这篇文章是陶渊明除《五柳先生传》外唯一一篇写人传记，不见载于正史，故为别传。文章重点讲述了“庾亮问风俗得失”、“率多时彦中鹤立鸡群”、“对皇帝不受任命不行拜礼”、“重阳龙山登高落帽”、“高阳许询雅相知得”、“神情独得顾景酣宴”、“渐进自然的丝竹人声”和“好酣饮逾多不乱的酒中趣”等充满清高傲世之情、自然风流之趣的故事，展示了孟嘉温雅平旷、冲默远量、行不苟合、言无夸衿、任怀得意、融然远寄的品质个性和清操美德，塑造了孟嘉风流倜傥、名冠州里、声流京邑、俦类咸敬、盛德名流的形象。
在这篇传记中，作者重点讲述了几个代表事情，如庾亮赞嘉、褚裒识嘉、龙山落帽（孟嘉落帽）、龙山造饮、渐近自然等轶事。这些轶事足以展示孟嘉的名士风采和魏晋时代之风流。孟嘉就是很讲究“情”的名士。孟嘉家庭观念很重，这篇传记中记载：“君既辞出外，自除吏名，便步归家；母在堂，兄弟共相欢乐，怡怡如也。”孟嘉主动辞官回家，步行归家会见父母兄弟，享受亲情伦理；且他十分重视曾经上下级关系，孟嘉曾为刺史谢永之别驾，谢丧亡，君求赴义，虽然汉晋之时，下属对上司吊丧送葬成为当然之义务，但他知道主次轻重。当名士许询半途邀请孟嘉时，孟嘉云：“今先赴义，寻还就君。”后来孟嘉在许询处连住两晚，“雅相知得，有若旧交”，首次相会便如同旧交。还有孟嘉有名的丝竹肉论，亦可称之为渐近自然论，也反映出孟嘉多情一面。这篇传记中记载：温尝问君：“酒有何好，而卿嗜之？”君笑而答曰：“明公但不得酒中趣尔。”又问听妓，丝不如竹，竹不如肉，答曰：“渐近自然。”这些关于孟嘉的丝竹肉论的记载，简洁有力，清新脱俗，一语中的。孟嘉也因此名垂千古。“渐近自然”的总结极其传神高深，若非对自然、自由之向往，则很难有此种传神总结。
孟嘉有着很好的才学修养和德行涵养，“龙山落帽”的故事家喻户晓，也为后人津津乐道。这篇传记记载：君色和而正，温甚重之。九月九日，温游龙山，参佐毕集，四弟二甥咸在坐。时佐吏并著戎服，有风吹君帽堕落，温目左右及宾客勿言，以观其行止。君初不自觉，良久如厕。温命取以还之。廷尉太原孙盛，为咨议参军，时在坐。温命纸笔，令嘲之。文成示温，温以著坐处。君归，见嘲笑而请笔作答，了不容思，文辞超卓，四座叹之。内容详实具体，细节描写生动有趣、栩栩如生，使读者身临其境，切切实实地感受到孟嘉的魏晋名士风度。“了不容思，文辞超卓”此八字褒奖大大超过了《世说新语·识鉴》一六引《孟嘉别传》以及《晋书·桓温传》附《孟嘉传》两本书，生动表现了孟嘉的文思泉涌，才情卓绝。帽子被风吹落而不自觉，也许未能觉察到；也有可能孟嘉意识到自己失态，而佯装未知，呈现出一种魏晋姿态。但无论是哪种情形，读者感受出孟嘉心无杂尘，心中坦荡荡的名士风范。面对桓温的恶作剧式的不怀好意，孟嘉超然、冷静地面对突发情况，“冲默有远量”，淡泊沉静，富有度量，最终为自己赢得了不朽佳名。这段轶事在后代反响很大，后人遂用龙山落帽、孟嘉落帽、落帽参军等词语来称赞一个人的镇定自若，潇洒儒雅。后世文人也纷纷借用此典故来表现大将风度。如李白《九日龙山饮》：“醉看风落帽，舞爱月留人。”陈师道《后山诗话》：“孟嘉落帽，前世以为胜绝。”后代的吟咏无形中扩大了孟嘉的个人魅力。