这是一首送别词。上阙即景抒情，渲染离别的愁绪，写得委婉缠绵，一往情深。下阙作者想象李氏孤单无依的悲惨境遇，感人至深。全词悲痛怅惘与悔恨无奈交织，读之颇感凄恻。
“风帆更起”三句，点出了季节，暗示了送别的地点。在长江边，词人送别，不时地仰望着满天寥廓的秋色。一个“望”字，既刻画出送行者忧愁的神情，又表现出对行者扬帆离去的无限依恋的断肠心境。“明日”二句，由景入情。黄花，菊花，比喻李氏。这既符合时令，又借以抒发“风里落花谁是主”（李璟《浣溪沙》）的感慨。词人想起明日就是一年一度的重阳佳节，而彼此却在此时分别，再难团聚，情何以堪。因此心中愁绪更添。
“别岸风烟”三句，由当时的送行转到想象别后途中情景。目送孤舟飘逝，已感到凄然欲绝，更何况随着江风和雾霭远去的行舟，今宵还不知道停靠在什么地方！正是两情缱绻，难以割舍。“不如”二句，进一层写内在的思绪。随着物景的转换，词人心潮起伏。他想化身为江上的明月。可是词人自恨不能如江月，不能在清夜光照情人，与之同行。
下阙开头“船过采石江边”一句，笔力宕开，而意脉不断。紧接着“望夫山下”二句，词人想李氏到此一定会感慨古事的。安徽当涂有望夫山，靠近采石矶。这里有着美丽动人的望夫化石传说，也许她会从这感人的爱情故事中联想到夫妻情爱之深，因而对自己被遣归的不幸命运，不堪其悲苦。
“德耀归来，虽富贵，忍弃平生荆布”二句，反用南朝齐江袥故事。孝祥与李氏私下结合的时候，还是一个没有功名的少年书生，后廷试中进士第一，虽已富贵但不能抛弃这位曾经同甘共苦的贤妻。这是他心中痛苦的呼唤，也是对遣归李氏的悔恨和自责。
“默想音容”三句，揭示蕴藏内心复杂的意绪。词人在暮色苍茫中独立在长着香草的水边高地上，凝望着远去的行舟，脑海里既浮现起她的音容声貌，悲恨满脸；又遥念着幼稚的儿子。正是牵肠挂肚，思绪难平。
歇拍“桐乡君子”二句，情意萦纡，缠绵悱恻。桐乡，春秋时桐国地，在今安徽桐城县北，这里即指桐城。由于孝祥对遗弃李氏讳莫如深，所以不能用当时的地名来泄露她的真实去处。词人唯一希求的是，桐乡的君子，想到他在这里心身憔悴而能体谅被迫拆散的苦衷。
词人在笔下着力表现其伤春惜花的意绪，同时也借花写人，“倩魂销尽夕阳前”既是惜花之凋谢，也是伤人之辞世。
“谁道飘零不可怜”起句就将人带进一个绚烂的暮春时节。繁花满天，一树树的海棠花竞相开放喧嚷嬉戏，祥宁中飘渺着生命的灵动。这凄婉的美丽令人怜爱叹息。古人论词的结构，妙在断断续续，不接而接。“谁道飘零不可怜”句，就具有如此之妙。它与下面两句，一写回忆，一写现实，看似不接，实则词意紧紧相接。一样的飘零，不一样的感觉。既突出了如今内心的悲凉，又为描写现在的情景作了铺垫。
词人一反上片写景下片抒情的通常写法，一开篇就道出了自己的感触“谁道飘零不可怜”，可谓别出心裁让人耳目一新，不觉眼前一亮。第二拍“旧游时节好花天”，词人随即点明这是故地重游，相似的景物自然很容易勾起人美好的回忆。但词人并没有描述当时的情景，只用了“好花天”三个字写出了相同的时令和场景。可如今物是人非，怎不叫人断肠。这里用的是隐显手法。作者只写游览的天气，而把佳人的容貌与动作，则全部隐藏起来，让读者自己去想象。这种写法，可谓绝顶高明，用“隐”来激发想象，从而拓展了“显”的意境。
下片转入写景，“一片晕红才著雨，几丝柔绿乍和烟”用如烟绿柳衬雨后红花。晕字用得极妙，既写出了花色彩的变化，也写出了人在花丛中的独特感受。下片结“倩魂销尽夕阳前”。用拟人的手法写落花，怜惜之情溢于言表。以夕阳为背景，显得格外凄美。还照应了上片起句，使全词浑然一体、余味无穷。词意凄绝，充溢着无可奈何的情绪。这里词人以生动的比喻，进一步把集合着悲凉、痛苦、伤心、悔恨，交织着绝望与希望的感情，推向了高潮。
词人虽然写的是情，但其中也渗透着人生哲理。其实销尽的又何止是花魂。花落春去，逝去的还有美妙的时光、美好的青春年华和那转瞬即逝的爱情，美好的东西总是短暂的。红尘一梦，再美的绽放也是过往，终将飘零，诗词的境界就是在刹那中见终古，在微尘中显大千，在有限中寓无限。
此篇词极婉媚空灵，恍惚迷离，令人荡气回肠。
