历史的价值自有其评价的定向性，是不容任意为之的。然而，由于中国历史所独具的极为丰富的内涵，加以后代常从不同的角度加以演绎，致使它具有了含义的多向性。马致远此时正遭贬谪，从官位跌落为百姓是他所面对的无情的现实，世态炎凉给他的沉重打击是不难想象的。于是，历史事件就成了他宣泄对现世牢骚的手段，感喟世道无常、人生如梦的作品便由心而出。
第一支曲子联系历史人物表现自己的历史观、政治观，借秦汉之际的历史事件，表现对功名事业的厌弃。作者把人们带进了熟悉的史实，并画龙点睛地做出了推论。既然刘项兴亡，不过一梦，韩信这样的功臣也落得杀头的结果，那当前的功名事业就没有什么值得留恋的了。通过对历史事件、历史人物的否定，对说不清功过是非的现实政治表示了反感。这是封建社会走下坡路的时期，许多文人喜欢用的手法。小令由“咸阳”——秦王朝说起。秦国“百二山河”，何等强盛，最后还是灭亡了。经过五年的楚汉之争，项羽兵败乌江自刎，刘邦统一天下，建立汉室。而辅助刘邦平定天下立有汗马功劳的韩信却遭到杀身之祸，连像蒯通那样的谋士，也不得不假装风魔以掩世人耳目。韩信怎么也没有想到力荐刘邦重用他的萧何，后来竟会设计杀害他。这些兴衰成败，是非恩怨，还有什么可说的呢？都不过是一场梦。“成也萧何，败也萧何”，道出世道之险恶，人心之叵测。结句以“醉了由他”突出“叹世”主题，表明自己超然物外，不问世事的态度。这是一首以咏史感叹世情的千古佳作。
第二支曲子通过自嘲的方式来表达自己对黑暗社会的不满。前半部分表面看起来表现了作者在恬静的田园生活中得到了寄身世外、与世无争、六根清净的无限乐趣，其实，却蕴含了内心的波澜起伏，表明他政治出世与入世的极度苦闷中挣扎。后半部分写自己不能像严子陵那样归隐，但江湖也能“避风波”，借喻官场中也可求隐。这表现了一种自我解嘲式的心态。马致远沉寂下僚，既不齿于官场的腐败，不肯与之同流合污，又无力摆脱或与之抗争，于是，在官署之旁，闹市之中苦心经营了一片精巧的小天地，虽比不上前辈隐士超世脱俗的大气魄，亦可略效其遗风，来个眼不见，心不烦，从中得到一种聊以自慰的心态平衡。
这两支小令短小精悍，概括性强，容量大。语言如飞流注涧，一泻无余，表现了马致远作为豪放派曲家的风格。
《夜飞鹊》，入“道宫”。《梦窗词》集入“黄钟商”。一百零七字，前片十句五平韵，后片十句四平韵。主人蔡姓，盖尝纳妓又下堂。词中有“中郎旧恨”、“怅今朝、不共清尊”，据此，该妓定属蔡姓主人。
“金规”两句。“金规”，即圆月。此言金黄色的圆月高挂在银河旁。天上万里无云，河汉清晰。“清雪”三句，直赞南花。以喻蔡妾。言雪白的南花清香袭人，此以花喻人。词人说：我曾经在那京城的大街上醉倒在你的身旁，你在我的帽子插上了清香诱人的花枝。词中的“美人”，即是蔡妾。“西风”三句，为妾设想。此处是说：当西风骤起时，你就像南花而凋谢了。它的梭子形的果实摇摇晃晃地挂在枝头上，可能在为自己的命运担心，因为人们将会很快把这些果实采去，而南花枝上被人剪去花朵后的剪刀痕，还会很明显遗留在枝头上啊。此以花喻人，暗示妾是被逼而离开蔡家的。“中郎”两句，写主人。“中郎”，本指东汉蔡邕，官拜中郎将。这里以“中郎”指代蔡司户。“司户”宋州县中主管户藉的官吏。此言蔡司户在宴席上通过笛声发泄自己与妾分离后的愁恨。
“空剩”三句，词人的假设。言蔡妾离去后，恐怕要被人像绝代佳人似的深藏在重重幽闭的侯门中。“浑似“三句是说：如今在这席间赏花，使我好像在梦境中遇到仙女一样。幻觉中见花仙光袜悄悄飘行，简直像是青萍浮水而移般的轻灵潇洒。“轻冰”两句，言乍寒浸润皮肤，使我突然清醒，不见了花仙也就无法与己对饮。“怕云槎”三句是说：我担心传递信息的仙筏来得太晚了，恐怕那时已是人去楼空，所谓“落花流水春去也”，即是此意。而那时余下的只有我们对你的缠绵难忘的追忆了。
这是一首咏物词。词人移情杨花，赋予它人性，借花之飘零写自己流离失所的悲哀。
上阕写自己飘零四海，无处寄身的亡国之叹，“似东风老大，那复有当时风气。”起笔写东风无力，失去当时活力，哀情流露。“有情不收，江山身是寄，浩荡何世？”杨花此时本是柔情万种的，然而作者眼中看到却终须飘零。对比的反差反映了作者眼中皆悲色，反映出心境的悲凉。“但忆临官道，暂来不住，便出门千里。痴心指望回风坠，扇底相逢，钗头微缀。”，词人借杨花之口回忆起当年“临官道”的无忧生活。然而这种都城之内的逸乐并没有持续多久，国家就灭亡了，触景生情，以欢喜之物衬托出内心的无限悲伤。又用比喻的手法将自己比作无根的蓬团，然而依然盼望“扇底相逢，钗头微缀”，对偶的修辞突出了作者它希望能重回都城，重温那轻歌曼舞的快乐时光，此时作者又笔锋一转，“他家万条千缕，解遮亭障驿，不隔江水。”这几句写杨柳万千枝条能够遮蔽亭台驿站，却不能隔断滔滔江水。表达了词人的思归之情正似这滔滔江水，不可遏止。
下阕写词人浪迹萍踪、前途灰暗的感叹。“瓜洲曾舣，等行人岁岁，日下长秋，城乌夜起。帐庐好在春睡，共飞归湖上，草青无地。”词人巧妙的利用借杨花之口说明自己曾在扬州客居，“等行人岁岁”则用叠字突出了作者寄居时间之长和内心忧伤，盼望着春风将它带回京城。“愔愔雨、春心如腻，欲待化”作者将细雨、柳絮、杨花三种意向结合在一起，衬托内心的失望和对故土的想念，“点点抟作、雪绵松润”，将生命比作雪球，将借景抒情和直接抒情相结合，进一步升华了词人的哀怨和悲痛。整句词写得十分悲哀，词人将亡国之痛、羁旅之愁，以及对未来的迷茫，对前途的绝望，借杨花的遭遇娓娓道出，哀怨缠绵，十分感伤。
该词深婉含蓄，运用象征手法，构思立意均模仿苏轼《水龙咏》“咏杨花”一词，但笔力稍逊，词意也较晦涩。