孟嘉的文章和人品道德是高度统一的。这篇传纪中记载，晋成帝时，庾亮以帝舅身份当政，他对其弟庾翼说，“孟嘉故是盛德人也”，评价极高。孟嘉“奉使京师，除尚书删定郎，不拜。孝宗穆皇帝闻其名，赐见东堂。君辞以脚疾，不任拜起。诏使人扶入”，晋穆帝召见，孟嘉竟然辞绝，令人起敬。野心勃勃的桓温曾得意洋洋地对孟嘉说：“人不可无势，我乃能驾御卿。”但孟嘉作为桓温的参军，却终生未为桓温所用，助其篡逆。相同的是，陶渊明虽然先事桓玄，后事刘裕，两人都有篡逆之野心，但陶渊明及时醒悟，及早抽身，归隐山林。
此文记载：太傅河南褚裒，简穆有器识，时为豫章太守，出朝宗亮。正旦大会州府人士，率多时彦，君在坐次甚远。裒问亮：“江州有孟嘉，其人何在？”亮云：“在坐，卿但自觅。”裒历观，遂指君谓亮曰：“将无是耶？”亮欣然而笑，喜裒之得君，奇君为裒之所得。乃益器焉。褚裒在人才济济的州府人士中，也能慧眼识才，可见孟嘉精神脱俗，气度不凡一面。这段内容，《世说新语》的记载和《晋故征西大将军长史孟府君传》中有出入。在鉴人过程中，褚裒“眄睐良久”，可谓用心良苦，最后根据“小异”辨出孟嘉。《晋书》所载和《世说新语》大同小异。三者都体现出孟嘉超凡脱群一面，但《晋故征西大将军长史孟府君传》更能体现孟嘉与众人更大的不同之处，精神差距不是“小异”，在精神气质上是真正的鹤立鸡群。此外，孟嘉赴义吊谢永，经过永兴县界，适逢大名士许询，纳闷道：“都邑美士，吾尽识之，独不识此人，唯闻中州有孟嘉，将非是乎？”许询当时为大名士，看一眼就能估摸猜出其为孟嘉，实为不易。在这篇传纪中，孟嘉“至于任怀得意，融然远寄，旁若无人”，至于放纵情怀、得其意趣之时，便心寄世外、恬适安然，旁若无人。陶渊明叔父陶夔曾经问光禄大夫刘耽，孟嘉若在世，是否可以做到三公位置？刘耽说，孟嘉本是三公中人。他被当时的人所推重，已是显而易见。
孟嘉“常会神情独得，便超然命驾，径之龙山，顾景酣宴，造夕乃归”，喝酒随性而为，造饮龙山。顾景酣宴，饮酒助兴，虽如此，但逾多不乱。但孟嘉虽事桓温，为人处世有自己的原则立场。《容斋随笔》之容斋五笔评价：孟嘉为人夷旷冲默，名冠州里，称盛德人。仕于温府，历征西参军、从事、中郎、长史，在朝陨然仗正，必不效郗超辈轻与温合。然自度终不得善其去，故放志酒中，如龙山落帽，岂为不自觉哉！温至云：“人不可以无势，我乃能驾驭卿。”老贼于是见其肺肝矣！嘉虽得全于酒，幸以考终，然财享年五十一，盖酒为之累也。陶渊明实其外孙，伤其“道悠运促”，悲夫！孟嘉不为桓温所用，只能借酒浇愁，幸以全身。但身体最终为酒所累而早逝，极其可惜。“道悠运促，不终远业，惜哉！仁者必寿，岂斯言之谬乎！”外祖父早逝，陶渊明感到无比痛惜，质疑“仁者必寿”是欺骗人的假话。这篇传记中评价孟嘉“清蹈衡门，则令问孔昭；振缨公朝，则德音允集”，他以高洁的情操隐居柴门之时，美名远扬；出仕为官，有口皆碑。孟嘉隐则隐，仕则仕，都声名远扬，威名远播。孟嘉的名士本色给了外孙诸多潜移默化的影响。
陶渊明单为孟嘉作传，足见其外祖父在他心目中之重要地位；通过对孟嘉魏晋风流轶事的生动追溯，言说己志，“写心”写意，向读者昭示出“孟嘉即我，我即孟嘉”的身份。
