蒋春霖少时聪颖过人，风流自赏。跟其父彦与文酒之会，当筵赋诗，惊动四座，一时有“乳虎”之目。然而随着父亲的去世，家道陡然衰落，他本人又几次科考不第，很不得志。后来虽然做了多年的盐官，继因母逝去官奔丧，此后长期无官无禄，穷困潦倒。其时外界形势正值太平天国时期，他对这场农民运动是反对的，对战争造成的创伤就愈加忧心重重，因此，他的词时时表现出辛酸伤感、低沉愁闷的情怀。这首《柳梢青》大概就写于他落拓潦倒，亲友渐疏，却又感时伤事的苦闷时期。
词一开始就直写人的孤单寂寥，愁闷无绪。春天本是勃勃生机的季节，然而芳草侵阶，透出的却是门庭冷落、人迹稀疏的凄清场景，门闲且杂草丛生，不正是“门庭冷落车马稀”(白居易《琵琶行》)的写照么?笔意概由《楚辞》“王孙游兮不归，春草生兮萋萋”而出。“清明过了”，点明时节。时已暮春，大好春光转眼即逝，孤寂潦倒，黯然神伤，唯以举杯独饮，借酒浇愁;闷酒伤人，醉酒中滞留不醒，自然也就不能和别人一样共踏落花的香尘，享受残春的温馨。寥寥几笔，写透了词人的处境及心境的凄苦之态。“白楝花开，海棠花落”，补足“清明过了”时节的景物描写。“楝”是一种落叶乔木，暮春开花，楝花风是谷雨节最后的花信风。见楝花开而直接意识到春将逝去，词人因之产生“容易黄昏”的凄怆之感。以一日之黄昏喻指春日之暮，相当巧妙且自然妥贴，因为在这里“黄昏”又是实写当时的具体时间(这“黄昏”是在他愁闷中不知不觉降临的)，以带出下片。
过片“斜曛”谓夕阳的余辉，结构上承上接下，转合自如。黄昏时分，人更有悲凉垂暮之感，庭台徘徊，无助于苦闷的排解，尽管春寒已过，东风送暖，夕阳残照，主人公却倍感冷清，心底深处凉意袭来，栏干何以能温?由上片“酒滞”的烦闷、对“黄昏”的敏感，到这里写心境的凄凉而触栏干即觉其冷，层层渲染，都是出于愁，皆为愁态的反映，以下揭出“一片春愁”，就十分顺理成章了。这“愁”是如此难以排解，天上的片片浮云勾起了词人的联想，心中的愁思恰似这春云，“渐吹渐起”，绵绵不绝。“一片春愁，渐吹渐起，恰似春云。”句法上颇似李煜的“离恨恰如春草，更行更远还生”(《清平乐》)。历代词人写愁有许多名句，如李煜的“问君能有几多愁，恰似一江春水向东流”(《虞美人》);秦观的“春去也，飞红万点愁如海”(《千秋岁》);贺铸的“若问闲愁都几许，一川烟草，满城飞絮，梅子黄时雨”(《青玉案》)等，就比喻的巧妙贴切而言，蒋春霖的以春云比春愁是堪与之比肩的。
这首托雁言情之作，表现客居异乡的游子对亲人的思念。内容在诗词中屡见不鲜，但表现手法却新颖，细腻，很能感人。
上片先借秋夜景物渲染孤芳寂寞的感受。一句“霜风渐紧寒侵被”尽抒寒意，孤苦之情。而一声声孤雁的哀鸣又烘托游子的孤独凄芳的情怀。“一声声送一声悲”，用一声声孤雁的悲鸣传达出一个悲痛的倾诉，一声声鸣叫牵动着主人公沉重凄苦的心情。
“云淡碧天如水，披衣起”形象地表现出他的急切的心情。“告雁略住，听我些儿事。”语气之柔软和缓，神态之恳切诚挚，触目可见。托雁传情，本绝无可能，而如此设词，异想天开，却将游子深婉细腻的心理活动，表现得入木三分。
下片全是游子对雁所说的话。其实质而言之，仅有一句话，即是说：你飞过我亲人的居所，请千万不要高声鸣叫，以免惊动也是无眠的她。此处全用口语，虽无一字直叙人物，却真切地表达了他内心的思念，十分生动传神。这里，“他”——游子不厌其烦，絮絮叨叨地向大雁详细描述亲人居住的具体住所，“城里”“桥外”“河西”“小楼”“门外”等分别用“塔儿南畔”，“第三个”“濒河西岸”“梧桐雕砌”等词清清楚楚、详详细细地描述出来。看似絮叨，实是殷勤。不仅表现出对大雁的真切希望，又生动表达了对亲人的深切思念之情。
这首词题材极其普通，但特点鲜明。语言文字明白浅显，质朴无华，却生动形象，韵味隽永。可称“凡情无奇而自佳，景不丽而自妙者”。（陆时维《诗境总论》）。这首词口语化也极其鲜明，特别是那一长句“塔儿”直至“雕砌”。该词是一首健康优美，生动活泼，美轮美奂的民间小调。
“二十余年别帝京，重闻天乐不胜情”。两句所指自然是大和二年（828年）诗人回到长安的事与情，但这话同时也就告诉了读者“二十余年”前，诗人曾在帝京，并且听过“天乐”。这表明诗人当年并非长安一布衣。一别多年，帝京重返，且又听到熟悉的“天乐”，此时此地，直教诗人情难自已。这“情”的内涵是喜，还是悲，是伤，抑是慨，并没有明确说出，要知道答案，就必须了解诗人“二十余年”前在长安的情况，而后又是怎样“别帝京”的，“别”后这二十多年又是怎么度过的，还有与他一样告“别帝京”的朋友们，又有着怎样的遭遇。这些问题，事实上就是一段“永贞革新”的兴起和失败的历史，保守势力对革新派残酷迫害的历史，这里有包括诗人在内的“二王八司马”的悲剧，还有这些悲剧人物之间的相互激励、相濡以沫的动人的篇章。只有思索回味了这些，读者才能体会到“二十余年别帝京，重闻天乐不胜情”的深沉的内涵，和无限的悲慨。对此，诗人有时也表现得比较明快直率，比如“昔年意气结群英，几度朝回一字行。海北天南零落尽，两人相见洛阳城”（《洛中逢韩七中丞之吴兴口号》）。这是头一年（827年）回长安途中在洛阳遇到韩泰时写的，可见这种悲愤之情，久已郁积于胸，“洛中逢韩七”，“重闻天乐”，都不过是遇事则动、借题发挥而已。
一二两句由今而入昔，思绪万端，言简意丰，情溢于词，而对于全诗来说还只是开始，它给与何戡重逢创造了环境和心理的背景。第三句折转入正题，妙以何戡之在，点出“旧人”之不在，如此情景，则“在”亦悲，“不在”亦悲，无限悲痛，隐于字背。况且唯有的一位旧人何戡，又偏不忘旧事，又为他唱起了当年送别的离歌《渭城曲》——“西出阳关无故人”——可没有人能想到重入长安无故人。何戡一曲，往日的“别帝京”，此时的耆旧凋零，更是齐袭心头，千层浪，万重波。滔滔难平。有人说艺术贵在引人思索，此诗之妙，大概也在于此。