此诗内容似是与某官女有爱恋而未能如愿之事，故诗题曰“可叹”。后人对此诗有“一首中五人名，未免獭祭之病！”这样的愤然的评论，原因自然还是不明白李商隐想说什么，所以有人说：”这首诗所讽指的事情不得而知，难道是有贵人年迈，而他年少的姬妾却恣意放荡？“ —— 这是字面上大致的含义，因为诗里的第二句讲得是汉代跋扈将军梁冀的妻子孙寿与他的属下秦宫私通的故事；第三句讲得是汉成帝皇后赵飞燕与燕赤凤私通的故事；第四句第五句又无比的香艳，以至于有人斥责此诗”大伤忠厚“，不该流传。但是问题是，这首诗最后两句笔锋一转，回到曹植与洛神的故事中去了，而曹植对于宓妃则只是“收和颜而静志兮，申礼防以自持”，并没有无礼之事，与前面孙寿与秦宫，飞燕与赤凤对比明显。但与此同时，宓妃却在愁坐，而陈思王亦在惆怅，叹宓妃之不得陈王，从陈王方面落笔言其用尽才思，冀得宓妃，两情虽通而事终不谐矣。显然李商隐是在“可叹”一件事。世间不如意事常八、九，情相感而事不谐，恣行放诞者，反可遂愿，亦泛言心中之感慨不平，不必有寄托。全诗跌宕有致，尾联最妙。
首联用白描的手法写雁过江上南飞，与客提壶上青山的一副美景。仅用七字，把江南的秋色描写的淋漓尽致。诗人用“涵”来形容江水仿佛把秋景包容在自己的怀抱里，“江涵秋影”四字精妙的传达出江水之清，“秋影”包容甚广，不独指雁影。“与客携壶”是置酒会友，兼之有山有水，是人生乐事，“翠微”来代替秋山，都流露出对于眼前景物的愉悦感受。
颔联为唐诗名句，夹叙夹议，写出了诗人矛盾的心情。“难逢”、“须插”的言外之意是应把握当前及时行乐，不要无益地痛惜流光，表现了一种通达的生活态度。“菊上”是扣合重阳节的习俗。
颈联与颔联手法相同，都采用了夹叙夹议的手法，表达了诗人想只管用酩酊大醉来酬答这良辰佳节，无须在节日登临时为夕阳西下、为人生迟暮而感慨、怨恨，同时也表达了及时行乐之意。“酩酊”也是扣合了重阳节的习俗。颔联和颈联都用了对比，一是尘世不乐与佳节尽情快乐的对比，一是大醉无忧与怨恨忧愁的对比。两联也多次提到重阳。节日的一个重要功能，就是使人们暂时摆脱日常生活的束缚、抛开日常生活的烦恼，让自己的心情放松片刻。杜牧在这里所表现的正是趁着重阳节抛开世事、尽情放纵快乐的思想。
“古往今来只如此，牛山何必独沾衣？”尾联是说，人生短暂古往今来终归如此，何必像齐景公对着牛山流泪。这里诗人进一步安慰自己。春秋时，齐景公游于牛山，北望国都临淄流泪说：“若乎滂滂去此而死乎！”诗人由眼前所登池州的齐山，联想到齐景公的牛山坠泪，认为像“登临恨落晖”所感受到的那种人生无常，是古往今来尽皆如此的。既然并非今世才有此恨，又何必像齐景公那样独自伤感流泪呢？
有人认为这首诗是将“抑郁之思以旷达出之”。从诗中的确可以看出情怀的郁积，但诗人倒不一定是故意用旷达的话，来表现他的苦闷，而是在登高时交织着抑郁和欣喜两种情绪。诗人主观上未尝不想用节日登高的快乐来排遣抑郁。篇中“须插”、“但将”、“不用”以及“何必”等词语的运用，都可以清楚的让人感受到诗人情感上的挣扎。至于实际上并没有真正从抑郁中挣扎出来，那是另一回事。
诗人的愁闷何以那样深、那样难以驱遣呢？除了杜牧自己怀有很高的抱负而在晚唐的政治环境中难以得到施展外，还与这次和他同游的人，也就是诗中所称的“客”有关。这位“客”不是别人，正是诗人张祜，他比杜牧年长，而且诗名早著。穆宗时令狐楚赏识他的诗才，曾上表推荐，但由于受到元稹的排斥，未能见用。这次张祜从丹阳（今属江苏）特地赶来拜望杜牧。杜牧对他的遗弃是同情的，为之愤愤不平。因此诗中的抑郁，实际上包含了两个人怀才不遇，同病相怜之感。这才是诗人怎样力求旷达，而精神始终不佳的深刻原因。