这篇传记中每一个小故事都洋溢着孟嘉的风度翩翩，作者对传主身在官场能坚守“行不苟合，言无夸衿”的清操美德给予高度评价，“至于任怀得意，融然远寄”的情怀其实是陶渊明所仰慕的，桓温问孟嘉，孟嘉答曰“渐进自然”的性情同样也是陶渊明所追求的，从这些笔墨中不难看出陶渊明在表现孟嘉操守品行时所流露出来的爱好趣向。他评价孟嘉“始自总发，至于知命，行不苟合，言无夸矜”，他对外祖父的崇拜也表明了他向魏晋风流的致敬和礼赞。这篇文章体现了家族传承在陶渊明身上所打下的烙印，也揭示了陶渊明与魏晋风流的渊源和继承。
此诗开篇云：“吴山高、越山青，握手无言伤别情。将欲辞君挂帆去，离魂不散情郊村。”结尾云：“挹君去、长相思，云游雨散从此辞。欲知怅别心易苦，向暮春风杨柳丝。”可谓感人至深，然则别人之义却不见于题目。郭沫若先生曾褒扬李白性格中天真脱俗的一面，批评其看重功名的一面，而最后落脚在对李白临终那年写的《下途归石门旧居》一诗的诠释上。他对这首向来不受重视的诗评价极高，视之为李白的觉醒之作和一生的总结，说它表明“李白从农民脚踏实地的生活中看出了人生的正路”，从而向“尔虞我诈、勾心斗角的整个市侩社会”“诀别”了。
全诗可分为三段，下面就逐段进行分析。
诗的开头五句，是写李白与元丹丘在茅山告别的情形。“吴山高，越水清。”这是点出告别的地理环境，在吴山越水之际。此地应指的是茅山（在今江苏句容县），而不是横望山（在今安徽当涂县东六十里）。因茅山在东汉以来，就是道教的圣地和中心，而且在吴山越水之间。南朝道士陶弘景所隐居之地，据《南史》本传中说是在“句容之句曲山”，即茅山。《弘志句容县志》中记载，陶弘景的隐居之所和炼丹之处也都在茅山。元丹丘在天宝末到江东访道，当在茅山而不是横望山。此五句说，在吴山越水之间的茅山，李白紧紧握着老友元丹丘的手，在默默无言地告别，马上就要乘船离去了，但是他的心还萦绕在老友的身边不忍离去，河岸边但见情绕郊树，情景凄迷，一派黯然伤别的气氛。
这对交情深厚的老朋友，在无言泣别之际，几十年交往的情景，都油然涌向心头。以下十四句是他们对往事的回忆。
首先是李白和元丹丘在长安交游的回忆。元宝元年（公元742），元丹丘入长安为西京大昭成观威仪，他曾通过玉真公主（唐玄宗的御妹）将李白推荐给唐玄宗。玄宗一开始像对国士一样对待李白。李白初到皇宫被召见时，玄宗皇帝“降辇步迎，如见园、绮。……遂直翰林，专掌密命。”（范传正《唐左拾遗翰林学士李公新墓碑序》）李白对元丹丘这一推荐之恩，终生都不会忘记的，所以在这首赠给元丹丘的诗中，首先就提到这件事。当时二人同在长安。春天，他们一同在长安酒市中饮酒；年节时，他们又一丽封王公显贵家里去赴宴。接着又回忆他们一同求仙学道的事。李白非常羡慕元丹丘道书满架，素书满案。在洁白绢素上写满了朱色的字迹的道经和符箓，在李白看来竟如霞光一样的灿烂。“余尝学道穷冥筌，梦中往往游仙山。何当脱屣谢时去，壶中别有日月天。”这段文字是李白当时热衷道教神仙的忠实写照。“穷冥筌”就是探索成仙得道的奥妙和绝窍。“脱屣’是说抛弃尘俗的牵挂，就像脱去鞋子一样，不值得留恋。“壶中”句是引用了一则道教神仙故事。