此词上片叙写作者元日游吴中承天寺之所见；下片抒写作者感叹自己的形只影单，寄托对苏妾的思念之情。情真意切，哀婉悠长。
上片扣题述“元日承天寺游人”。发端“九街头”一韵，写元旦之日，屋檐上，雪虽消，尚存冰溜；街道上，酥油般，一片滋润。开头交待了季节是早春，地点是苏州市内。“禊赏祗园”一韵，讲在苏州承天寺观赏祭祀活动。“花艳云阴笼昼”一句，形容元旦时逛承天寺的仕女如云。以“花艳”形容仕女，以“云阴笼昼”形容仕女之多。“层梯峭空麝散”一韵，写月光遍酒，寺宇雄伟，层梯峭耸，直人碧空。“拥凌波、萦翠袖”则游女之盛已由暗喻转入明文了。于是感叹年华递转，冬尽春来，如环往复之无尽，而每逢此“端”（元日），则必见此烂缦如绣的盛况，真令人暗生无限的思潮意绪。在“凌波”前著一“拥”字，“翠袖”前著一“紫”，将美女萦绕承天寺各地，反而写成承天寺包容、拥有了这些美丽的信女，此是采用拟人法。“叹年端” 一韵，感叹元旦之日游人如织，灿烂生辉，而且是年年转动如环。此一“叹”字，起承上启下的作用，既结了上片承天寺信女如云的热闹景象，又引出下片伊人不在的感慨万端。
下片写伊人不在的伤怀。“肠断”二字，承上片歇拍的“叹”字，意脉相连。“肠断回廊伫久”一韵，言自己面对承天寺仕女如云的热闹景观，而昔日的苏姬已经他去，故而自己在回廊长久伫立，肝肠欲断。“便写意溅波” 一韵，用移情法写悲伤之情。“溅波”“蹙岫”化用李白《长相思》、王观《卜算子》诗言词人以愁眼，看湖水，似乎是满蕴着泪波，一片悲思；看山峦，似乎是齐皱着愁眉，一片怆情。“渐没飘鸿”一韵，写词人远望天空，只见鸿雁渐飞渐远而消逝，更想起伊人消失的婀娜身影。伊人远去，怎不惹得多情的词人“闲情春瘦”，一个“空”字，又表达了即或为伊消得人憔悴，伊人也不再归来的惆怅。“椒杯香乾醉醒”一句，言愁无法排遣，只得以酒消愁。“西窗、 人散后”点出愁的原因，是苏姬的离去。“西窗”即西园，是词人与苏姬在苏州共居之处。一个“怕”字，写出词人不忍苏姬之离去的心理状态，但伊人终于离去，令人以酒消愁愁更愁。“香乾醉”言酒的香冽，易令人醉，后面又着一“醒”，醉后还有醒，这岂不更愁了，词人在这吞吐扬抑之中，辗转抒情。最后“暮寒深”一韵，从感叹中惊醒，复归现实。元旦白日春寒，人暮寒更深，再徘徊流连，也难见伊人，只得归去。“自攀庭柳”以表达依依缠绵之情。“自攀庭柳”化用李贺《致酒行》：“主父西游困不归，家人折断门前柳。”李诗是“家人”折柳盼归，吴词却写“自攀”庭柳，以表达盼归之殷切及盼而未归之惆怅。
此词构思巧妙，上片写元旦承天寺游人如织，仕女如云的热闹景象；下片写忆姬去而不归，肠断回廊的悲情。上片极力渲染欢乐、烂漫之景，反衬下片离人之悲切。此正如王夫之所云：“以乐景写哀，以哀景写乐，倍增其哀乐。”（《姜村诗话》）此词善化典，多用代字，如“凌波”化曹植《洛神赋》典，“翠袖”化杜甫《佳人》典，均代指美人，“溅波” 化李白《长相思》典，代泪波，“蹙岫”化王观《卜算子》典，代皱眉，“飘鸿”化曹植《洛神赋》典，代女子，“椒杯”代酒。为了使词语涩而不俗，不惜用冷僻之典，如“祗园”代佛地承天寺。此词为梦窗自度曲，《钦定词谱》曰：“此调渊源似出探芳讯，但摊破句法，移换宫调，自成新声，即与探芳讯不同，故称‘高平探芳新’。”在择音用字上颇有独到之处。正如（清）陈锐所说：“词中偶句有双声字，必用叠韵字对者，近人均未讲求及此。梦窗甲稿《探芳新》上阕收二句云：‘叹年端、 连环转烂漫，游人如绮。’‘叹’至‘漫’八字连叠（即八字同韵母àn），则创见也。”（《褒碧斋词话》）
