这首诗的“闻笛”用向秀山阳闻笛，怀念嵇康、吕安典。淮阴亦名山阳，但向秀闻笛的山阳在河南修武（今并入焦作市）。这里只是感慨故旧零落。
过淮阴自必想到韩信，他在年轻落魄时，常受当地少年侮辱，曾对他说：“若虽长大，好带刀剑，中情怯耳。”又说：“信能死（不怕死），刺我，不能死，出我裤下。”韩信只得俯身出裤下，众人皆笑信儒怯。作者用这典故，暗喻自己的应征将被人笑其懦怯，自己的心中也未始没有悔恨苟全之意。
淮南王刘安的门客曾作《招隐士》，哀伤屈原的身世，晋人王康琚有《反招隐诗》，开头两句云：“小隐隐陵薮，大隐隐朝市。”王诗的原意无贬义，意为朝市中同样可以隐居，后来也有以“大隐在朝”讽喻士人的热中而假清高。吴诗用的是贬义，讽刺别人，也包括自已，因为作者本志只想隐居乡里，现在却与本志完全相反，也不必再续《离骚》，哀屈原的心恋故国了。
末两句由韩信欲报漂母一饭之恩，而深惭自己枉负明朝的深恩。明思宗对伟业很赏识，还曾特赐他归里娶亲。
这是一支小令，是一首寓意深刻的怀古之作。全曲内容共分三个层次。
开头三句为第一层，缅怀往昔。一般文人登临怀古，都是触景生情，面对江山发思古之幽情。这首小令一开始就将读者引入千年前的历史氛围中：“记当年六代豪夸，甚江令归来，玉树无花？”在金陵建过都城的六个朝代，都竞相夸耀自己奢侈豪华。这层曲的意思是，在这六朝竞相夸耀奢侈豪华的金陵，当年陈朝的江总，回来后为什么再也听不到《玉树后庭花》的歌曲了呢？这就是说，六代的最后一个王朝，已是繁华销歇，江河日下，并隐含有责备陈代君臣荒淫无度、误国害民的弦外之音。
接着三句为第二层，写作者似仍沉浸在历史的反思之中，耳边仍萦绕着歌女们《玉树后庭花》的靡靡之音。当登上台城纵情眺望之时，他眼前便展现出一片辽阔无垠的江淮原野。这就是：“商女歌声，台城畅望，淮水烟沙。”以上三句化用刘禹锡《台城》诗：“台城六代竞豪华，结绮临春事最奢。万户千门成野草，只缘一曲《后庭花》”。
最后五句是曲子的第三层，作者面对如画的大好河山，生发无限感慨。这一层曲词的意思是，试问当年世代相传的大贵族世家哪里去了？只剩下夕阳、衰草、寒鸦，一派深秋的黄昏景象。在晚霞的映照下，大江之中，归帆点点，凄凉寥落，胡笳呜鸣，显然已是元代蒙古人的天下！故国之思尽在不言中。这几句写得情景交融。
综观这首词，含蓄凝练，工丽精巧，引用典故也顺应自然，显示了卢挚散曲创作明白如话、生动清丽的艺术风格。
这首词表现了一个女子同其情人约会的过程。从赴约之前的略带羞怯，到相会之时的风姿绰约、深情款款，再到离别时的依依不舍、脉脉含情，整个过程都显得动感十足。
上片开头“香靥凝羞”四字言简意赅，将这位怀春少女特有的内心活动概括出来，“凝羞”形容其羞容之重，后面的“一笑开”表现出情感的变化，表明她放弃了矜持之心，转向大胆和开放。接着她走下楼台，“柳腰如醉”，借一“醉”字，既表现了女子腰部曲线的优美动人，又传达出男子的赞美之情。“日长春困”作为一个方便的借口，很好地掩饰了女子内心情感的丰富多彩，是其羞怯心理的一种体现。“暖相挨”的大胆动作，刻画浓情却不露香艳之痕，不失词品。
