乡里怪异，经查寻，世上已是他们第七代子孙。二人于是又想回返女家，寻山路，不获，迷归。至太康八年，还不知二人下落。天台仙子则成为文学作品常咏的对象。
此词第一句写仙女的穿着。第二句写她玩赏红豆以寄相思之情。第三句写其面部表情。四、五句写她身居仙境，而梦人间。结句点题，表明仙女的孤凄，春愁无人与共。语言含蓄，情在词中。
作者家世巨富，而天生情种。但这首词中流露出来的愁绪，并非如晏殊《珠玉词》一般的闲愁、轻愁，而是沉挚的深愁。这是生命意识觉醒的标志，唯有真正热爱生命，真正认真生活的人，才会感觉到如此深重的愁情。他们太依恋春天的美好，也太担心春天的逝去，所以他们比平常人感受着更多的愁苦。
上片，作者从阑珊的春意写起，为读者描绘了—幅春夜愁思图。开头两句写作者感到春意阑珊，心绪惆伥。在酒醉后漫倚绿琴，四周一片寂寥，只有绿琴相伴。作者首先交待了时间、地点。时间已到了春末夏初时节，春花开始凋落，面对阑珊的春意，作者内心不禁涌起万般惆怅。项鸿祚是一个多愁善感的作者，正如他自己在自序中说的“生幼有愁癣”。故“其情艳而苦，其感于物也郁而深。”因此，在这样一个寂寥宁静的春夜，作者万般的愁绪无处排遣，只好借酒浇愁。但醉后的心境更是寂寥，于是只好以琴为伴，暂且用琴声慰藉一下孤寂的心情。这里的“相伴住”，形象地写出了作者想以琴排忧，却又心绪皆无的情景。“一枕新愁”二句，写作者夜深难眠，满腹愁绪。“残夜’’正是人们熟睡之际，而作者却嗅着庭院花香，看见满楼月色。这“残夜花香月满楼”句，暗示了作者难以成眠，使读者好像看到作者睁眼不寐沉思忧郁的形象。“一枕”句也生动地勾出作者愁绪绵绵，辗转反侧之状。“新愁”到底是什么，这里没有说，作者在下片才以含蓄的笔法暗示出来。
下片作者用含蓄的笔墨道出了这种“新愁"的由来。“繁重绝管，吹得锦屏春梦远”，终于道出了是隔墙邻居家繁杂的管弦乐声，把自己难成的春梦吹向了遥远的地方。从句子表面来看，似乎是比邻的弦管乐声搅得自己难以入睡，实际上，这只不过是作者的托词而已。真正的原因，是作者对隔墙佳人的思恋，才使得他卧不安席。这一点在结尾一句中含蓄地表现了出来。
“只有垂杨，不放秋千影过墙。”打秋千的女子，这才是作者为之辗转反侧而产生“一枕新愁”的根源。夜深人静，作者因相思而产生的种种愁绪却无法传递绐对方。因此，只好把这种哀怨发泄到了庭院中的垂杨上，仿佛那静静的垂杨也不解人意，偏偏挡住了作者的视线，从而使他连荡秋千的女子的影子也看不到。表达了作者对佳人深深的爱恋，却又无法向对方表达的惆怅与哀怨。
总之，这首词以其清新幽怨的风格，缠绵委婉的笔调，以情写景，景中寄情，抒发了作者内心真实的思想感情，读来令人感到真挚自然。