这是宋代诗人苏轼的一首下元诗。 下元，又称“下元节”“下元日”，为每年农历十月十五这一日，与正月十五“上元日”，七月十五“中元节”，同为中国民间传统节日。 十月十五日，又逢一个月圆之夜，观月正当时，诗人与同僚好友一起登上徐州黄楼。此黄楼，为苏轼担任徐州太守时，率领民众治水成功后所建。楼成之时，诗人心情极为畅快，遂作此诗以记之。
比起中秋时节的好天气，下元日的天气也并没什么不同；无需用红纱灯照着坐位的旁边。这是写“下元之天气”，从侧面描写“下元月明”。用“不用红纱”，反衬“明月皎洁”真匠心别运，巧妙至极。此处化用了唐人诗句“接日红霞照座隅”之诗境。
远远望去，高山之下，白云冉冉，就像横铺的一条白色丝绢；俯瞰楼下，水中倒映一轮明月，就宛如横卧的一幅浮图画卷。这是写“下元之佳景”，从正面描写“下元月明”。水中浮图是明月，清景已然在镜中。此处或亦联想到唐人元稹“浮图诗”，“夜后邀陪明月，晨前命对早霞”之诗境。
扁舟短棹，尚未备妥，归去三峡，尚待时日；然已约轻舟，泛舟五湖，可拟当下。这是写“下元之志趣”。颇有李商隐句“永忆江湖归白发，欲回天地入扁舟”之高洁志向。值得一提的是，此句并非虚写，不久秦少游也来徐州拜师，同登黄楼，并写下《黄楼赋》，且与苏轼相约一同前往江浙游玩。
借问诸位，今日登临，风景绝佳；可是，明年今日，谁还会忆起，我这位太守呢？这是写“下元之感叹”。“年年岁岁花相似，岁岁年年人不同。”时光总不以人的意志为转移，谁能预料明年今日会怎样呢？事实上，此时距离“乌台诗案”已经很近了。幸福的诗人毫无察觉，只是将最美的诗歌，献给了这座楼，献给了朋友，也献给了自己。
词通过写杏花的凋零，借以哀伤自己悲苦无告、横遭摧残的命运。词之上片先以细腻的笔触工笔、描绘杏花，外形而及神态，勾勒出一幅绚丽的杏花图。近写、细写杏花，是对一朵朵杏花的形态、色泽的具体形容。杏花的瓣儿好似一叠叠冰清玉洁的缣绸，经过巧手裁剪出重重花瓣，又逐步匀称地晕染上浅淡的胭脂。朵朵花儿都是那样精美绝伦地呈现人们眼前。“新样”三句，先以杏花比拟为装束入时而匀施粉黛的美人，她容颜光艳照人，散发出阵阵暖香，胜过天上蕊珠宫里的仙女。“羞杀”两字，是说连天上仙女看见她都要自愧不如，由此进一步衬托出杏花的形态、色泽和芳香都是不同于凡俗之花，也充分表现了杏花盛放时的动人景象。
