上片，即景抒情，写自己的追求与愿望。“烟外倚危楼，初见远灯明灭”，写自己面临的处境；刚来一百多天的东坡，寄身于黄州的“烟外”“危楼”，人眼于京城的“远灯明灭”：出路何在，安慰哪寻，紧接着两句作了回答：“跨玉虹”到仙境去，“看洞天星月”。因为那里有美好的山光水色，有志同道合的朋友，如同“星月”一般。这是东坡摆脱愁闷的传统的妙方：在密州时，外任不悦，就想到“我欲乘风归去”；几年后被贬黄州，抑郁不平，又想到“羽化而登仙”。作者借仙境解脱之法，反映了他一种无可奈何的心境。
下片，引用史典，交友为寄，表达出他看穿现实的超然的人生态度。“却时张范风流在，况一尊浮雪”，以史为鉴，寻找寄托。汉人张劭与范式的刎颈之交的风流韵事，于作者来说不正存在。徐君猷、陈季常、孟亨之、李公择、杨世昌和王文甫兄弟等，不都是星月相伴、友谊长存。何况还有那珍贵的白酒作为媒体、作为沾合剂。“莫问世间何事，与剑头微吷”，是作者此时此地世界观、人生观——对朋友乃至对世人的公然宣告：社会政治你不必过问，剑头微映你不必听从。你走你的路，让他人去说吧。不过这里要指出的是：作者并不是说“不要过问人世的事”，而是说不需要过问社会政治大事；东坡并不是说“不要过问听不清的话”，而是说不需要过问那微不足道的事。事实上，东坡对民族、对黎民百姓之事，甚至连推广秧马技术的事他都过问；对重男轻女的陋习，他大声呼喊，禁止溺婴。最后两句，言简意赅，含意深长。
这首词以描景与虚幻，现实与历史相融会的笔调，塑造了一位孤独缥缈不定，前途明灭无望，只有不问社会政治，羽化登仙，做张范式人物的隐士形象。文字洗炼，而寓意鲜明，是东坡运用幻想形式来隐示追求理想人生，富有特色的抒怀之作。
该词上片用柳永《望海潮·东南形胜》词意，咏叹西湖的繁华秀丽，从而过渡到慨叹南宋王朝一百多年妥协屈辱的历史。开头两句从宋仁宗的诗句脱化而来，由杭州在中国东南部的历史地位，引出与杭州紧密相关的西湖的“多佳丽”。大处落笔扣题，很有气势。接着围绕“多佳丽”、“临堤台榭”六句作了具体的描绘。首先以建筑的壮观，游船的美丽，游人的欢歌笑语写人游之乐，展示出一派繁华景象；其次以荷花面积之广，桂花香味之浓，四周群山之青翠来突出湖山景色之美。人为的与自然界的景物相结合和映村，极富地方特色地描绘出西湖的热闹景象和诱人的风光，真是名不虚传的游览胜地。以此为衬笔，引出下文的感慨之辞。虽然优美的湖光山色可供人游赏，使人快乐，感情受到陶冶，却又带来了使人意想不到的副作用。“使百年南渡”四句，以“使”字领承上文，从其因果关系中，写出无数英雄豪杰沉溺在这种繁华、“佳丽”的欢乐之中，意志消沉，不图奋进，平生的豪情壮志，早已消磨在享乐之中，最后导致被元人灭亡的悲惨结局。这种倒退的历史现象，该是多么令人沉痛。作者借咏西湖风光，站在政治斗争的高度，总结出一条南宋亡国的历史教训。这激起人们的深思，也表达作者对南宋王朝政治腐败的愤恨。
换头两句由怀古转入伤今。作者面对亡国现实，用“可惜”二字领起，显得心情更为悲痛。接着用反诘语调提出“藉何人雪当年耻”，希望能有人出来扭转乾坤。下文“登临形胜”三句，一方面将上片的怀古与下片的伤今联成一气；另一方面又用“发挥英气”将感伤古今陡然煞住，为后面拓展新的词境留下余地。作者面对西湖奇景忽发奇想，“力士推山”三句便表达他的强烈愿望。过去西湖被称作“销金锅”，达官贵人和地主豪绅在此寻欢作乐，把美丽的西湖搞得乌烟气。因此作者热烈期望能有オ人出来“推山”、“移水”，铲除这块土地上集聚的罪恶，把它改造成农桑之地为群众造福。此用浪漫主义手法，寄希望于力士神和天吴海神能为现实服务，把热烈的追求变成超现实的神力，充分表达作者对高尚理想的向往之情。不仅如此，在结尾三句又遥应“藉何人雪当年耻”再作一设想，将满腔悲愤化为大自然的伟力。还要借钱塘江潮荡涤污浊，用潮水洗尽岳飞的冤屈泪，彻底为岳飞报仇雪耻。表现出他对真正抗金的民族英雄的崇敬，也希望岳飞式的英雄出来报国雪耻；而对那些忘却平生志的“一时豪杰”，又是鲜明的对照和嘲讽。在此，作者爱谁、恨谁，颂扬什么、抨击什么，政治态度是很明朗的，充分体现了他的正义感。以上六句写得气势磅礴，激荡人心，也深刻地揭示了主题，是全词的精华所在。
