古代诗文中的某些地名，如“横塘”、“南浦”、“西园”之类，不必强行断定其实处，已自有其特定的意境与风味。提起“横塘”，人们就会想到江南的水乡，波明水净，绿柳红荷，莲舟轻荡，少男少女们互唱着风情万种的吴歌。作者借此地名，不排除利用人们的联想，但他又限定了特别的氛围，即“淡烟微雨”。一个“锁”字，将横塘置于蒙蒙细雨的笼罩之中，同时也排除了“热闹”的加入，使水面成了作者的个人世界。
“且看”二字用语平常，却颇具玩味，可以说，它与杜甫“且看欲尽花经眼”的“且看”有异曲同工之妙。“且看”就是那么随随便便、漫不经意地一看，显示出一种平常心。天空固然雨意不绝，湖面却也水波不兴。诗人用“且看”而不用“且喜”，正因为他荡舟的行意已决，“无风浪”，不过是适遇其便而已。顺理成章，就有了下句的“一叶轻舟任飘荡”。
在闲适自在中，诗人一步步地揭示了横塘的美。先是“芰荷香”，荷花固不必说，提起芰香，我们就会想起《红楼梦》中香菱论菱香的那一段妙论：“若静日静夜或清早半夜细领略了去，那一股清香比是花都好闻呢。”再是远远传来的一两声渔歌，渐近黄昏送来的轻微的晚凉，在暮色中闪闪发亮的沙滩，还有在滩头并头酣眠的鸳鸯。
“渔歌一美休高唱”是承上启下之笔，它上承“芰荷香”，为烟雨迷茫、清香散溢的恬静水域增加出一种生活的“美”，又通过“休高唱”的折笔，引出了在沙滩晚凉中享受着自然天趣的对对鸳鸯。“多有睡鸳鸯”五字，进一步渲染了横塘美景的安恬，也表现出诗人觅求与珍护生活美的一片深情。
这首小令可以说每一句都是一幅优美的画面，尤其是在“一叶轻舟任飘荡”之后，更是笔致细腻，调动了嗅觉、听觉、感觉、视觉的一切感受，真称得上是“美不胜收”。在景象的历历铺叙中，利用“渔歌一美休高唱”的曲折，别开一番生面，增加了文意的起伏变化。
全曲确如平和的天籁，但这并不意味着不存在作者隐微的寄托。诗人的隐意就表现在起首两句中。前面说过，诗人将“横塘”置于烟笼雨罩的特定环境下，是为了创造出“一叶轻舟任飘荡”的自在空间的需要。但细细深想下去，之所以水面上只剩下“一叶轻舟”，则正是因为作者具有不同尘俗的审美心理与生活方式。所以“淡烟微雨锁横塘，且看无风浪”两句，同唐人张志和《渔歌子》“青箬笠，绿蓑衣，斜风细雨不须归”的句意一样，表现了一种超尘脱俗、不以物累的隐者的孤高。
这又是一篇思妇之词。先说花开有信而人归无期，相比之下，产生了怨恨之情。继而说“又成春瘦”，因伤春而瘦，非只今年、去年、前年，乃至更早，就已是逢春必瘦了，可见伤春之长久而且深沉。其实，致瘦之因，伤春是表面的话，伤离才是真情。每年春天，柳梢青青，而“留”人不住，“柳”徒增恨，顺手折之，以表盼望游子归来之心意，不料三折两折，竟把门前的柳枝都折尽了。
过片，从尤人进而怨天，“天与又情，不与长相守”，这是怨恨老天爷自相矛盾，既使人又情，又不使人相守，又情与相守不能兼得，因而引出离别相思之苦。这里所表达的怨情是更深一层的了。
最后说到排遣愁苦的做法。借酒浇愁的话并未明说，只说“泪痕和酒，沾了双罗袖”，这里面已经包含着“酒入愁肠，化作相思泪”的意思，泪和酒已然混为一体，以罗袖扭之，故而沾湿。当然，这样写来，既是强调，也是夸张，而所表述的情意却是真挚的。
诗的开头四句，直叙作者乘坐小轿任性而适，遇到胜景便游览一番。或焚香探幽；或品茗开筵，筵席上都是素净之物，以见其是在寺中游览，四句诗紧扣题目中的遍游诸寺。
“微雨”以下四句，转笔描绘江南五月的自然景色，蒙蒙细雨，时作时停，寺院的小窗，清幽妍丽，四面环山，如坐盆中，山多障日，故少见天日。草木郁郁葱葱，自生自长，苍然一片。苏轼本人对此四句诗很欣赏，自谓“非至吴越，不见此景”（见《苕溪渔隐丛话》前集）。这四句诗捕捉到了湖州五月的景物特点。
当诗人登上湖州飞英寺中的飞英塔时，放眼观看大千世界，笔锋陡转，又是一番境界：诗人进一步描绘了阔大的景物。“卞峰照城郭，震泽浮云天”二句，写景很有气魄，既写出卞山的山色之佳，又传神地描绘出浮天无岸，烟波浩渺的太湖景象。此二句诗与“微雨”以下四句，都是写景的佳句。据《苕溪渔隐丛话》记载：“东坡渡江，至仪真，和《游蒋山诗》，寄金陵守王胜之益柔，公（即王安石）亟取读之，至“峰多巧障日，江远欲浮天”，乃抚几曰：‘老夫平生作诗，无此二句。’”这就可见王安石对“峰多”两句是如何赞赏了。但这两句的意境，又完全出现在《端午遍游诸寺得禅字》的写景名句中。“盆山不见日”与“峰多巧障日”差可比肩，“震泽浮云天”比起“江远欲浮天”来有过之而无不及。
一个大手笔，写诗要能放能收。苏轼这首诗，在达到高峰之后，他先插入两句议论，以作收束的过渡，对眼前所见的自然美景，发表了评论，说他既欣赏太湖的那种吐吸江湖、无所不容的深沉大度，又喜爱登高眺远，景象开阔的旷荡。紧接此二句，便以天晚当归作收，却又带出“墟落生晚烟”的晚景来，写景又出一层。最后四句，又写到夜宿寺院的情景，看似累句，实则不然。与道人同对孤灯于古佛、同参夜禅的描写，正是这一日游的一部分。
这首纪游诗，作者在写景上没有固定的观察点，而是用中国传统画的散点透视之法，不断转换观察点，因此所摄取的景物，也是不断变化的，体现出“遇胜辄流连”的漫游特点，诗人的一日游，是按时间顺序而写，显得很自然，但又时见奇峰拔地而起，六句写景佳句，便是奇崛之处，故能错落有致，平中见奇。