词的上阕写离愁之浓，失眠之苦。“堆来”，极言愁多；“枕上”，透出思念中辗转反侧之态：“愁何状”？犹如“江海翻波浪”。这与李煜著名的《虞美人》“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”几有相同意境。可见诗人的枕上深愁是何等不可遏抑！“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星。”两句就写失眠的情态。从农历夏至以后，夜逐渐增长，到冬至达到最长。这两句使人联想到白居易“迟迟钟鼓初长夜，耿耿星河欲曙天”，先说夜长难明，然后就是披衣起坐，看天色，看星空。不管是白居易笔下的“耿耿星河”，还是毛泽东笔下的“数寒星”，因为涉及异地相思，所以暗含一层意思——失眠者在夜空中寻找两颗星，隔在银河两边的牛郎星和织女星。这是暗写。也有挑明的，如杜牧《秋夕》“天阶夜色凉如水，卧看牵牛织女星”。当不眠的人在夜空中寻找牛郎、织女星时，其“寂寞”无聊是可想而知的。
上阕从一“愁”字人手，极写思念之深；下阕以一“泪”字收笔，甚言思念之苦。写此词时，诗人还是个刚离开学校的二十八岁的青年，男女情长，是极自然的，正所谓“无情未必真豪杰”。
“晓来百念都灰尽，剩有离人影。”两句紧接长夜失眠，写黎明前痛苦的心情。如果把词中抒情主人公直接定位为毛泽东本人，“百念灰尽”的说法，是怎么也说不过去的。就算唐代李商隐有“春心莫共花争发，一寸相思一寸灰”的名句为词人所本，对于像毛泽东那样意志坚强的人，一个以苍生为念的人，一个革命家，决不会爱情至上。他纵然会想念妻子，怎么会达到“百念灰尽”的程度呢？怀着“百念灰尽”的心情，又怎么去做明天的工作呢？然而，把抒情主人公掉个个儿，把这两句视为为杨开慧写心，“百念灰尽”的说法倒贴切得多。据茅盾回忆，毛泽东和杨开慧给他的第一印象，就是性格反差很大，毛泽东待人接物谈笑风生，非常洒脱；杨开慧在一旁带着孩子十分沉静，有些内向。在毛泽东为革命东奔西走时，杨开慧独自支撑着一个家，有多么艰难是可想而知的。“百念灰尽”，应是出于一种深深的理解和同情。当杨开慧读到这两句的时候，一定会得到一种精神补偿，会为之深深地感动。
“一钩残月向西流，对此不抛眼泪也无由。”两句写侵晓时的清景和词中人悲极而泣。宋代梅尧臣写清晓的情景，有“五更千里梦，残月一城鸡”（《梦后寄欧阳永叔》）的名句。当鸡声叫起的时候，一钩残月淡出了西边的天空，感觉会更寒冷。词中人想克制自己的感情是不能够了。此处的泪，是“流不尽相思血泪抛红豆”的泪，是王昌龄《从军行》所说的那种情况——“无那金闺万里愁”流下的泪。词人在此表达了对家中妻子深深的理解和同情。
全词明快流畅，坦直朴素而富有情趣。“夜长天色总难明，寂寞披衣起坐数寒星”的似水柔情，与“数风流人物，还看今朝”的男儿气概，完全可以同时并存于一人的心胸。
第一联，秋天万物衰落，草木凋敝，本来就是个愁苦的季节。而诗人独处他乡，秋风吹过海面带来的寒意勾起了诗人的思乡之情。吹我乡思飞”中的“吹”字不仅吹来了秋风，也吹起了诗人的忧愁。
第二联，诗人放目远去，却只看到了层叠的山峦，没有家乡的影子，流水不停的向远去流去，不知何时才能归来，就像诗人不知道何时能归家一样。“连山去无际，流水何时归。”借用“连山”和“流水”两个极具内涵的意象，把诗人的愁苦具体化。
第三联，诗人抬眼望去，只有灰色的浮云，寒冷的月光，诗人的目光由远及近，月光更是令作者想起了远方的亲人。“月晖”既形容了月光的皎洁，又表达了季节的寒冷，还烘托出诗人飘泊他乡的孤寂凄凉之情。目之所到，体之所感，只有深深的愁思。
第四联，芳草不再柔艳，寒冷的霜露催着快置寒衣。
第五联，诗人在梦中梦到银河落下，长梦过后天上星以稀少，诗人只能含着悲伤思念故乡，没有人来为他擦拭眼泪。
第六联，诗人直抒胸臆，白天倒还罢了，到了秋夜傍晚时候，思乡的情绪难免一阵阵地在心头泛起波澜，何况是昏暗寒冷，极其萧瑟的深秋。借对秋天景色的描写抒发了羁旅之愁，点染衬托出诗人的浓重乡情，寓情于景，情景交融。