以下笔锋突转，描写杏花遭到风雨摧残后的黯淡场景。春日绚丽非常，正如柳永《木兰花慢》中所云：“正艳杏烧林，缃桃绣野，芳景如屏。”但为时不久就逐渐凋谢，又经受不住料峭春寒和无情风雨的摧残，终于花落枝空；更可叹的是暮春之时，庭院无人，美景已随春光逝去，显得那样凄凉冷寂。这里不仅是怜惜杏花，而且也兼以自怜。试想作者以帝王之尊，降为阶下之囚，流徙至千里之外，其心情之愁苦非笔墨所能形容，杏花的烂漫和易得凋零引起他的，种种感慨和联想，往事和现实交杂一起，使他感到杏花凋零，犹有人怜，而自身沦落，却只空有“故国不堪回首月明中的无穷慨恨。”愁苦“之下接一”问“字，其含意与李后主的”问君能有几多愁，恰似一江春水向东流“亦相仿佛。
词之下片，以杏花的由盛而衰暗示作者自身的境遇，抒写词人对自身遭遇的沉痛哀诉，表达出词人内心的无限苦痛。前三句写一路行来，忽见燕儿双双，从南方飞回寻觅旧巢，不禁有所触发，本想托付燕儿寄去重重离恨，再一想它们又怎么能够领会和传达自己的千言万语？但除此以外又将凭谁传递音问呢？作者这里借着问燕表露出音讯断绝以后的思念之情。“天遥”两句叹息自己父子降为臣虏，与宗室臣僚三千余人被驱赶着向北行去，路途是那样的遥远，艰辛地跋涉了无数山山水水，“天遥地远，万水千山”这八个字，概括出他被押解途中所受的种种折磨。回首南望，再也见不到汴京故宫，真可以说是“别时容易见时难”了。
以下紧接上句，以反诘说明怀念故国之情，然而，“故宫何处”点出连望见都不可能，只能求之于梦寐之间了。梦中几度重临旧地，带来了片刻的慰安。结尾两句写绝望之情。晏几道《阮郎归》末两句“梦魂纵有也成虚，那堪和梦无”，秦观《阮郎归》结尾“衡阳犹有雁传书，郴阳和雁无”，都是同样意思。梦中的一切，本来是虚无空幻的，但近来连梦都不做，真是一点希望也没有了，反映出内心百折千回，可说是哀痛已极，肝肠断绝之音。
作者乃北宋著名书画家，其绘画重高写生，以精工通真著称于世。这种手法于此词的景物刻画中也有所体现，尤其上片对杏花的描绘，颇具工笔画的意蕴。
上片首先展现的是一派晚春景象，“满眼东风飞絮”六字，让人感受到了作者内心的烦乱，这就把惜别的主基调定了下来。随后直言在日暮的短亭中，友人的离去已近在眼前。“短亭春暮”一语而三义。既点明离别，又交代了离别的时间、地点。然后宕开一笔，写更为广阔的暮春景色；远远看去，落英片片，被无情的流水卷到远方，青草连云，一片凄迷之象。再遥望南浦，更加令人肠断。整个上片，柳絮、落花、芳草、流水、短亭、南浦等意象都充满了伤别伤怀的意味，离愁浓厚。
下片写告别的场景，就在渡口前，主人公为友人设下宴席，请来歌伎，可惜此时情绪烦乱，歌还没唱完，友人便频频道别，走向绿杨深处的舟船。天上下起了小雨，更增重了主人公内心的阴郁：若在寻常时日，细雨黄莺，或许是最美的景致，可今天不是，因为与友人分别的惆怅，已使主人公没有了丝毫的闲情逸致。结二句以递进手法加倍写离情。而“乱莺疏雨”与开篇“东风飞絮”相圆合，始终是恼人的景色，烦乱的心绪。
以景托情，是该词最明显的特点。词中描绘的景色，如果不是在送别的背景下，或许很令人赏心悦目，一旦加入了离情别绪，这些景致便都变得兴味索然，甚至起到了相反的作用。比如连云的碧草，青绿的杨柳，还有疏雨中鸣啭的莺声等。然而与满眼飞絮、落花流水的场景结合起来，让人感受到的，便都是离别时的愁肠了。全词刻画细致入微，情景交融，亦为送别佳作。