这是一首登临怀古之作。首联“日落征途远，怅然临古城”，紧扣题目，直抒胸臆。日暮时分，四野幽暝，纵目远望，路途还很遥远，诗人在怅然间，登临苍凉的古城，心情更加寂寥。一开篇诗人就借眼前实景的描写，渲染了一种萧瑟凄寂的氛围。正所谓“樵童牧竖，并皆吟讽”。他同类题材创作，如《郢城怀古》：“客心悲暮序，登墉瞰平陆”；《登叶县故城谒沈诸梁庙》：“总辔临秋原，登城望寒日。”都类此。
中间三联由首联生发，写景抒情，寓情于景，情景交融，浑然一体。次联“颓墉寒雀集，荒堞晚乌惊”：衰败的城墙头，晚归的鸟雀、乌鸦聚集在一起悲鸣着，不时又阵阵惊起，“萧森灌木上，迢递孤烟生”。城下灌木丛的上空，升起袅袅炊烟。“霞景焕余照，露气澄晚清”：远处，高空的彩霞折射出夕阳的余照，原野的露气洗净了傍晚的昏暝，显得明媚一些。诗人内心的幽郁，似乎也得到一定的缓解。但一个“余”字，一个“晚”字，仍然抑郁着写景抒情的基调：“霞景”虽明艳，但毕竟是“余照”；“露气”虽清新，但毕竟是“晚清”。
经过中间三联写景抒情手法的精心铺垫，诗就自然地过渡到尾联的强烈抒情：“秋风转摇落，此志安可平！”意谓：肃杀的秋风固然可以使万物凋败，而我的心志岂能就此消失！结得极妙，呼应首联，如果说开始的“怅然临古城”，只是诗人淡淡的自我喟叹，抒发内心的惆怅落寞，那结束的“此志安可平”却是诗人对现实的强烈抗议。
此诗风格刚健，语言洗练，与魏征的《述怀》、虞世南的《结客少年场行》都是初唐诗坛不可多得的佳篇。
这首诗充分体现了诗人矛盾的心情。他自认为随着年龄的增长经历的增加，就能参透俗世，看透俗事，不会像潘岳那样多愁善感了，但是遇到“晚雨秋阴”的景象，依然难平心绪。
开篇两句，写傍晚秋阴、酒醉乍醒，客观条件（季节气候不佳、身体状况不佳）和主观条件（感时）都令诗人心情不能平静，从而为全诗定下了情感基调。
三四两句，写秋日风景，“黄花”“红杳”本是秋天里最具生命力的物象了，然而在诗人眼中，单一的黄花却远远构不成绚丽的色彩，而红色的杳子在风雨之中飒飒作响，如沙场鼓声，徒增秋日的肃杀之气。“背世返能厌俗态，偶缘犹未忘多情”与“自从双鬃斑斑白，不学安仁却自惊”两句中表现了诗人“心绪难平”。不妨回顾一下当时李煜为了超脱于皇位之争而筑室钟山读书，即位之后在北方的威压之下还是不改诗书歌舞之乐，即可了解其“背世”“厌俗态”的高雅之意；而对于丧子、亡妻痛苦的诗词咏叹，都是发生在面对北方军事威胁的背景之下，则读者于此又不难领会其“多情”背后的软弱无助当多愁善感的词人被推上君王的位置，在弱肉强食的乱世求生存的时候，大约应该都是李煜这种悲秋的样子：满怀恐惧，满怀凄惶直至在两鬓斑白中走向毁灭。
