这首词是作者晚年故地重游，将身世之叹融进景色描写中，厚实沉重。上阕写景。楼前景色如画，由“东风紧送斜阳”逼出“顿老相如”。词人炼意炼句，用心精细。下阕第一句“伤春不在高楼上”，将忆旧伤别之情托出，跌宕起伏。“怕舣游船”句，实“怕”在水中见到自己清瘦的倒影！“飞红”三句伤春。“吹尽”、“泪满”一联凄凉萧瑟，触动词人无限哀情。这哀情，不仅是个人的，也是家国的。
起首“修竹凝妆，垂杨驻马，凭阑浅画成图。”三句写丰乐楼内外所见景色，由酒楼边的修竹，写到楼下的垂杨，再写登楼远眺，湖光山色如诗如画。这三句，如杨铁夫在《吴梦窗词笺释》中所分析，“‘凝妆’，远见；‘驻马’则是从近处观察；‘凭阑’，已登楼。层次井然。”“山色谁题？楼前有雁斜书”二句紧承第三句。凭阑一望，展现在眼底的湖山既宛如天开图画；而天际适有雁阵掠过。又恰似这幅画图上题写的诗句。到此，写足瞭望中所见之美景，也点出了分韵题之事。接下去，作者跳过了铺叙宴饮尽醉的一般写法在“东风紧送斜阳上，弄旧寒、晚酒醒馀”两句中，所写的已是酒醒之后。句中以“东风”点明季节，以“斜阳下”点明时间。其“旧寒”二字则暗示此次是旧地重游，从而引出过拍“自消凝，能几花前，顿老相如”三句。这时，酒已醒，日已暮，晚风送寒，一天的欢会已是场终人散。词人抚今思昔，楼犹是旧楼，景犹是故景，春花依然如前，而看花之人已老。其怅惘之情，近似苏轼《东阑梨花》诗所写的“惆怅东阑一株雪，人生看得几清明”。这里，巧用“顿”老，以见岁月流逝之疾和人事变化之速。
下片换头三句，既紧承上片最后已流露出的花前“伤春”之感，而又把词意推开，另辟新境，可以说既达到了“藉断丝连”、又达到了“异军突起”的要求。上片，句句不离丰乐楼；下片却一开头就以“不在高楼上”五字撇开此楼，而把“伤春”之地由“楼上”自然而然地转移到“灯前”、“雨外”。可是，词笔刚转换，随即又推开。下面“怕舣游船，临流可奈清琱”两句，又把想象跳跃到游湖与“临流”。句中的“清琱二字是回应上片”顿老相如“句。接着，词人临湖展开想象，在”飞红若到西湖底，搅翠阑、总是愁鱼“两句中，在空间上把词思由湖面深入到”湖底“，并推已及物。寄情于景，想象湖底的游鱼也会为花落春去而顿生忧愁。结拍”莫重来，吹尽香绵，泪满平芜“三句，更把词思在时间上由现在跳越到未来，想象此次重来故地，点点落红已令人百感交集，异日重来，也许柳绵也将吹尽。那时如果只见一片平芜，就更令人难以为怀了。
吴文英生活于南宋末期，国势垂危，因而他后期的词句常为感时哀世之作。这首词写于酒楼会饮、即席分韵的场合，而词人竟悲从中来，从而以咽抑凝回的词语表达了这种深切的感慨。其所触发的花前“伤春”之情，近似杜甫在一首《登楼》诗中所说的“花近高楼伤客心，万方多难此登临”。词中的“斜阳下”、“飞红”、“吹尽香绵”，都不仅是描写景物，而是因物兴悲，托景寄意，所寄托的正是对当时暗淡衰落的国运的无限忧思。正因词人作此词之时，万念潮生，忧思丛集，因而其词情也是感触多端、百转千回的，其词笔就也是跳动变换、忽彼忽此的。词中既有空间的跳跃，也有时间的跳跃，特别是下片，步步换景，句句转意，每转愈深。但是，尽管词句的跳动大，转换多，而整首词又是浑然一体，脉络分明的。梦窗词的主要风格特征是深曲丽密，属于质实一派；而其成功之作又往往于密中见疏，实中见虚，重而不滞。这首词就是在丽密厚重中仍自具有空灵回荡之美的佳作。