有一个叫施存的人学道，邂见一个叫张申的老人。此老人常悬一壶，如五升器大。能变化为天地，中有日月如世间，夜可宿壶内。此人自号为“壶天”，别人称他为“壶公”（见《灵台冶中录》，《后汉书·费长房传》亦载此事，文字有所不同）。这里“壶中”指的是不同于人世间的神仙世界，所以说是“别有日月天”。李白为什么这样热衷于神仙道教？一方面固然是因为在人间“行路难”，“大道如青天，我独不得出！”他在政治上遭到惨重的失败才不得不遁入道流。另一方面是道教的神仙世界，确实有吸引人的地方。对于在现实中遭受挫折，受到压抑的人们，道教的神仙世界无疑是他们展现精神自由的理想天国。在这里他们受伤的心灵可以得到慰藉，疲惫的身心可以暂时得到休息和恢复。
从“俯仰人间”以下四句，写的是李白与元丹丘从嵩山分别以来到今日茅山相逢的经历。“易凋朽”句，是感叹人生时光易失，二人相别之久；“锺峰五云”句是即目抒情，同时以青山的不朽感慨人生的易朽。“锺峰”是指金陵的锺山，茅山离金陵不远，晴日镳山在茅山可见。“五云”是指茅山的五云峰，二峰在元丹丘茅山的隐居处的窗口上即目可见。“玉女窗”是嵩山峰顶上的一处名胜风景，此处代指嵩山。“洪崖”是道教中的仙人，此指元丹丘。开元中，李白曾从元丹丘在嵩山求仙学道，他们曾一同游过嵩山上的玉女窗等风景名胜。后来二人就分别了。如今他们又在道教名山茅山上会面怎能不令人把手高兴呢？以上是本诗的第一段，写李白与元丹丘在茅山告别的情景，并回忆了几十年的友好交往，二人在长安的交游，一同求仙学道具的经历，昔日从嵩山分手，今日在茅山重逢等种种情景。
从“隐居寺”至“遥相待”十一句，是本诗的第二段。描写回忆李白与老朋友见面、重游茅山的情景和感慨。
“隐居寺，隐居山。陶公炼液栖其间。”陶公是指道教茅山宗的开山人陶弘景。他曾在茅山长期隐居炼丹。隐居寺，隐居山自然都是在茅山。此句中的陶公，当也有暗喻元丹丘的意思，说他在茅山修道炼丹。“灵神闭气昔登攀，恬然但觉心绪闲。”此二句是说李白年轻时曾攀登过茅山，那时是步履轻健，如走平地，觉得非常轻松。言外之意是说自己的腰脚如今已大不如昔了。“数人不知几甲子，昨来犹带冰霜颜。”此二句是指此次重见面的茅山几个老朋友，他们如今也都是满头霜雪，鬓发皆白了。“几甲子”，即几百岁之意，一甲子是六十年。说不知道他们有“几甲子”，是故意神而奇之。犹如说他们是“老神仙”，不知道他们有多大岁数。“我离虽则岁物改，如今了然识所在。”此二句说，我离开这里的年岁已久，虽然时过景迁，许多地方和景物都改变了模样，但是，对以前的旧游处，我还是能清楚地辨认出来。郭沫若将“如今了然识所在”一句，解释成“表明李白是觉悟了，要和一切迷信幻想脱离了。”（《李白与杜甫》第91页）这显然是望文生义，是不符合此诗原意的。“别君莫遭不尽欢，悬知乐客遥相待。”意即这次重游虽然时间仓促，旋即告别，君莫要因没有尽欢而感到歉意，在我未来之前你就早做好了迎接我的准备，你的好客之情我是早就予料到的。
