此诗首联点题。“魂梦悠扬”，向读者显示：下文“还在故人家”云云，皆为梦游，并非实事。悠扬，指飘忽无定。“奈何”，处置、对付的意思。李商隐《七月二十九日崇让宅宴作》诗云：“悠扬归梦惟灯见，濩落生涯独酒知”，大致与此联境界相似。整句是说：魂梦悠扬，不由自主，直至夜来，还在故人之家。“故人家”，即指旧时所恋之人家。元稹《酬乐天见忆兼伤仲远》诗云：“瘴畏新病骨，梦到故人家。”也写因思念而魂驰故人之家。
颔联写相会时的情景。“香蒙”对“户映”；“蜡烛”对“屏风”；“时时暗”对“故故斜”，对仗十分工整。上联已点出夜晚，这里“蜡烛”之语承上文而来，很是自然。而用了“香蒙”、“时时暗”等语，则更有朦胧之致，正是幽会时的情景．下句写户上的屏影。烛光欲明还暗，飘移不定，照射于屏风而投在户上的影子，也就摇曳不定而“故故斜”了。“故故斜”三字，用语十分婉丽。故故，是屡屡、常常的意思。杜甫《月三首》 诗：“时时开暗室，故故满青天。”也以“故故”与“时时”构成工整的对仗。
颈联转到“故人”。“檀的”是古代女子脸上点饰的红点，如杜牧《寄沣州张舍人笛》诗云：“檀的染时痕半月，落梅飘处响穿云”。慢调，则是指随意调弄。银字管，指有银字作饰的管乐器，古代笙笛类管乐器上常用银字作饰，以表音色的高低。白居易《南园试小乐》诗有“高调管色吹银字，慢拽歌词唱《渭城》”之句，其中“银字”就是“银字管”。云鬟，是古代女子的一种发式，鬟是指环形的发髻，云鬟也称云髻，形容女子发髻浓密如云。折枝花，是指插于云鬟之上的饰花。从这一联中可知，梦中的“故人”，乃是一位女子，她云鬟高耸，檀的为饰，正在华年。弦管悠扬，表明她又是妙解音律。这一联中，“檀的”对“云鬟”；“漫调”对“低缀”；“银字管”对“折枝花”，对仗也十分工丽。
尾联写惜别。虽然佳期难得，但是临近天明，又不得不别。一个“又”字，透露出无限惜别情意。洞口，指神仙所居的洞口，这是从刘晨、阮肇入天台遇仙女的典故化来，唐人李阳冰《阮客旧居》诗云：“阮客身何在，仙云洞口横”；赵嘏《早出洞仙观》也有“露浓如水洒苍苔，洞口烟萝密不开”之句。此处用“洞口春深”之语，正暗示一别之下，夭上人间，后会难期，故云“人间别”。赊，是长、远的意思。李商隐《无题》 诗云：“刘郎已恨蓬山远，更隔蓬山一万重。”这末联的意境正与此相似。诗人虽未明说，然而相怜之深、相思之苦，溢于言外。
上片写词人刚刚病愈，身体尚瘦损虚弱，夜晚登上望湖楼。“多病休文都瘦损，不堪金带垂腰。”因为梁朝文学家沈约体弱多病，这里词人以休文自比，说自己已衰弱到连垂腰的金带都不堪佩系了。金带是指翰林学士服饰，故此时词人正穿着官服登楼，其腰间佩系着金带服饰。这两句埋下后面心境变化的依据。“望湖楼上暗香飘。和风春弄袖，明月夜闻箫。”这是词人在楼上所见所闻，词人大病初愈登高望远，顿感浑身轻快惬意，精神为之抖擞。
下片则转入了心绪孤寂的抒发。“酒醒梦回清漏永，隐床无限更潮。”这两句写词人在望湖楼上与友人同僚对月畅饮，酒醒梦回，听见漏壶的声响，感到床上潮湿。其实，漏壶滴水，与卧床潮湿并无干系，这是一种艺术通感描写，听觉与感觉的相互贯通，却真实而生动地透露出词人此时此地的心绪顿然不适。于是，词人一阵孤寂感霎时涌上心头：“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵。”“可怜宵”，指可爱、可惜的夜宵。词章显示出词人此时的虚度光阴的哀怨心境，词人似乎感到心绪不定，前途未卜，而与词首的“多病瘦损”处境相互关含。结尾三句，实推衍出词人这位孤寂老人，正在人生旅途上疲惫衰弱地行进着。故词中的“徘徊”、“空度”，应是全词的词眼。
全词的妙处在于含蓄蕴藉、藏锋不露，给人以种种联想的启迪。词中的花丛暗香、和煦春风、皓月当空、箫声悠扬，组合成一幅清丽的春夜图。如此美景，引发出词人虚度光阴的感叹。词人的仕途坎坷、环境乖赛、人事艰险、国事日非等种种心理悲哀，正仍在脑海中索绕。这些心理悲哀，词人并没有正面标出，却通过“酒醒梦回清漏永、隐床无限更潮”及“佳人不见董娇饶，徘徊花上月，空度可怜宵”等空寂画面委婉透出，艺术手法高超。
