此词乃是借写西湖秋夜之景，以此来怀念旧人之作，全词造境清奇，情意深永。
上片寓情于景，绘出西湖秋夜清冷凄寂之景，奇幻优美。当时波平如镜，月影在水，而词人只觉得梧桐叶落，一派秋意，生动描绘了一幅清冷寂寥的秋景图。“冷不收”是词人的刻意之言，说铜镜被遗落在凄冷的夜晚没有人收。陈洵在《海绡说词》里说：“‘玉人垂钓理纤钩’是下句倒影，非谓真有一玉人垂钓也。”“玉人垂钓理纤钩”营造了一个虚幻美丽的景象，写词人看见月亮倒映在湖水中，湖面竟然出现了一位“玉人”。这位玉人就是传说中的月宫美人嫦娥。月亮是真实的景物，而湖面的“玉人”是虚假的，这一真一假巧妙地融合在一起，显示出词人的想象力非常丰富，而且具有人情味。最后一句说池阁月夜冷寂方知已经人秋。“月明池阁”，点明词人身在池阁，欣赏月明西湖之景，而“夜来秋”写出词人在池阁上辗转难眠，只感到阵阵秋风袭来，分外奇寒，暗喻内心的凄凉。
下片回首当年与情人离别的情景，以西风井边梧桐落叶的萧瑟景色渲染悲凉气氛。
词人与情人在拂晓告别，看见湖水上的红莲都凋谢了，瑟瑟的西风吹得梧桐叶纷纷掉落。词人取江燕、水花的意象，描绘了一个劳燕分飞，花自飘零人自悲的凄惨景象。“水花红减”描写了西湖水面上娇艳的荷花凋败的景象，词人感叹时光的流逝，暗含对情人的相思之情。最后一句写景，却不仅仅是写景，景中见情，将词人悲切的心情刻画得入木三分。“西风”句是指西风吹拂梧桐，树叶瑟瑟抖动，如同悲秋，暗寓词人对飘零身世的深深感慨。
全词意境朦胧而清奇，情深而意重。
全词以“妙手写徽真”破题，以下都是从画上真容著笔。为崔徽写真的画师丘夏的姓名赖元稹之歌而传，画像的概貌因秦观此词而见，可以收入画史。
首句为“妙手写徽真”，点出所题者即是高明肖像画师手画的崔徽像。苏东坡写过一首题为《章质夫寄惠崔徽真》的诗，称“卷赠老夫”，知道当时确有这幅画像流传，并辗转归于东坡。据元稹《崔徽歌》中云：“有客有客名丘夏，善写仪容得恣把。”即词首句“妙手写徽真”所指。总提一笔，接下去描写画中人的仪容，同时也映带出画师的神技。
东坡诗中，写画中崔徽形象是“玉钗半脱云（发）垂耳，亭亭荚蓉在秋水”，十四个字只作大略形容。少游用了七个字——“水剪双眸点绛唇”，写她的眼睛和嘴唇，给人的印象便自不同，如工笔画之于剪影，精细得多了。并不是少游比东坡来得高明，这是诗、词性质的不同。东坡写的是七言古诗，宜用大笔勾勒，故粗；少游写的是小词，容许加意点染。故细。李贺《唐儿歌》“一双瞳人剪秋水”，江淹《咏美人春游》诗“昵珠点绛唇”，是其用语所本。眼睛和嘴唇是最能显示美人神采和情韵的部位，况且又加上了水波之光，绛脂之艳，确能动人心目。
“疑是昔年窥宋玉，东邻，只唇墙头一半身”，继续说这幅写真的画面，透唇出所画的是半身像，借宋玉《登徒子好色赋》的一段文字来增加情趣。赋中说，宋玉东邻的女子私慕他，登墙偷望他有三年之久（古人以“三”表多，非必是实数）。这个情节自然与崔徽本事无关，不过是由于画像是半身的而想到邻女窥宋，墙头半遮玉体的形象。这样说，似乎是词人在那里耍笔头，硬拉扯，游离于词情之外，写出败笔来了。其实，“疑是”者，非是而似是也。《登徒子好色赋》中如“著粉则太白，施朱则太赤；眉如翠羽，肌如白雪”云云，宋玉所借以盛称邻女美色之处，也不妨加之于崔徽，以补充上句刻画的不足，这就是词用宋玉赋的言外之意。
