判词首句“勘破三春景不长”中“三春景不长”是双关语。字面上指暮春，即春末，所以说景不长。实际上指惜春的三个姐姐即元春、迎春、探春这“三春”的遭际悲苦，所以说“景不长”。
第二句“缁衣顿改昔年妆”，缁衣指的是尼姑穿的黑色服装。
这两句是说惜春从她三个姐姐的遭遇中，看到了封建统治阶级的好景不长，决心摆脱世俗，遁入空门。
第三、四句“可怜绣户侯门女，独卧青灯古佛旁”具体指出贾府小姐惜春最后出家为尼，再也不是公府千金而是过着"食缁衣乞"的生活。当然，这里的“乞食”并不一定就指像乞丐一样讨饭，但生活艰难，颠沛流离的命运是难以逃脱的。
这首判词写惜春由三个姐姐的不幸遭遇预感到，自己将来也不会有好结果，决定出家为尼。但这条逃避现实的道路凄凉孤独，仍然是行不通的。诗里流露的同情与惋惜，明显地反映了作者的矛盾心情。
这是一首抒写离思的怀人之作。
上片以时景起笔，而归结于情思。
“新月”颇有与“故人”暗成对比的意味，“如眉”则是不圆之意，暗点离思主题，愁上眉间。“又”是此景之叹，表明她已历见多次，既状时间之长，亦隐隐透出触目经心、怎堪又见的苦涩。“谁家玉笛暗飞声”（唐李白《春夜洛城闻笛》）恍惚间，耳际晌起声声长笛。“谁教”表面上探寻的是月下吹笛的缘由，实则却在千般埋怨它的不是时候，或许是因为不忍它“与倚春风弄月明”（十牧《题元处士高亭》）的欢乐情调，也或许是因为不忍它“何人不起故园情”（李白《春夜洛城闻笛》）的愁伤动思，无论为何，此二字一变客体为主体，显示并非她有意闻笛，而是笛声无端相扰，牵动其离愁别恨。
“楼倚”两句写其所见极具层次感，独倚高楼，先是看到天涯尽处一片“暮云”夕景，继而苍茫云间“初见”斑黑点点，尔后逐渐清晰扩大为可识别的“雁”，继而在雁过后醒觉它们所循的方向，点破时节。“南飞”两字独为一句，语音短促似结未结，仿佛状写了、也涵括了她凝眸追踪群雁行迹的整个时间过渡，直至影踪全无。“漫道”语极失落凄婉，别说希冀行人雁前归，怕是连“行人雁后归”也是一种徒然空盼。本片先由所见引其思，旋即思绪便被声音中断；再由所闻引其思，旋即思绪又被景物中断；复由所见引其思。几经转折，悱恻渐深，最终转入沉沉的哀伤。
下片以情思起笔，而归结于时景。
“佳期幽会两悠悠，梦牵情役几时休”（五代顾《浣溪沙》），她已不敢奢望现实中的“佳期”，唯有寄望于托梦圆愿，“意欲”表示她退而求其次的转念，也存了但求稍解离愁的期待，可却偏偏连这小小渴望也无法得偿。人说“天长路远魂飞苦，梦魂不到关山难”（李白《长相思》），而她虽不畏“关山路”苦，奈何“不知”关山路！现实梦境两头空，离恨已不可能由“佳期”来解，那么就只能再退一步等待千里之外的尺素。“短”是一退再退，不求绵绵情话，但求只言片语便于愿已足；“破”状她极欲消除、从此远离别恨，一至于要将之彻底粉碎使其无法重拼再生；“却”又是一个满怀希望的期待之辞。然而“应迟”，这短书必是迟米的肯定判断，似乎出于她过去的经验。“簟凉枕冷不胜情”（顾《浣溪沙》（雁响遥天玉漏清）），等到那“短书来”，又已然是秋意深重寒侵闺衾的“凉生玉枕”时了。至此退无可退，“还是”两字，萧冷无边，思量无尽，幽怨无限，神伤无已。
该词的一大特色，在于隐括大量前作前事，或诗境、或词句、或意象、或典故，但又不将之凝用一处，而散融于全篇，彼此呼应，互为伏笔，息息相关却又不着于形，而其佳妙处，更在以虚字点化、提挈全篇，紧松敛放之间，不仅使前人兴象浑化如一、浑化盘如己，更曲尽心念情绪之婉折深绵，抑扬顿挫，味中有味。（郭思韵）
这首词虽然很短，但却贯串了好几个不同的时空。“樱桃花底，相见颓云髻”在时间顺序上是最早的过去，是回忆与那个女子相见时的情景。“樱桃花底”是以环境的美丽衬托人物；“颓云髻”是形容那个女子因羞涩腼腆而低下头来的样子。人与花互相衬托，那女子的美丽多情可想而知。“的的银釭无限意，消得和衣浓睡”是离别后的现在。“的的”，形容灯光在昏暗的房间里明亮显眼的样子。“无限意”既是灯对人的情意，也是我对那个女子的情意，因为我也在为相思而痛苦，那痛苦无异于灯油的自我煎熬。“消得”带起一个问句，意思是“怎禁得起”；“和衣浓睡”是说自己孤独无聊。
“当时草草西窗”，是对过去和那女子相处的回忆。西窗之下与相知之人剪灯共语，何等安静，何等温馨，何等从容，而王国维却冠以“草草”的状语。“草草”是匆忙仓促，亦有草率的意思，因此这里就含有一种悔恨之意：当时苦知有现在的离别，就一定会加倍珍惜那短暂的相聚，可惜当时自己却把这种相聚视为很平常的事情，随随便便就把那段时间打发过去了。
“料得天涯异日，应思今夜凄凉”是遥想今后。既然说“天涯异日”，可见现在虽已和那人离别，但还没有身在天涯。这两句说明，不但今日与那个女子相聚无望，而且今后更是无望，因为今后自己还要漂泊到比现在更远的天涯海角，与情意却只能越来越深，所以到那时候，今夜这种孤灯下的相思也将成为难忘的场景，永远留在自己的记忆里。