这是一首吟咏友人与其所恋者分别的词，就全词而论，由于是咏他人别情，真情实感不多。但此词用字却很精妙，诚如万树所言：“梦窗七宝楼台，拆下不成片段；然其用字准确处，严、确、可爱。”
“送客吴皋。正试霜夜冷，枫落长桥”。开篇明旨，点明“送客”：“长桥”，即吴江垂虹桥。“试霜”、“枫落”，点出时间是霜夜枫落的秋天。并借以表达送别时的凄清景色。“望天不尽；背城渐杳；离亭黯黯，恨水迢迢。”四句以对偶形式出现，浓墨刻画，水行相送，伤离惜别的情景。客船面向无有尽头的水天而去，向后一望，离城却越来越远。主客离别之处已隐约可见，意味着分袂在即。而一水迢迢，充满离恨，也象水天远去无尽。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢。念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡。”写水中、岸上所见影物，进一步描绘离情。“翠叶凋零，花老香消，情兼比兴。“残柳”是岸上之物，它枝叶黄落，愁烟笼罩，也好像在替人惜别。睹凋荷而伤年华，见残柳而添离恨，迟幕之嗟，离别之恨，于此交融，令人难以为怀。“念瘦腰”三句，是从“残柳”生发，感旧伤今，互相映衬，愈增离思。“沈郎”，用其瘦腰事以自喻。过去也曾小泊江边，傍柳系舟，但心情不同，以昔乐衬今苦，使离别黯然消魂之情状愈加突出。
上片以浓墨重彩刻画了秋日的惨淡景致，衬托出送客的悲愁，深得情景交融之妙。亦为下片写惜别奠定了基调。饯别席上，当地有一个姓赵的主簿命小妓唱清真词侑尊，其中可能有别的词。换头“仙人凤咽琼箫，怅断魂送远，《九辩》难招。”三句，用箫史、弄玉吹箫，其后夫妇成仙的旧事，喻倚箫唱清真词的小妓，歌声美妙，好似凤鸣一般。《九辩》传为宋玉所作。这里把这两个典故联系起来，意谓即使有象弄玉吹凤箫那样悲咽，作《九辩》的宋玉那样的才华情思，也无法招悲痛欲绝的送客断魂。这断魂，分成天上和地下两路随飞云、寒涛流驶而去。一方面小妓之歌，载着离恨，飞上云霄；另一方面，客人最终仍得要乘船而去。“素秋”指悲秋伤别之情，不可能因客人的离去而消失，只有一缕断魂，趁着寒涛败叶，一直跟客船远至天涯而已。结句“梦翠翘，怨鸿料过南谯”，更是神思缥缈。翠翘指所思女子，可能词人因“醉鬟留盼”而联想到所思念的情人。他梦想远方的情侣，但不能相见，所以这颗离心恐也会随过南楼的悲鸿而远去吧？此处是化用赵嘏“乡心正无限，一雁过南楼”的诗意。
这首词虚实、隐显、真幻互相结合。上片开头“送客吴皋，正试霜夜冷，枫落长桥。望天不尽，背城渐杳，离亭黯黯，恨水迢迢”，是实叙。“翠香零落红衣老，暮愁锁、残柳眉梢”寄离愁于枯荷残柳，已是虚实结合，似是显而隐了。“念瘦腰，沈郎旧日，曾系兰桡”是虚实结合，表现了灵魂深处隐微，复杂的情感。下片写僧窗惜别，是实，但别思飞扬，已成虚写。通篇读来，虽显隐晦，但亦回味无穷。