不过，崔徽画像上的神态可不是如宋玉东邻女那样的“嫣然一笑，惑阳城，迷下蔡”，而是眉黛含颦。这是由于崔徽请画师丘夏写真时正怀着悲苦的心事，画师又作了精确的反映；词语不仅如实地表述了画面的这一部分——“翠黛颦”，而且深入追求她颦眉的原因——有“酸辛”之事。“往事已酸辛”一句，与东坡《章质夫寄惠崔徽真》诗中的“当时薄命一酸辛”，辞意皆合，当本之于他的老师，这也是少游所题崔徽真即是东坡藏品的一个佳证。“谁记当年翠黛颦”，颦眉承上“酸辛”，绝非写美人的套语，而是反映了画面上的真实。这两句词把崔徽的身世遭逢作一提挈。她的一段辛酸史既成往事，谁复省记，唯有这一幅写真留下，作为艺术精品供人鉴赏而已。言下有无穷的感慨。
最后笔锋一转，写词人赏鉴了画像后的感受：“尽道有些堪恨处，无情。”面对如此美艳绝俗的人物，如此高妙传神的画笔，观赏之后还有“堪恨处”。说是因为画中人“无情”。“无情”云者，盖即是如东坡前题诗中所谓“丹青不解语”，或者如《牡丹亭·玩真》一折中，柳梦梅看着杜丽娘自画的真容时说的：“韵情多，如愁欲语，只少口气儿呵！”谓画上美人，虽是极妍尽态，可惜不是真人，不通情愫。紧接着，词人以拗折之笔挽转一句，说“任是无情也动人。”全用晚唐罗隐《牡丹花》诗句“若教解语应倾国，任是无情也动人”。“不解语”的牡丹花，“少口气儿”的美人图，“无情也动人”。化工之妙，艺术之精，一语说尽。（陈长明）最后几句也表现出作者的些许感慨：毕竟是一幅画，不是活色生香的美人，既表现不出她的情深不寿，彼此之间也无法情感相通。这语气可以见出作者的几分遗憾，也许他希望画中的美女崔徽变成活人，能真的和自己有所交流吧。
全词句句从图画着笔，既有对图画本身的描绘，也有对画中美人身世的同情。在艺术上，此词善借用前人典故和成句，表达自己的情感，突出地展现了秦观博闻强记的才华和随手拈来无不妥帖的艺术功力，确实算得题画词中的佳作，颇富感染力。
论及史祖达在宋词中的地位，他上承周邦彦，又受到同时代的前辈词人姜白石的影响，应属周姜这一流派。周邦彦秦观乃至柳永词都描写过歌妓，表现了对她们的同情，史达祖这首词气格浑成，完全可以跟前辈词人并列而不逊色。
起三句写春晴时节柳花风中的来访。缥瓦晴檐，春满小巷。一个“摇”字刻画出烟光微照、缥瓦闪烁的景象。以望中的风急絮飞衬托，使明媚的春色融进了词人凄恻的情绪，勾起黯然销魂的别情。这三句词语浑融，情含景中。对此景色，急欲一见伊人之情，跃然纸上。及入妆楼，却不见伊人，但见“锦瑟横床”。“想”字直贯下文。词人从对方着笔，推想对方别后不理乐器，不出帷幕，因入骨相思，而思极成梦。
“倦出犀帷，频梦见、王孙骄马”，“倦”字，“频”字，巧妙地写出了分别以后，无法排解的相思之苦，不仅表现了伊人感情的执着，更写出她独居小楼的孑立。
“讳道相思”三句，进一步委婉曲折地刻画了这位多情女子的形象。连魂梦都萦绕在情人身上，在别人面前却讳莫如深地掩饰自己的感情，当她暗中整理旧著罗裙，突然发现腰围瘦损而惊呆了。这里有故作矜持的娇痴，有突然惊讶的动作，有难以掩盖的感情起伏，有由镇静到惊讶的跳动画面。这样的复杂心态动作变化，凝聚在短短的十二字里，神味极为隽永。
过片“惆怅南楼遥夜”三句，转入初次相遇的回忆，用对比手法深化了词人思念之情。“南楼”即词人此时所在的妆楼。“遥”字点明初见与此次相访相距时间之长。翠箔灯下，枕肩曼歌。昔日的乐器，就是此时横床的锦瑟和想象中常下的凤弦。这二句浓彩重抹，烘托出面对“锦瑟横床”时的悲痛心情。以“记”字唤起当时的甜蜜回忆来反衬此时感受的难忍之痛。这样的映衬，使初见和最后访问的两个画面构成了有机的整体。