全词由怀古到伤今，由现实到幻想，层层推进，最后露出精华部分，以幻想点题，用心良苦，立意不凡。
这首词写羁旅伤别，而从荒秋暮景说起。前三句说的是雁阵掠过，飞落沙滩；秋水生寒，烟霭笼在水上。古垒上，胡笳悲鸣，渐渐地，连这呜咽之声也沉寂了。词中不说“鸣笳声起”，而说“鸣笳声断”，这么描写更显得冷寂荒凉。开端数句，为全词定下了凄凉的基调。从“古垒鸣笳”中，可以感受出动乱时代的气息（作者是北宋末南宋初人）。这种气息，为下文所写的伤离怨别提供了特殊背景，同时也更增添了悲怆意味。
接着，在对荒凉山水的描写中，词人进一步增添感情的成分。山色有无，暗示着归途遥远，这句词化用杜牧“青山隐隐水迢迢”诗意；黄叶萧萧，顿觉秋思难以排解，第五句与末句“凭仗西风，吹干泪眼”前后呼应。天边的夕阳余辉，映照着点点寒鸦纷纷乱乱，飞归林中。以上数句，萧瑟的秋景中意寓着客况凄凉、乡思暗生之意，读之令人已觉其可有人，呼之欲出了。至“楼上黄昏”四字，词人才点出残照当楼之时楼上凝神姚望之人。这表明上边所写整个秋日暮景都是映在这人眼中的景象，染上了人的感情色彩。
“黄昏”二字，有黯然神伤的意味，也就是所谓“断送一生憔悴，只消几个黄昏！”（赵令畤《清平乐》）而这时收入眼底的，偏偏又是“片帆千里归程”。从落雁、昏鸦，写到归舟，思归的主旨更加明显了。时值暮秋，“年华将晚”，人们都离开这荒凉的地方，驾舟归去；而自己昵，却欲归未得。“年华将晚”，这四字之中蕴含悲老大、伤迟暮之意。前有“青山隐隐”，这里又加上“片帆千里归程”，境界寥阔，把人的思绪引向远方。而“片帆”之小与“千里”之遥对比，更显示出此地的荒远和思归心切。“年华将晚”，则加深了思归的紧迫感。
“望碧云空暮，佳人何处，梦魂俱远”三句，化用江淹诗“日暮碧云合，佳人殊未来”，融合无间，犹如灭去针线痕迹，有妙手偶得之感。《楚辞》：“与佳期佳兮夕张”，傍晚，应该是有情人相会之时，然而，暮云已合，伊人不在。“梦魂俱远”，更透过一层，使人感到，关隘山峦阻隔，云水迢迢，即便连梦中也难相会，这就把思归的主题进一步具体化了。
下片转入对“旧游”的回忆。“邃馆朱扉”、“小园香径”、“桃花人面”，这是脑海中浮现的几个难忘的特写镜头，其中弥漫着温馨的气氛，也暗含着对方的身份和词人生活的往事。春光美好，桃花明亮，人面生辉，那记忆中的美好时光，与眼前的秋风败叶、古垒哀笳的萧索环境，成了鲜明的对比。失去的，常常愈觉可贵，尤其是在孤独苦闷之时。在自己已觉难耐，何况对方是个久别后的弱女子。下文紧接“尚想桃花人面”，句断意不断，从对方着笔，写女方对自己的思念。“锦轴”、“金徽”、“寸心幽怨”，这纤细笔触，皆从女方着笔。”锦轴“、”金徽“，这锦中字，琴中音，总道不出别恨。而“寸心”虽小，其中幽怨竟非盈轴之书与满琴之恨所能言尽，相思之苦可以想见。
下文拉回到眼前，并归结到双方合写。书、琴皆难排解忧愁，那么这“两地离愁”，只有用“一尊芳酒”去解。然而离愁的很重，尊酒的却轻，是不能解的。二者对比，造成反衬的效果，更显出离愁之深。在消愁愁更愁之时，词人只有丢下酒杯，无限凄凉地独倚危栏，徘徊楼头。归也不能归，住又无处住。愁肠百转，禁潸然泪下。“凭仗西风，吹干泪眼”八字，酸楚之极。“吹干泪眼”，足见独立之久：“凭仗西风”，只因为无人慰藉，只有西风为之拭泪。辛弃疾词云：“倩何人唤取、红巾翠袖，揾英雄泪？”（《水龙吟》）而他则是自家流泪自家拭，甚至连自己也不想去拭，一直等到被清冷的西风吹干。
此词抒情真切，铺叙委婉，颇有柳七风味。此词开头就与柳词“登孤垒荒凉，危亭旷望，静临烟渚”（《竹马子》）相似。全词由凄凉转为缠绵、悲婉，紧着又转入悲怆，以变徽之音收结，留下了那个纷乱时代的痕迹，这一点又与柳词有异。一结未经人道，独辟蹊径，所谓“伤心人别有怀抱”，顿使全词生色。唯朱敦儒句“试倩悲风吹泪过扬州”（《相见欢》），仿佛有相似之处。