《哀江南》是传奇《桃花扇》结尾《余韵》中的一套北曲。曲子通过描写教曲师傅苏昆生在南明灭亡后重游南京所见的凄凉景象，话兴亡之感，抒亡国之痛，表达了强烈的故国哀思。全曲风格沉郁悲怆，多次被选入教材。
第一支曲子〔北新水令〕，写写重到秣陵（南京），傍晚时南京郊外的荒败景象：人物首先出现，苏昆生肩挑柴草，走在通往故都的路上。“山松野草带花挑”，一笔点出老艺人此时的身份是亡国后归隐的樵夫。“猛抬头秣陵重到”从动作写感情，人物满怀亡国之痛，一路低头沉思，重见故都，引起感情上的强烈震撼，不禁抬头凝望。“重到”两字，包含了无限的今昔之感，在结构上提挈全篇，整套曲子由这两字逐层展开。接着由人及景，“残军留废垒，瘦马卧空壕”两句，勾画了南京郊外景象，十字四景，景景使人怵目惊心。物事全非，所见无非残军废垒、瘦马空壕；孤村夕照，一片凄凉。“残，废、空、瘦”四字，贴切地写出了战乱后的凄清阴森，山河破碎，满目萧条，又衬以夕阳孤村之景，犹同大场面的摇镜头。这人和景被夕阳的昏黄余晖所包孕，更显黯淡凄惨，令人伤心惨目。作者写人绘景，突出了国破山河改的时代特点。第一支曲给整套曲子定下了悲怆的基调。
而〔驻马听〕写苏昆生凭吊孝陵。孝陵是明代开国皇帝朱元璋的陵寝，为一代社稷的象征，由神宫监置兵守卫。这一神圣地方如今却是一片败坏：作者写孝陵残破，无人守护，山羊成群，飞鸟成阵，败叶枯枝，岳火迹存，更是令人目不忍睹。这里突出它由神圣不可侵犯变为人走树焦，动物任意横行之地，“山羊群跑”一句所呈现的纷乱、喧闹，一扫圣地的庄严肃穆。“鸽翎蝠粪满堂抛”一句，化动景为静景，作者用满地的鸽翎毛和蝙蝠粪，极写鸽子、蝙蝠的成群飞行、栖息，堂堂皇陵已成为禽鸟的家了。老艺人目睹此景，沉痛之情油然而生。“谁祭扫”的轻声自问，暗含了对误国君臣的谴责，充满了无限辛酸的故国之思。最后一句“牧儿打碎龙碑帽”，写石碑被毁。孝陵石刻甚多，随山路起伏排列成一条长约800米的神道石刻，蔚为壮观。那最具象征意义的龙碑石的帽饰，已被无知的牧童打个粉碎。曲尾的这点睛之笔，给人留下无限的回味。
老艺人离孝陵，到故宫。故宫建于明初，极其雄伟华丽。〔沉醉东风〕一曲，描绘了一幅“故宫颓景图”：作者用白描手法，以强烈色彩，画出了白玉柱子倾倒，红泥墙委地，澄黄的琉璃瓦破碎不全，翠绿的翡翠窗棂所剩无几，宫门里长满了浓绿的蒿莱，丹墀中飞舞着燕雀。这幅图色彩明艳，寓今昔之景于一体。眼前的荒凉中残留着昔日的豪华，过去宫殿主人的穷奢极侈，酝成了今朝的柱倒墙摧，国土更姓。与上曲相承，皇陵宫禁，是封建时代宗庙社稷的象征，是国家的象征。如此庄严扫地的景象，更能引起人们的山河之感、禾黍之悲，因此，这悲哀，绝非一己之愁怨了。所谓大明江山隳于何人，败于何事？作者在《小引》中说“不独使观者感慨涕零，亦可惩创人心，为末世之一救”。语意虽隐微，但意寓却分明。故宫本身的巨变，说明了南明政权好景不长的一个重要原因。曲尾乞儿身于皇宫的这一镜头，把老艺人故国不堪回首的感慨表达得淋漓尽致。
