这首诗可以分为三部分。前八句为第一部分，写迟客不至的失望，通过回想月亮最圆、月色最好时与友人会面，更反衬了今日失望的深。中间八句为第二部分，大量引用《楚辞》中的典故，表现了对友人入骨的思念，也表现了对友人一种温情的体贴。最后两句为第三部分，写自己在焦急地询问友人的消息，企望着能与友人欢乐相会。这首诗用典故很多，切对人物心理变化写的非常细腻、深情。
“杳杳日西颓，漫漫长路迫。”这两句是化用刘向《九叹·远逝》：“日杳杳以西颓兮，路长远而窘迫。”是说落日西沉了，而行人还困于漫漫长途。“杳杳”、“漫漫”两个叠词虽是描状客体，却也传达出主体那种莫可如何的惆怅。起句从傍晚写起，那么读者不难想像整个白天如何。
“登楼为谁思？临江迟来客。”这两句自问自答，点明题意。下面转入回想：“与我别所期，期在三五夕。圆景早已满，佳人犹未适。”回想与友人分别时，约定在十五会面，现在十五早已过去，怎么还不来呢。“期在三五夕”，月亮最圆、月色最好时会面，那情景该多美。设想的美更反衬了今日失望的深，“早”、“犹”呼应，传出他深深失望之情。
上面可以说是写迟客不至的失望，下面八句写与友人分别以来的情怀。
“即事怨睽携，感物方凄戚。”“即事”、“感物”为互文，就是遇到事物皆有感触，比如心中的不如意、物候的变化等。这两句也就是说，别后以来时时事事都觉着不愉快。“孟夏非长夜，晦明如岁隔。”这里是化用《九章·抽思》：“望孟夏之短夜兮，何晦明之若岁。”是说初夏夜晚并不长，但在他看来好像一夜就是一年似的。上两句说别后无时不愁苦，这两句只写出夜晚的感受，是以少总多、举一斑而知全豹的笔法。
“瑶华未堪折，兰苕已屡摘。”“瑶华”、“兰苕”皆香花美草，古人常摘取它们赠给远方朋友以为问候，如《九歌·大司命》：“折疏麻兮瑶华，将以遗兮离居。”《九歌·山鬼》：“被石兰兮带杜衡，折芳馨兮遗所思。”这些语句跟这两句诗相似。“瑶花”，据说即麻花，孟夏时它还未开，而“兰苕”春天就已滋荣了，所以说：“瑶华未堪折，兰苕已屡摘。”不能折也好，多次摘也好，都说明他常常想给予朋友以美好的祝愿。
但是，“路阻莫赠问，云何慰离析？”意谓：道路阻隔，音问不通，怎么能安慰离居的友人呢？这几句不仅表现了对友人入骨的思念，还表现了对友人一种温情的体贴，虽然自己是愁苦煎迫，但还想通过赠问，让友人得到慰解。这是相怜相惜的纯真友情。
最后两句：“搔首访行人，引领冀良觌。”《诗经·静女》有“爱而不见，搔首踟蹰”的话。这两句说，他在焦急地询问友人的消息，企望着能与友人欢乐相会。这里的“搔首”、“引领”是两个细节，将他“望”的情态写得更逼真、更鲜明了。从结构上说，开始写“望”，中间写“想”，这里又是写“望”，是个回应，显得很是紧凑。而中间的“想”又是从失约推开，写到别后的思念，顺序井然。这都见出谢灵运作品精于结构的特色。
这首诗化用典故很多，细究起来，几乎每句都有出处，而以用《楚辞》的地方最多。《楚辞》多景物描写，多用比兴（尤其是兴），谢灵运的作品亦复如此，加之作者心情也常感悒郁，自然就会较多袭用《楚辞》语句了。但这首诗，并不给人饾饤生硬的感觉，正如方东树所言，他的用典“见似白道”（《昭昧詹言》卷五）。这也是他的高妙处。
诗的前四句写诗人在不寐之夜对周围环境的感受。诗的后四句，由回首往事生发开去，以豪放洒脱之词，抒发出深沉激烈之情。表现了诗人壮志未酬的悲哀。全诗脉络分明，针线细密，无懈可击。
