这首词通过一组镜头，描绘了一位多情的闺中女子因盼郎夜归，从期待、幻觉、失望、孤独到寻求解脱的生动形象。
词一开头就写出特定环境中的特定的人：“烟柳疏疏人悄悄，画楼风外吹笙。”疏疏落落的柳树掩映下，有一座画楼，楼上住着佳人，周围静悄悄地，只闻有人在吹笙，——当然是这位佳人。按距离观察的，所以笙声似由“风外”传来。“笙”是一种簧管乐器，可奏出哀怨的音调。南唐中主李璟的《山花子》词，写妇女思念远出的丈夫，午夜梦回，独自吹笙，倍感凄凉，中有句云：“细雨梦回鸡塞远，小楼吹彻玉笙寒；多少泪珠何限恨，倚阑干。”这首词中的“佳人”，身份与李璟笔下的这位妇女并不相同，但因思念所爱而“小楼吹彻玉笙寒”、来抒发心中哀怨的做法，是相似的。
“倚栏闻唤小红声”句的“倚栏”，与李璟词中的“倚阑干”心境相似。虽然不一定流着簌簌的泪珠。她吹罢了笙，倦倚栏杆；一会儿，她低声呼唤侍儿小红。
“熏香临江笙，玉漏已三更。”是让侍从小红去为她熏香整被，因为夜已深了，她想去笙觉了。古代富贵人家妇女多用香料熏被子，犹如今日的洒上一点香水，感到舒爽而易入笙。《西厢记》写莺莺由于对张生思念，而难以入笙，对红娘唱道：“翠被生寒压绣裀，休将兰麝熏。将兰麝熏尽，则索自温存”，由反面可见此点。这上片以时间为顺序，写了画楼上佳人的吹笙、倚栏、唤侍儿熏被，纯粹是外部动作，没有丝毫的心理描写；但主人公的情怀是那么凄凉哀怨，依然透纸而出。
上片对佳人活动的描写尽管极清晰，但是，她与所怀念的人的关系，仍不清楚了。这有待于下片的进一步描写叙述与说明。进入第二片时，我们看到，女主人公并没有沿着上片的线索发展下去，而是朝另外一个方向发展。
“坐待不来来又去”二句，写她的心理活动，她看到的夜色。本来，吩咐了侍儿准备衾枕，就应该走向卧房；但是却没有，她蓦然涌起了伤感之事：自己等待的人儿，怎么也不来；来了却又走了。这当然不是此一瞬间的事，而是指很久以来的事。那么，这位男子并非她的丈夫，而是她的情人，就比较清楚。想到了心爱的人不来的懊恼事以后，她再也笙不着觉了，她的注意力移到了庭院中来。只见一庭月色，把周围景物照得如此清晰。“一方明月中庭”，沿用刘禹锡《生公讲堂》诗句“一方明月可中庭”。“粉墙东畔小桥横”，就是月色下所见的景色。
她按捺不住了，“起来花影下，扇子扑飞萤。”在花下扑流萤以分散思绪，排遣苦闷。这种情景，杜牧在诗中描述过：“银烛秋光冷画屏，轻罗小扇扑流萤。天阶夜色凉如水，坐看牵牛织女星。”（《秋夕》）杜牧写的是一位宫女，她也以扇子扑流萤来排遗苦闷？因为此时此地，除此以外，实在也没有更多的排遣方法了——要不就是呆呆的坐着。第二片，心理描写仍然是不多的，还是以写景和外部动作为主；但是主人公内心情怀是痛苦，却淋漓尽致地表现出来了。
评析完这首词，女主人公“佳人”的形象，就浮现在我们的眼前：在那个明月之夜，她怀念情人，吹笙抒怨，三更过后还无法入笙；看到一庭月色，就起来用扇子扑打飞萤，以排遣胸中苦闷。整首词动作描写丰富。主人公的动作是井然有序，都能找到心理的依据。因此这首词写人的特点，就是通过动作表现思想感情。几个镜头，形象鲜明优美。作者将佳人活动安排于月夜之中，人物与景物交融、契合，相得益彰。自描性的语言突出，流畅而隽快，切合《临江仙》曲牌的调性特点。
该诗首联追寻“愁”的踪迹。大千世界，“愁”不会有人主动喜欢，但却无影无踪无时不在人的身边，有时会不请自来，来了又赶不走，它来了总是一半藏在人的心里——“愁肠百结”，一半写在人的心灵之窗——“愁眉苦脸”。
颔联揭露“愁”潜入的时机。深谙愁苦的人总会把“愁”贮藏在心房僻远的角落里，再筑起精神防线提防它侵袭，可“愁”欺人时，它会随机而出，无孔不入。诗人认为“愁”最容易潜入的机会有二，一是风雨摧花春归去，落英遍地孤者见，最能使人愁肠寸断，思虑万千，如李煜《浪淘沙》“流水落花春去也，天上人间”的亡国哀愁；欧阳修《蝶恋花》“门掩黄昏，无计留春住。泪眼问花花不语，乱红飞过秋千去”的青春少妇被抛弃之悲愁。二是心中有愁情的人借酒浇愁，待酒醒后眼见残月斜照窗棂，想到人的“悲欢离合”、月的“阴晴圆缺”，“愁”会冲破防线，悄悄爬上心头，使人更加愁肠百结，忧愁悲伤，愁人之“愁”会“眉间心上，无计相回避”（范仲淹《御街行》）。此联可能是作者的经验之谈。
颈联写“愁”的情状。苦恼的忧愁如藏在愁人的心中，印在愁人的眉间，那愁人就会感觉到“愁”像万顷连天草铺天而下挥不去，就像千万条盖地丝绳网冲不破，他被严严盖住、紧紧捆住，困在其中，痛苦不堪。想挣脱这“柔”若草“乱”若丝的“愁”绪实叫人无可奈何。
尾联写“愁”无处不在。“愁”如此气人、欺人、恼人，可能那些王侯将相达官贵人们过着花天酒地、醉生梦死、姬歌妾舞、骄奢淫逸的生活，不知愁为何物，除此之外，“愁”乃“人问何处不相随”。
“愁”究竟为何物，曹植《释愁文》有此一释：“愁之为物，惟惚惟帆。不召自来，推之弗往。寻之不知其际，握之不盈一掌。寂寂长夜，或群或党。去来无方，乱我精爽”。
这首《咏愁》诗如李商隐咏《泪》诗写泪而不见“泪”字，此《咏愁》诗也满篇不见“愁”字，这类诗近似制谜语的文字游戏，都以巧丽取胜，真如前人所评“格虽不高，却有神无迹”。