从“石门流水”以下的十二句，是本诗的第三段。写李白辞别元丹丘将要回到石门旧居的情况和感想。紧扣了此诗的题目，《下途归石门旧居》。石门竟在何处？这是一个颇有争议的问题。清人王琦说此诗中的石门在横望山。我们不同意他的说法。冲国叫石门和石门山的地方甚多，有十几处，在李白的诗中就有丘家中去，也不会将朋友的家说成是自己的旧居。鲁郡石门，薄李白东鲁的家很近，极有可能有旧居在那里，但与此诗中所写的石门不合。诗中写道：“石门流水遍桃花，我亦曾到秦人家。不知何处得鸡豕，就中仍见繁桑麻。”诗中的石门，显然是陶渊明，笔下的。桃花源”的翻版“不知”二句，显然是《桃花源记》中的“有良田美池、桑竹之属，阡陌交通，鸡犬相闻”的改写。李白所说的“秦人家”当是指桃花源一类的避世之所，决非是他，鲁郡故居附近的石门山。而应是李白所一直艳羡的南朝山水诗人所最喜游览的永嘉石门。“康乐上官去，永嘉游石门。江亭有孤屿，千载迹犹存。”（《与周刚清溪玉镜潭宴别》）“缙云川谷难，石门最可观。瀑布挂北斗，莫穷此水端。喷壁洒素雪，空潆：生昼寒。”（《送王屋山人魏万至王屋》）这个永嘉石门的所在地，就是道书中所谓的“元鹤洞天”、“乃三十六洞天第三十”（《浙江通志·处州·青田县》）的道教胜地，又是谢灵运笔下的名胜之地，当然也是李白所向往的世外桃源了。所以诗中说；“翛然远与世事间，装鸾驾鹤又复远。”就是说他要逃遁世事，远离人间，乘鸾驾鹤，远远地飞向神仙世界。所以说，诗中的石‘门，不可能是他东鲁故家附近的鲁郡石门，而只能是桃源仙境、门，不可能是他东鲁故家附近的鲁郡石门，而只能是桃源仙境、神仙洞天的永嘉石门。
这样，诗题中的“下途”二字也好解释了，就是离开茅山李一自所要去的下一站，就是永嘉“石门旧居”，因李白多次在浙东漫游，永嘉石门也有他的旧居，是极可能的。“何必”二句，显示李白藐视权贵、轻视富贵的思想，表现了李白受道家影响所形成的旷达超脱、不受外物所役的自由人格。可以说这是道教影响，所给予李白的积极面。
“揖君去，长相思。云游雨散从此辞。”，“云游”一句，郭沫若解释说“这不仅是对于吴筠的诀别，而是对于神仙迷信的诀别。……更可以是说对于尔虞我诈、勾心斗角的整个市侩社会的诀别。”（《李白与杜甫》第98页）这样解释虽可以拔高李白的思想境界，但可惜大违诗人的原意。李白的意思不过是与老朋友元丹丘揖别而去，从此他们就像云飞雨散一样，天各一方，彼此只有两地长相思了。仅此而已，并没有与道教神仙、与市侩社会诀别的微言大义。因为在魏晋以后的中国封建社会里，儒、道、释三教的思想就像是思想血液中必不可少的成分，流动在每个中国文人的血脉里，只不过各种思想成分的比例在各个人身上不同罢了。或者是一个人在不同的时期，各种思想在他心中的地位，发生了此涨彼落或彼涨此落的变化，但决无完全向某一思想诀别之说。那是根本不可能的。正如李白此诗最后二句所说。“欲知怅别心易苦，向暮春风杨柳丝。”这本来是说他相思别离之情思，绵绵不绝，如同春天的柳丝一样坚韧，不易折断。我们也可以借此解释，说他对道教的感情，就如绵软的柳丝一样的细长坚韧，是很不容易折断的。尽管在他的晚年对道教的神仙迷信确实有所觉悟，但他对道教仍还是一往而情深。