下片具体表现“下楼台”“暖相挨”之后的一系列动作。相见时难别亦难，两情缱绻，当然难舍难分。耳鬓厮磨之后，她以水面为镜整鬓梳妆，显得风情万种；想到即刻就要分手，她又显得情绪低落，兜起脱落的修鞋。最后一句，将她不愿离去，不肯别离的心理，用“眼边牵系”的动作来表现，传神写照，尽在阿堵中，含情脉脉，情丝缭绕，有画龙点睛之妙。
这首词刻画怀春女子的内心世界相当成功，从表现手法上分析，这主要得益于次日善于利用描述人物动作一表现心理的侧面勾勒的笔法。作者特别注意捕捉恋爱中的女孩那特有的娇羞而又含情的动作和神态。通过“香靥凝羞”“柳腰如醉”“照水”“整鬓”“倚栏”“兜鞋”“眼边牵系”这一系列动作和表情的刻画，那位沉醉于恋爱中的女孩的形象便跃然纸上。
前人对此五首诗各有毁誉。大多数学者认为第二首最为出色，它内涵丰富，妙机四溢，有悠悠不尽的情韵。
第二首诗，首句写景，兼点季节与泛舟洞庭事。洞庭在岳州西南，故可称“南湖”。唐人喜咏洞庭，佳句累累，美不胜收。“南湖秋水夜无烟”一句，看来没有具体精细的描绘，却是天然去雕饰的淡语，惹人联想。夜来湖上，烟之有无，察之极难。能见“无烟”，则湖上光明可知，未尝写月，而已得“月色”，极妙。清秋佳节，月照南湖，境界澄沏如画，读者如闭目可接，足使人心旷神怡。这种具有形象暗示作用的诗语，淡而有味，其中佳处，又为具体模写所难到。
在被月色净化了的境界里，最易使人忘怀尘世一切琐屑的得失之情而浮想联翩。湖光月色此刻便激起“谪仙”李白羽化遗世之想，所以次句道：安得（“耐可”）乘流而直上青天！传说天河通海，故有此想。诗人天真的异想，又间接告诉读者月景的迷人。
诗人并没有就此上天，后两句写泛舟湖上赏月饮酒之乐。“且就”二字意味深长，似乎表明，虽未上天，却并非青天不可上，也并非自己不愿上，而是洞庭月色太美，不如暂且留下来。其措意亦妙。苏东坡《水调歌头》“我欲乘风归去，惟恐琼楼玉宇，高处不胜寒。起舞弄清影，何似在人间”数句，意境与之近似。
湖面清风，湖上明月，自然美景，人所共适，故李白曾说“清风朗月不用一钱买”（《襄阳歌》）。说“不用一钱买”，是三句“赊”字最恰当的注脚，还不能尽此字之妙。此字之用似甚无理，“月色”绝不能“赊”，也不用“赊”。然而著此一字，就将自然人格化。八百里洞庭俨然一位富有的主人，拥有湖光、山景、月色、清风等等无价之宝（只言“赊月色”，却不妨举一反三），而又十分慷慨好客，不吝借与。著一“赊”字，人与自然有了娓娓对话，十分亲切。这种别出心裁的拟人化手法，是高人一筹的。作者《送韩侍御之广德》也有“暂就东山赊月色，酣歌一夜送渊明”之句，亦用“赊月色”词语，可以互参。面对风清月白的良宵不可无酒，自然引出末句。明明在湖上，却说“将船买酒白云边”，亦无理而可玩味。原来洞庭湖面辽阔，水天相接，遥看湖畔酒家自在白云生处。说“买酒白云边”，足见湖面之壮阔。同时又与“直上天”的异想呼应，人间酒家被诗人的想象移到天上。这即景之句又充满奇情异趣，丰富了全诗的情韵。
总的说来，第二首诗之妙不在景物具体描绘的工致，而在于即景发兴，艺术想象奇特，铸词造语独到，能启人逸思，通篇有味而不可句摘，恰如谢榛所说：“以兴为主，浑然成篇，此诗之入化也”（《四溟诗话》）。