这首诗批评了缺乏现实体验的模拟文风（如西昆体、江西诗派等），指出了诗歌（文学）创作的源泉是客观现实，真情必然来自诗人的切实生活感受。元好问认为，文学作品不是作家头脑中虚构的，而是客观现实在头脑中的反映。只有像杜甫那样“亲到长安”，对客观的描写对象有了实际的接触和体验，才能激发内心的感受，写出入神的诗句。如果一味去“暗中摸索”，临摹前人的作品，是永远不可能在诗中真实地描绘出现实对象的（“总非真”）。这样，元好问就在杜甫和杜诗的影写者们中清晰地划出了一条真、假诗人地界限。
这首词写女子的秋雨闺怨。
上片起首四句，描绘了秋雨连绵不断的典型环境，三句重叠，笔势劲急，透出怨情，这是室外之景；室内之景“暗灯凉簟”，这冷清与外界融合，更增人怨。“妖姬”二字，点出主人公之美和她无限悲怨的心理。
过片则用西风渐急，摇窗喧竹，断断续续的凄厉声，加强了悲凉的音调。
下片“腻脸悬双玉”顺理成章，直写粉脸垂泪的形象。最后，以随雁回来的旧约为念，而怨“雁归人不归”，且已“几回”了，写出怨由，收束全章，结尾语气舒缓而情更急切。
明代汤显祖评：“三句皆重叠字，大奇大奇。宋李易安《声声慢》，用十叠字起，而以点点滴滴四字结之，盖用此法，而青于蓝。”
这首诗，以语意双关、含蕴丰富而为人传诵。全篇都是一个未嫁贫女的独白，倾诉她抑郁惆怅的心情，而字里行间却流露出诗人怀才不遇、寄人篱下的感恨。
“蓬门未识绮罗香，拟托良媒益自伤。”主人公的独白从姑娘们的家常──衣着谈起，说自己生在蓬门陋户，自幼粗衣布裳，从未有绫罗绸缎沾身。开口第一句，便令人感到这是一位纯洁朴实的女子。因为贫穷，虽然早已是待嫁之年，却总不见媒人前来问津。抛开女儿家的羞怯矜持请人去作媒吧，可是每生此念头，便不由加倍地伤感。这又是为什么呢？
从客观上看：“谁爱风流高格调，共益时世俭梳妆。”意思是说：如今，人们竞相追求时髦的奇装异服，有谁来欣赏我不同流俗的高尚情操？就主观而论：“敢将十指夸针巧，不把双眉斗画长。”意思是说：我所自恃的是，凭一双巧手针黹出众，敢在人前夸口；决不迎合流俗，把两条眉毛画得长长的去同别人争妍斗丽。
这样的世态人情，这样的操守格调，调愈高，和愈寡。纵使良媒能托，亦知佳偶难觅啊。“苦恨年年压金线，为他人作嫁衣裳！”个人的亲事茫然无望，却要每天每天压线刺绣，不停息地为别人做出嫁的衣裳！月复一月，年复一年，一针针刺痛着自家伤痕累累的心灵！独白到此戛然而止，女主人公忧郁神伤的形象默然呈现在读者的面前。
良媒不问蓬门之女，寄托着寒士出身贫贱、举荐无人的苦闷哀怨；夸指巧而不斗眉长，隐喻着寒士内美修能、超凡脱俗的孤高情调；“谁爱风流高格调”，俨然是封建文人独清独醒的寂寞口吻；“为他人作嫁衣裳”，则令人想到那些终年为上司捉刀献策，自己却久屈下僚的读书人──或许就是诗人的自叹。诗情哀怨沉痛，反映了封建社会贫寒士人不为世用的愤懑和不平。
诗人刻画贫女形象，既没有凭借景物气氛和居室陈设的衬托，也没有进行相貌衣物和神态举止的描摹，而是把她放在与社会环境的矛盾冲突中，通过独白揭示她内心深处的苦痛。语言没有典故，不用比拟，全是出自贫家女儿的又细腻又爽利、富有个性的口语，毫无遮掩地倾诉心底的衷曲。
从家庭景况谈到自己的亲事，从社会风气谈到个人的志趣，有自伤自叹，也有自矜自持，如春蚕吐丝，作茧自缚，一缕缕，一层层，将自己愈缠愈紧，使自己愈陷愈深，最后终于突破抑郁和窒息的重压，呼出那“苦恨年年压金线，为他人作嫁衣裳”的慨叹。这最后一呼，以其广泛深刻的内涵，浓厚的生活哲理，使全诗蕴有更大的社会意义。