首联诗人悲叹自己的难堪。作者一生窘境无限：绍兴中应试为秦桧所黜，积极参与张浚的抗金规划，又被罢斥还乡，此次又放任“难于上青天”的蜀地，如一个被俘的囚犯，处境十分窘迫。犹似“不能与齐优遂客于鲁”的孔仲尼。孔仲尼与“齐优”道不合弃生养自己的鲁国去周游列国。司马贞《索隐》：“齐人归女乐而孔子行，言不能遂容于鲁而去也。”此所谓“齐优”，与放翁行迹，殊不相类。故此句“齐优”二字，实放翁信手拈来，率尔成对，未必真用以自喻。首联所写，全在“局促”、“迁流”四字，若泥于“楚囚”、“齐优”，以为放翁必有所指，反失诗意。
颔联诗人借景鸣心中的不平。黄州位于长江中游，三国争雄之地。杜甫诗：“江流石不转，遗恨失吞吴。”（《八阵图》）颔联出句，即借用杜诗。此句“英雄”，似可指已被长江巨浪淘尽的三国风流人物。但放翁之意，本不在怀古，故此“英雄”实是自道。其恨，正是上联所言“局促”、“迁流”之恨，是岁月蹉跎、壮志未酬之恨。颔联对句从李贺诗“衰兰送客咸阳道，天若有情天亦老”（《金铜仙人辞汉歌》）中化出。人虽多情，天意无私。衰兰送客，秋草迎人，于人倍增伤感，于天却是时之当然。而天之无情，又正衬托出人心之不平。此联文约意深，笔力绝高。
颈联续上联，借眼前之景，反复致意“英雄”之恨。那万里入蜀的羁旅之愁，韶华易逝壮志难酬之恨，使作者双鬓频添银丝。孤舟秋日过黄州，两岸秋声不断，秋草衰萎，霜木知秋疏染，令作者感慨无限。万里羁愁，直接点明“英雄”之恨；频添白发，又与草木摇落相映；一帆寒日，对照两岸秋声；黄州城下，点出兴感之地。放翁于此时、此地、此景，总是无限感慨，不能不吐，但又不欲畅言，故但借眼前景象，反复致意。中间两联，虽所写情景相似，但笔法错综，变化无端。
尾联诗人借景感事言志。赤壁尚在，但英雄不可再世，古战场已成旧址，万事尽付东流，世事成败不足道，因而作者认为“生子不须似仲谋”了。此联中诗人借赤壁陈迹感叹朝廷偏安半壁，强敌入侵，思无英雄与敌抗衡，自己虽似仲谋，志在恢复失地，驱逐强敌，但又得不到不思振作小朝廷的重用，还放外任万里之外的蜀地。只有提笔狂书，遂豪情壮志形诸于诗篇了。长江、汉水流域，有赤壁多处。苏轼谪官黄州，误信其地传说，言“簧周西山簏，斗入江中，石色如丹，传云曹公败处，所谓赤壁者。”（《苕溪渔隐丛话后集》）数游其地，作赋填词，语意高妙，堪称古今绝唱。黄州赤壁，却因苏轼之故，声名大振。后人过黄州遂思赤壁，见痴壁又必追忆昔日英雄。特别在偏安半壁，强敌入犯之时，更是思英雄再世，与敌抗衡。放翁于此，却偏道赤壁已成陈迹，万事尽赴东流，世事成败，又何足道，生子何须定似仲谋。放翁一生，志在恢复失地，即使僵卧孤村，犹梦铁马，提笔狂书，思驱敌人，决不会出此消极之言。明王嗣奭评杜甫诗句“儒术于我何有哉，孔丘盗跖皆尘埃”时“说总是不平之鸣，无可奈何之词。”（《杜臆》）此诗末联，也正是一种无可奈何的不平之鸣。
题为《黄州》，诗却非常专咏黄州；看似咏古之诗，实是伤感之作。华东师范大学教授黄珅认为“理解此诗，不可拘泥于题目、文字，当于词意凄怆之处，识其激愤之情；于笔力横绝之处，求其不平之气；于音节顿挫之处，听其深沉之慨。 放翁越人，万里赴蜀，苦为微官所缚，局促如辕下驹。”陆游抒写爱国热情的诗篇，有的高亢激昂，一泻千里，有的则悲痛低沉，哀惋悱恻。这首七律基调低沉，是后一类型的代表。