〔折桂令〕一曲写苏昆生重访秦淮。秦淮河横贯南京市，河两岸为景胜、繁华之地，但此时苏昆生见到的是一片残败：“破纸迎风，坏槛当潮”两句，以声音衬寂寥。窗户上，破纸迎风瑟瑟作响，朽门外，潮水拍打空城阵阵传来，这风声，潮声反衬了人声寂寂，一片萧条冷落。接着，作者将人物和节日情况作今昔对比，突出今日秦淮河无人无乐无节日佳庆的空寂。过去，这里游人如织，佳丽云集，舞榭歌台，笙箫彻夜。河中，彩楫画肪闹端阳，岸上，酒旗耸立庆重九。作者用富有特征性的“粉黛”、“笙箫”、“灯船”、“酒旗”，写尽了昔日秦淮河畔繁华竟逐的景象，歌女逃散．丝竹不闻，秦淮河无有当年的遗风余韵了。即使适逢节日，也是“端阳不闹”，“重九无聊”。 “端阳”、“重九”代麦了南方的重大节日，“不闹”、“无聊”突出了一片冷落凄清。“不闹”从环境气氛说，虽是佳节，却无热烈欢悦的氛围。“无聊”从情绪说，写出人们没有兴致，无心无绪的委顿精神状态。节日尚且如此，平日就更可想而知了。作者把人民的亡国哀痛心理，挖掘得多么深，表达得多么活啊！秦淮河舞歇歌罢，亦大有与南明王朝笙歌旖旎、舞榭歌台相对照的意味，在对比中，加深人们的兴亡感触。今昔对比后，“白鸟飘飘”四句的自然景象描写，进一步开拓意境。小鸟在白云端自由飞翔，秦淮河绿水滔滔，河岸红叶似火，黄花初绽，蝴蝶飞逐。好一派万物争自由的勃然生机。这繁茂、永恒的自然界与萧条没落的秦淮社会形成了强烈对照，在艺术的对照中，深化了主题的表达。
〔沽美酒〕一曲描写的长板桥，在迥光，鹭峰两寺之间，景色极佳：一弯小溪，澄澈如洗，夹岸绿柳，丝丝垂翠。一道红色板桥掩映在万绿丛中，真是幽雅宜人，秀气可餐。而如今呢？曲子用“你记得”三字领起，苏昆生问柳敬亭，以唤起回忆。接着，他感慨万端地介绍长桥。作者选用了无桥板的空桥、一树衰柳、水天一色、落日几样典型景物，画出了板桥残景，用笔极简。“一条”、“一树”两词中，极小的数词“一”，突出了美景的零落殆尽，扩大了荒芜、萧瑟的境界，真是以少胜多，耐人寻味。“冷清清”一词极富神韵，既描绘了深秋夕照的自然景色，也传达出老艺人身心俱寒的主观感受。它写出了板桥的秋意，透视了老艺人深埋于心中的亡国丧土之悲。作者着一“冷清清”，境界全出，造境之精，令人叹服。
绕过板桥，就是旧院。〔太平令〕一曲写旧院的荒芜。旧院是秦淮歌妓聚居之处，过去苏昆生义出阮家，天天来此授曲教唱，他对这里的庭院小楼，一草一木，十分熟悉，怀有深情。作者抓住人物和环境关系密切的这点，写老艺人在面目全非的小院中，深感陌生，努力寻找旧日的痕迹：旧院的庭院已是门墙颓倒，人去楼空，满目凄凉。苏昆生怀着怅惘的心情，踯躅在断井颓垣之间，穿行于蛛网尘封之地，感叹亲手种的花、柳，已成可砍伐的柴薪，困惑一堆黑灰，无法判定是谁家的厨房。真是物物皆非，连一点可供辨认的痕迹也找不到了。作者通过塑造摩挲、寻觅的人物形象，把旧院的荒芜之景和升沉变替的感叹，结合得水乳不分，富有生动的形象性和感人的力量。《桃花扇》从第五出开始，一味渲染繁华热闹，却在末出做一大结，所谓“热闹局就是冷淡的根芽”，“孙楚楼边，莫愁湖上，何尝没有过一段笙歌旖旎的热闹繁华”，相观而读，可看出，作者是经过一番惨淡经营的。
