此词写与情人的别后相思。上片起首二句以极其工整的六言对句，追忆昔日欢会的美好情景，温馨旖旎地写出了男女欢会这样一种典型环境中的典型情态：一对情侣，姹紫嫣红、争芳斗艳的小园深径里携手赏花，夜静人寂、凉风习习的幽雅斜廊上扶肩待月，卿卿我我，情意绵绵。这两句极其生动而概括。
接下来两句一反起首二句追忆欢会时的热烈缠绵，陡然转入当日回想时的悲凉，形成感情上的巨大落差，从而给人以强烈的震撼，产生了动魂荡魄的艺术效果。上句以一“已”字，突出了惜别之际，稍作延伫，已经若有所失、怅然迷茫的悲哀；下句又以“不堪”二字相呼应加倍写出当日回想时的痛心疾首，凄婉欲绝。这两句与李商隐《锦瑟》诗中所谓“此情可待成追忆，只是当时已惘然”可谓意境相类，但各尽其妙。
上片四句，两句一层，情调大起大落。词人一开始就将欢会写得缠绵热烈，细腻逼真，然后当头棒喝，由热烈缠绵一下反跌到悲凉凄惨，形成情感洪流的巨大落差，从而给人以强烈的震撼，使词作含义深远，余味无穷。
下片四句，笔法又有所不同。词人如剥笋一般，层层深入地具体说明往事不堪回首的原因。第一句“欲”字，是说自己主观上的愿望。和心上人分别之后，羁宦天涯，见面固然已属痴想；然而不料就连互通音问，互慰愁肠这一点愿望也由于人如天远，书无由达而落空。主观的愿望被客观的现实无情地击碎，这种情况下去回想旧日的欢会，这是一“不堪”。第二句“难”字，是客观环境对自己所造成的影响。一个人对着孤灯，凄清寂寞，百无聊赖，漫漫长夜中咀嚼着分离的痛苦，当然会产生长夜如年那样难以销磨的无限感慨。这是二“不堪”。第三句“小窗风雨”是耳边所闻。听着风雨敲打窗扉之声，词人不禁肝肠俱碎。“碎”字极炼而似不炼，情景两兼，可称得上是著一字而境界全出。这是三不堪。第四句收束全词，以“更”透进一层，指出以上之种种，全发生；“孤舟枕上”，把羁旅愁思、宦途枨触与恋情打成一片。这是四“不堪”。这四“不堪”齐于一身，已使人难以承受，何况又纷至沓来，一时齐集。
全词用笔句句紧逼，用意层层深入，沉郁顿挫，情厚意婉，将主人公与恋人的别后相思之情抒写得淋漓尽致。不愧为爱情词中的佳作。
诗人在这首诗中之所以着意渲染若耶溪水色的清澈和环境的幽静，正是为了寄托诗人喜清厌浊、好静恶闹的情怀。
一、二句，叙写作者乘着小船进入若耶溪。“轻”、“去何疾”和“已到”这几个字，传达出诗人由于舟行迅疾、将入佳境而激起的欢快、惊喜之情。三、四句，描写诗人到达云门山下，在清澈如镜的溪水上轻轻荡桨，畅游山水风光的情景。但诗人并没有正面描写溪两岸的青山、绿树、溪花、幽草，甚至也没有写云门山和云门寺；而是着意抒写自己同美妙大自然的感应与融合。“起坐鱼鸟间”一句，是写自己在船上欣喜地忽起忽坐，时而仰望碧空翔鸟，时而俯视清溪游鱼；“动摇山水影”一句，则描写自己天真地用船桨拍击溪水，看青山的倒影在水中动摇、变幻。这两句诗，表现了诗人的身心无拘无羁，与鱼鸟游翔，与山水嬉戏，完全与美妙的大自然契合无间。这两句着重写动态，从鱼鸟、山水和诗人自己的活动中表现一种“空灵”的境界，既清澈、空明，又灵动、有情趣。