“露浥”两句，扣题中“赋菊”。此言夜露湿润了刚刚开放的菊花，可惜现在已经不是重阳佳节，过了赏菊的当令时节，但是这菊花还是我行我素地傲霜斗雪而独自放香。因为菊有“宁愿枝头抱香死”的气节也。“还却笑”两句，用“茱萸”、“桂花”与菊花作一对比。此言只可笑那茱萸花随着重阳节的过去而也随即败落凋零，并且桂花也在树上纷纷地凋谢而显得毫无生色；惟有菊花宁愿在枝头上抱香而死，却不改其傲霜斗雪的本质噢。明是赞菊，暗中也含有以菊花作为自己的精神寄托在。表明自己有菊之傲骨，而无萸桂之媚俗态也。“还面”两句，述秋景。此言还中的酒香与园中的菊香混合在空气之中，引得群蜂四处飞舞。而篱笆下蟋蟀也正在“句句”地鸣叫着，它好像在告诉人们：秋已深矣。“爱玲珑”两句，再次“赋菊”。此言园中的水池边上，主人家用千枝万朵的菊花交织成一架玲珑透剔的花屏风，月光透过它照射在水池之中，就倒影出憧憧的花影来。
“芳井韵”四句，承上启下。此言在园中的水井边，寒泉旁都开放着各式各样的菊花，供人欣赏。那经霜的菊叶，湿润中透出了微红的颜色。“共评花”两句，述共同赏菊，填词吟诗。词人说：“我们共同观赏着花园中这许多菊花，同时还在品评着菊花的优劣，而且还互相比赛，看看哪一位才思敏捷先作成佳词好诗？”“好漉”两句，述赏花饮酒至通宵。古时酒有清、浊之分，故白居易《问刘十九》诗有“绿蚁新醅酒”的描述，就是饮带酒糟的浊酒。这里词人所饮的也是浊酒，所以饮前先用“乌巾”漉净酒糟，才可饮用。此言词人面对香花、佳人作通宵漉酒畅饮，但他边狂饮浊酒，边还笑着对侑酒的佳人说：“你不要发愁我会醉得失态，如果你头上的金钿钗掉在地上，我还能马上替你拾起来插上呢。”“算遗踪”两句，述酒醒。言词人酒醉后醒转，发现床头枕边尚遗留了佳人身上的物件，不觉睹物思人，倍增相思。
因为是和韵，所以全词以词人的寄托、臆想为多，不必词人亲自观赏菊花后才能填之。
词的上片先写“伫立长堤”，纵目远眺，但见骤雨刚过的边地天晚风凉，一片萧条冷落，毫无可观，唯有塞柳掩映的急流流向千里之外的故土。开篇几句对萧条的边地风光的描绘，为全词定下了悲凉的感情基调。而随着词作的逐步展开，这种悲凉之感不但没有减弱，反而滔滔滚滚，联翩直下。
“走舟车向此，人人奔名竞利”，边地如此荒凉，人们却争相“走舟车向此”，“人人奔名竞利”，却为追名逐利。一可悲。
荡子“终日驱驱”，不觉之间已然离故乡越来越远。词句由“念”领起，“争觉”一转，表达了这样的意思：想来荡子终日奔走，舟车劳顿，哪里还觉得家乡渐远！行行重行行，连家乡越来越远反也不觉得了。二可悲。
过片“何意”二字，似将上片的内容化作一声悲叹，又在这声悲叹中继续抒写自己的思归之情：“绣阁轻抛，锦字难逢，等闲度岁。”没想到自己为了蜗角功名、蝇头微利竟付出了抛家别妻、温情不再、虚度光阴的沉重代价。三可悲。
“奈”字一转，贯串以下四句：无奈受尽了羁旅漂泊之苦，尝够了辗转宦游的滋味，却也再无法摆脱名利的束缚。四可悲。
“此情怀、纵写香笺，凭谁与寄。”词意再转：自己的种种情怀，纵然写在“香笺”上，又能寄给谁呢？孤寂、痛苦，却无一人可以倾诉。五可悲。
“算孟光、争得知我，继日添憔悴。”语意更进一层：就算有孟光这样的贤妻，也未必能理解我，未必能理解我内心的苦衷。六可悲。
这首词是柳永失意人生的咏叹，以悲情贯穿全篇，一步紧似一步、一层深似一层地写尽了下层文人士子仕宦之途的矛盾心理和悲剧命运。