以上六支曲以写景为主。随着景物的逐处展现，老艺人的感情渐渐激昂、高涨。在〔离亭宴带歇指煞〕中，他放声悲歌，尽情发抒：〔离亭宴带歇指煞〕一曲，将感伤情绪推上了极至，其妙处恰在强烈的对比。
第一层，从“俺曾见”至“把五十年兴亡看饱”，以反复强调的手法，谴责统抬者的豪奢腐朽。前四句，写美景不长。“金陵”两句，用典型景物概括了前面曲中所回忆追述的美景。“金陵玉殿”、“水榭秦淮”的地点，写明了是皇帝和达官贵人在赏景享乐。“莺声晓”和“花开早"，谴责南明君臣在疆土日蹙形势下，昏天黑地，一味享乐。“谁知道容易冰销”，一针见血指出了享乐所带来的灭亡命运。“谁知道”三字，充满了对昏君佞臣的嘲讽。接着，作者用“眼见他”组成的排比短句，三个“眼看他”，无非兴、亡二字，这与《红楼梦》中的“忽喇喇大厦将倾”是异曲同工之调。作者把描写点集中在“楼”上，用紧承相连的“起朱楼”、“宴宾客”、“楼塌了”，雄辩地表明了荒淫腐化和亡国之间的必然联系。迫促的节奏表达了愤激之情。“俺曾睡过风流觉”，和开首“俺曾见”相呼应，说明了老艺人是以历史见证人的身份在叙说亡国痛史。苏昆生曾说自己是“睁着五旬老眼，看了四代人”。他五十年的生涯，饱尝了万历、崇祯、天启、泓光四代的兴衰胜败。秦淮艺人的身份，使他对统治者的淫佚有更深了解。“将五十年兴亡看饱”，概括了他回顾历史、目睹现状的无限感慨。正是长吁短叹，无语凝噎了。“饱”字形象表明了他对这段兴亡史实认识的清楚、深刻、透彻。这个词，语气尖刻，语意丰富，感情容量大，为一曲之眼。“将五十年兴亡看饱”在结构上起了总上启下的作用。
第二层，作者用步步深入的手法，抒发了强烈的亡国之痛。“乌衣巷”三句扩大了上一层中“楼塌了”的景象，把统治荒淫无耻所造成的后果，由统泊者的垮台扩大到国家山河的巨变。“乌衣巷”句，借王导、谢安势衰，乌衣巷转换主人的历史，感叹现实的兴废。“莫愁”两句，巧用地名表变化。从莫愁到哭，由凤凰到枭鸟，写出了人民对山河易色的深悲巨痛。“残山”、“旧境”、现实、梦境，物渺人非，江山换主，旧梦只有一晌之欢；残缺的山河在人们梦中清晰出现，过去的种种是欲忘不能，现实都是无限悲凄，这是悲限、痛极之言。这种爱国感情是多么深厚动人啊！“舆图目换稿”分明是冷峻的现实，却又冠以“不信”二字，实则是不愿相信。“不信”二字，伴泪和血，妙极天人，非大作手不能为。不信归不信，现实却是：“那乌衣巷不姓王，莫愁湖鬼夜哭，凤凰台栖袅鸟。”这又是—种对比，任你信与不信，严酷的现实已是无法改变了。“舆四换稿”的“换”字，包含了很多难言的内容。明亡后，清政权圈地薙发，清兵大屠杀，文字狱的广为连坐……这山河易色，人民血泪的种种，都在这“换”字中含混包括了。结句“诌一套哀江南，放悲声唱到老”，把感情再深化一步，表明了要永志不忘亡国的哀痛。更让人声泪俱下，全无掩抑了。原来于此有一总评：“天空地阔，放意喊唱，以结全体《桃花扇》。”