第一、三、四首诗的末句都有“不知”二字，这三个“不知”，词相同而义不同，因此不相重复。第一首诗“日落长沙秋色远，不知何处吊湘君”，并非真的想去吊湘君而觅其处所，仅是抒发缅怀古人之情而已；第三首诗“记得长安还欲笑，不知何处是西天”，是对自身遭遇不满、怅然若失、前途未卜之嗟吁而已；第四首诗“醉客满船歌白苎，不知霜露入秋衣”，是沉醉于洞庭湖之月色与船歌、乐不知返，寒意侵袭而未能察觉而已。三个“不知”各有其妙处。
最后一首诗，“帝子潇湘去不还，空馀秋草洞庭间”，运用娥皇、女英的美丽传说，表达一种人生难以完美的感慨；“淡扫明湖开玉镜，丹青画出是君山”，赞美洞庭湖的景色，写得空灵、明净，表现出一种超脱于尘世之外的皎洁明净的心境。
洞庭湖中的君山，由于美丽的湖光山色与动人的神话传说，激发过许多诗人的想象，写下许多美丽篇章，如“遥望洞庭山水色，白银盘里一青螺”（刘禹锡《望洞庭》），“疑是水仙梳洗处，一螺青黛镜中心”（雍陶《题君山》）等等，这些为人传诵的名句，巧比妙喻，尽态极妍，异曲同工。方干这首《题君山》写法上全属别一路数，他采用了“游仙”的格局。
“曾于方外见麻姑”，就像诉说一个神话。诗人告诉读者，他曾神游八极之表，奇遇仙女麻姑。这个突兀的开头似乎有些离题，令人不知它与君山有什么关系。其实它已包含有一种匠心。方外神仙正多，单单遇上麻姑，就有意思了。据《神仙外传》，麻姑虽然看上去“年可十八九”，却是三见沧海变作桑田，所以她知道的新鲜事儿不少。
“闻说君山自古无”，这就是麻姑对诗人提到的一件新鲜事。次句与首句的起承之间，在情节上有一个跳跃，那就是诗人向麻姑打听君山的来历。人世之谜有很多，诗人单问这个，也值得玩味。那烟波浩渺的八百里琼田之中，兀立着这样一座玲珑的君山。诗人泛舟湖面，“四顾凝无地，中流忽有山”（许棠《过君山》），这个发现，使他惊喜不已；同时又感到这奇特的君山，必有一个不同寻常的来历，从而困惑不已。诗人大约就是带着这个问题去方外求教的。诗中虽然无一字正面实写君山的形色，完全从虚处落笔，闲中着色，却传达出了君山给人的奇异感受。“君山自古无”，这一说法既出人意表，很新鲜，又证实了人们的揣想。写“自古无”，是为引出“何以有”。诗人不一下子说出山的来历，似乎是故弄玄虚，这种效果犹如是古代演义里的“且听下回分解”。
“元是昆仑山顶石，海风吹落洞庭湖。”不说则已，一说惊人：原来君山是昆仑顶上的一块灵石，被巨大的海风吹落洞庭的。昆仑山，在古代传说中是神仙遨游的地方，上有瑶池阆苑，而且有很多美玉。古人常用“昆冈片玉”来形容世上罕有的珍奇。传说昆仑山是神仙遨游之所，上有瑶池阆苑，而且有很多美玉。诗中把“君山”设想为“昆仑山顶石”，用意正在于此。“海风吹落”一句，想象奇瑰。诗人在《题宝林寺禅者壁》中写道：“台殿渐多山更重，却令飞去即应难。”题下自注：“山名飞来峰。”这首作品中的想象也受到了“飞来峰”一类传说的影响。
全诗运用奇特想象，从题外落笔，神化君山来历，间接表现出君山的奇美。这就是所谓“超以象外，得其圜中”（司空图《诗品》）。