陆游的山阴故居，乃水乡泽国，家中备有小船，所以他可以“萧萧白发卧扁舟”，酣然入梦。老诗人的身体躺在家乡的小船里，可心中仍在思虑着国家大事。当年和他意气相投，以恢复万里关河期许的朋友，有不少已经与世长辞。六年前，范成大卒；五年前，陈亮卒；四年前，赵汝愚自杀；是年初，朱熹卒。——这便是“死尽中朝旧辈流”所指。“中朝”，即朝中，朝廷。韩愈《石鼓歌》有“中朝大官老于事”。朋辈凋零殆尽，诗人自己也已是风烛残年，只落得“老病有孤舟”。
但是，他那颗时刻不忘恢复中原故土的赤子之心，仍在顽强地跳动。身临前线虽不可能，可“故国神游”却谁也挡不住。据赵翼《瓯北诗话》统计，陆游记梦的诗有九十九首之多。对统一大业的热切盼望，使他朝思夜想，形诸梦寐。“万里关河孤枕梦，五更风雨四山秋”，也许，诗人从军南郑时“铁衣上马蹴坚冰”、“飞霜掠面寒压指”的生活，又出现在梦境。也许，诗人悬想过多次的“凉州女儿满高楼，梳头已学京都样”（《五月十一日夜且半梦从大驾亲征尽复汉唐故地》）的景象，又呈现在脑海。也许，诗人一向怀抱的夙愿“关河可使成南北，豪杰谁堪共生死”（《猎罢夜饮示独孤生三首》），因朋辈的殒折和年华的流逝而益渺茫，才在梦中一展宏图。“孤枕梦”之“孤”，自是实写，然又恰与上联之“死尽”相对，照应极严。秋风秋雨声惊醒了诗人的美梦，把他从梦寐以求的万里关河天气了，四山的秋色和着雨丝风片一齐向他袭来。回思梦中的情景，再看看自己现在的处境，他不由得想起两位古人——郑虔和李广。
“郑虔自笑穷耽酒，李广何妨老不侯”，唐玄宗时郑虔文才很高，他的诗、书、画，曾被玄宗赞为“三绝”；但生活贫困而嗜酒。汉将李广长于骑射，一生与匈奴七十余战，屡建奇功，但命运坎坷，终未封侯，最后自杀。陆游自信文可以比郑虔，武可以比李广，而自己晚年的遭遇也与郑、李相仿佛。就在写此诗的前一年，他已被准予致仕，实差和祠官一并勾销，不再食俸。“生理虽贫甚”（《致仕后述怀》），但“绿樽浮蚁狂犹在”（《题庵壁》），酒还是不能少的，只好自己酿造（见《村舍杂书》）。这两句的“自笑”和“何妨”，是句中的诗眼，透露出诗人的心曲。“自笑”，非自我解嘲，而是欣慰之情的表现。当他出于政治斗争的考虑，决定辞官时，曾写过一首《病雁》诗，其中说：病雁“不辞道路远，置身湖海宽”；而自己“虽云幸得饱，早夜不敢安”，于是“乃知学者心，羞愧甚饥寒”。忍饥寒而免羞愧，故有欣慰之“自笑”。“何妨”者，境界颇高，所谓“君子坦荡荡，小人常戚戚”，正可作为注脚。诗人所关心的，决非自己的名位权势。大而言之，是国家的统一；小而言之，是品德的高洁。既不能进而兼济天下救苍生，便退而独善其身持操守，纵未封侯拜相，也无所谓。况且，在内心的坦然、村酿的陶醉之外，还有少年时的风味积习，增添了无限的情趣——“犹有少年风味在，吴笺着句写清愁”。
这里的“清愁”既是前面所写“孤枕梦”的余波，也是秋风秋雨的阴影。梦里的万里关河，醒来变为一叶孤舟，梦中的驰骋沙场，醒来变为老病卧床，集中到一点，就是“白头不试平戎策，虚向江湖过此生”的终生遗憾，“这次第，怎一个愁字了得？” （李清照《声声慢》）“清愁”之情与“清秋”之景交融，情景相生。
全诗脉络分明：首联中之“卧扁舟”，对上而言，紧承诗题《枕上作》之“枕上”，对下而言，内启“孤枕梦”的出现，外启“四山秋”的环境描写；风雨惊觉后，梦境变为实境，但思绪未断，由想象中的“我”，回到了现实中的“我”；于是乃有“自笑”、“何妨”之论；尾联“吴笺着句”云云，再回应题目《枕上作》，重点则在“作”。堪称针线细密，无懈可击。