下面递入遍访旧家门巷打探消息，与篇首暗中连接。浑灏流转，一气直下，转折处十分空灵。“又入铜驼，遍旧家门巷，首询声价。”洛阳有铜驼街，繁华游乐之地，这里借指京师临安。旧家，从前。这是词人重到临安，访问伊人情景的再现。与周邦彦《瑞龙吟》“前度刘郎重到，访邻寻里，同时歌舞。唯有旧家秋娘，声价如故”比较，更显出词人最后访问时的焦急与期待。这种写法又隐隐暗示出后来的追寻无果。果然得到的消息，却是伊人随闲花的凋谢而消逝了。“可惜东风”二句，分三叠写情：闲花无主，同情伊人的沦落；东风无情，惋惜环境的摧残；带恨离去，只能洒下相思的泪水。东风何能解人意，正是人愁自愁，而更恨东风之无情。既是曲笔，将沉痛感情，曲曲传出；又是大笔，既小结前文，又包扫前文，截住感情的波涛，使未了之情，暂时煞住。其情之痛之切令人回味不尽。一结，用元稹《崔徽歌序》里裴敬中与妓女崔徽相爱，崔徽临死留下肖像送给裴敬中的故事。这是词人感情的余波。伊人并未留下肖像，只好“记取”遗容，归后“暗写”，长期牵挂思念。这是崔徽典故的活用，笔法曲折变化，写出了极细微的感情，用此收束全词，既空灵，又沉厚。
冯煦《蒿庵论词》引毛先舒论词：“言欲层深，语欲浑成。”这首词正体现了这个特点。上片写最后访问时所见和联想中伊人对自己的不尽的相思，已经逆摄下片初次相见的倾心和对伊人突然离去的悼念。
为了抒相思之情略去了中间无限情事：只写初遇和最后访问，把两人往还中的缱绻深情略去了；只写死别的痛苦，把生前分离时的难堪略去了。给人以想象的极大空间。为了突出最后访问这一痛心场面，词人在下片以“又入铜驼”领起，钩连衔接，使上下片融为一体，用笔开阖动荡，这是章法上的层深。“讳道相思”三句层层深入传相思之神，“可惜东风”二句层层深入寄悼念之意，这是句法上的层深。情与景，人与物，初见和死别，当时的欢娱和此时的悲哀，死者的多情和生者的遗恨，浑然融为一体，此词气格之浑成，完全可以继承周邦彦。
此词是一首望月怀人之作，可能是与词人有着感情纠葛的歌舞女子。这个女子令词人爱慕不已。美月当空，已能勾起人无限秋思。面对中秋夜月，那怀人之情便愈发浓烈了。于是词人借月写意，传递了词人对歌舞女子的怨尤与不忍相舍的复杂感情。
词的上片就中秋月这一面来写，主要展现词人的飞扬意兴。起韵即激情喷涌，以一“快”字为催促，表达要上西楼赏月的酣畅兴致。而一“怕”字，又泄露出词人担心中秋月不够明朗的心思。在情感节奏上，此韵一扬一抑，起伏有致。接韵借用前人故事，写词人由西楼待月而请美人吹笛唤月，这就为中秋月的出场蓄足了势。三韵正面赋写中秋月的无垠光华，写得气势酣畅。在这里，词人采用了一个精彩的比喻——把月色笼罩下的世界比喻为冰壶中的世界，则月色的皎洁无垠、透明清凉之状可感。又采用了一个玉斧修月的神话，把月亮的圆美无瑕之状也形容了出来。这里的“谁做”、“最怜”二词，不仅显出了词人对此中秋月的无比赏爱之情，而且形成了相当空灵的意境。上片末韵由无边的月色回转到月亮本体，追问月宫里独处的嫦娥有没有愁恨，这也是古代赏月者在神话时代容易产生的绮情。但是通过“应华发”的自答就可以发现。词人在这里问讯娠娥的目的，并不止于发一发严格古典男子的绮情幽思，而有借之诉愁的用意。这就使上片的词情至此气脉暗转，为下文抒发别恨调好了调子。