五、六两句，着意渲染清溪的幽静。但诗人并未把它写成一片死寂，而是以声音反衬寂静。诗人谛听着溪岸山岩中发出的各种声音，并且饶有兴致地期待着山岩自己的回声。同时，他还感觉到在这清溪里说话，尽管暂时打破了深山溪谷的寂静；但话声一停，环境越发显得清静。环境如此幽静，使诗人深深感叹“事事令人幽”。此时，即将没入西天的夕阳，将一束淡淡的光辉洒落在这缥碧澄清的溪水上，诗人情不自禁地停下船桨，面对着夕阳，让全身沐浴在残余的阳光之中。诗到这里，戛然而止。但这一束射到溪中的夕阳光，却使这蜿蜒曲折的若耶溪，一路上都穿行在林荫蔽天的山崖之间的清静幽深境界如在眼前了。
全诗四联均写景，无一句议论，无一句抒怀，但却弥漫着凄清的氛围，渗透着悲凉的情思。细细品味，如饮醇酒，回味无穷。
首联“秋夜访秋士，先闻水上音”奠定了全诗的感情基调。 “秋夜”本已凄清冷寂，而所访者又是“秋士”，更暗寓幽怨之意。古人云：“春女怨，秋士悲”。所谓“秋士”即谓暮年不遇者，借园主人当属此类。袁枚自己虽曾步入仕途，任过县令，但因升迁无望等原因，早于七年前辞官，隐居于南京小仓山随园。两人在感情上是相通的，诗人此行“访秋士”即是以此为前提的。当诗人步入借园，首先听到的“水上音”就是笛声。这笛声作为一种听觉意象是全诗的中心意象。它是借园主人心声的流露，感情的寄托。诗在首联引出“水上音”之后，中间两联即集中笔墨对其进行描写。但诗人并没有单纯地去描写笛声，而是以视觉意象“月色”及嗅觉意象“藕香”作为陪衬烘托，使笛声意味更加丰富感人。
颔联“半天凉月色，一笛酒人心”，乃是脍炙人口的名句。“一笛”指笛声，“酒人”指微醺的借园主人，他在借酒消愁之后，还嫌不足，又以笛声抒其情怀。在中国古诗中，笛声基本上都是幽怨悲哀的意象，这首诗中的“笛声”也不例外。“一笛酒人心”抒发的乃是“秋士”不遇的哀愁之心，而描写笛声在冰凉如水的月色中飘荡，仿佛笛声也浸透了清冷的月色，更增添了笛声凄怨的情韵。
笛声感情虽然哀怨，但借园主人吹奏技巧却十分高超，故颈联一转云：“响遏碧云凉，香传红藕深。”笛声嘹亮，仿佛阻遏了夜空中的碧云，同时水中飘来了红藕的幽香，与笛声交织往还，好像笛声也具有了香气。作者先闻“水上声”，既产生了感情的共鸣，又陶醉在音乐的享受之中，所以久久伫立，直到笛声结束，才想起要与友人相会。
尾联云：“相逢清露下，流影湿衣襟。”此联乃回应首句，当作者在秋夜听完友人的一曲笛声之后，终于迎来了与“秋士”的相逢之时，但他们却久久的相对无语，身影沉浸在流泻的月光下，显得格外宁静；他们的衣襟被清凉的窗露沾湿了，犹如他们的心灵也被凄清的笛声净化了一般。友人的心声已在笛声中倾诉殆尽，作为知心朋友，作者对此已经领会和理解，无须多问，亦不必多言，两人心灵达到了高度的默契。诗的收束像不尽的笛声的余音一样，让人回味无穷。
这首诗歌的主旨在于表现作者与李晴江作为知音的深厚友谊，诗中却无一语表达此意，只是写自己夜访友人听其“月下吹笛”时的景象与两人相逢时无言的情状，但自有一股感情之泉流注全篇，这也正体现了袁枚“凡作人贵直，而作诗文贵曲”（《随园夜话》）的诗论理念。