下片开始，词人先用状写满天月色的“云液满”一句承上启下，然后展现自己在月下酣饮欢乐的情状。长袖善舞的佳人，清歌悲咽的佳人为之助兴添欢。这是最令词人愉快的场面。但是词人的心意匀不在此，词人由此中秋明月夜、由此歌舞助兴人想到的是令自己牵情的远人，于是不由自主地发出了深沉的叹息。词人叹息人生不如意事十常八九，就像天上的明月总是圆时少、缺时多一样。这一叹息，是承接着苏轼《水调派头·明月几时有》而来，其中不能不含有苏拭词中对于“月圆人不圆”的恨意，但词人此句意思显然又有所变化，词人主要是借月亮的不得长圆，叹息人事不得圆满特别是情人之间不得遂愿长聚的遗憾。“但愿”一韵，更明显地折向题目，表明尽管词人理解人事的不如意不可改变，但还是衷心地希望能够与所爱者长相聚，就像词人希望此夜月色好景能够长久护持一样。由此“不讲理”的态度，读者可以洞见词人内心的痴情。而“人情”一句，虽像是对于人间常情的遗憾却实际上是指向词人所痴情的那个人。意谓一旦离别，别人在心里未必与自己一样珍惜护持这段感情。这样的口吻，使得词人的内心幽怨苦可触及。结韵出入意想，又化幽怨的情感为期待相逢的急切之情。词人说假如能够回到她的身边，词人会将离别时所生的幽恨，转换成劝乐的感受向她尽情诉说。在这样的结韵里，词人的入骨痴情和体贴怜爱的幽绪，被传递得婉转动人。表达词人内心隐藏着的无限痴情。真豪杰，其志过人，其情也必过人。
这首词写羁旅在外，路过旧日与亲友分别的地方，而引起的惆怅之情。上片重在写景，下片重在抒情，然而又都是景中有情，情中有景。
先看首句，“又到绿杨曾折处”，诗人不直陈痛楚，而将其深隐于“绿杨”依依之中，这种隐忍使情意又深了一层。更重要的是，一个“又”一个“曾”，完成了时空上的移位与重叠。故地重游，绿杨依旧，一如当初折柳相望、依依不舍之时（因“柳”与“留”谐音，古人在送别时有折柳相送的习俗）——谁料如今物是人非，竟只剩下自己孤独漫游。昨天——今天，两个既同又异，亦幻亦真的片断，彼此交叠，诗句便多了一层深婉迷离的意趣。这种不经意（这种不经意的写法必定经过诗人精妙的提炼才不露斧痕）营造的时空上的错乱，近乎幻觉，也接近了思念的极致。试想一下，若不是最深沉最痛切的思念又怎么令人如此恍惚、迷惘。
承接首句，“不语垂鞭，踏遍清秋路”，看似平铺而下，其实布局精巧。“不语”承接首句的惝恍迷离的状态，而“垂鞭”已将诗人的思绪引回到现实之中。“垂鞭”意指诗人心绪沉重，纵马缓行。马足所及，又轻轻勾连“踏遍”一句。从时间上看，这两句完成了从“昨”到“今”的交接，回忆转瞬即逝，只剩下冰冷的现实、意念成灰的自己；而从空间上看，这两句将思绪由“折柳处”引向了“衰草连天”更为广褒的空间。于是诗人在现实中痛感自己的孤单无依，也不得不面对无边无际的“清秋”“衰草”，无力地抵挡着秋意凄凉的侵蚀。意犹未尽，“雁声”又将秋意带到“萧关”更遥远的地域；一个“远”字，令愁情绵延不尽。 下片的“天涯”收结了上文，也极言“行役”之遥远之漫长。分明苦不堪言，偏偏还说“不恨”，翻出新意，更为后文“只恨西风”伏笔——原来还有可恨之事甚于“天涯行役”之苦。
“只恨西风，吹梦成今古”，出语新巧、奇警，含意蕴藉、深长。“吹梦”之说不是首创，较早见于南朝民歌《西洲曲》：“南风吹我意，吹梦到西洲”。但两者各尽其妙，并不雷同。风吹梦，本来给人以无限迷朦、无尽怅惘的意味，由典故中的熏暖的“南风”变为可恨的“西风”，却陡增了几分凌厉、残酷的意味。如果说南风是传递爱情的浪漫信使，为何西风却要一下子将美梦吹散吹灭？只因诗人所要抒发是天涯羁旅、人各一方的怨恨，而不是《西洲曲》中少年春心萌动、欲诉相思的闲愁。把梦吹成了“今古”应属诗人首创，妙就妙在：它在前面对空间极力拓宽的基础上，进而完成了对时间的无限延伸——于是，诗歌的时空结构便变得更加辽阔、苍茫了。
最后以“明日客程”收结，一片“雨”色里，全诗笼罩在朦胧凄冷的情调之中。总而言之，在这首短小的词里，诗人着意拓展了诗歌的时空，遂令天之悠悠、地之茫茫，无时不怀想，无处不相思，写出了思念之极致。这份穿越时空的思念，才是真正的“地久天长”。