上片开头三句，“绝代佳人难得，倾国。花下见无期”，说得毫不掩饰，而词直意深，语淡而悲。只有心中有真情和深爱的人，方能如此在仿佛脱口而出的词语中，带着情不自禁的口吻，写出一往情深的怀思与憾恨之情。这三个句子，语言的节奏与句意的表达，配合得恰到好处。开头一句感叹（赞叹）“绝代佳人难得”，接着短短的两字一句顿住，再一声感叹——“倾国”，仿佛是开头这一声感叹（赞叹）的回声和呼应，使人有销魂荡魄之感，这开头两句化用了李延年的《佳人曲》，造语自然，犹如己出，是对这首神奇的古歌的最佳缩写；接着第三句词意一转，“花下见无期”，前面两句的意思全落在这里了，在对佳人的赞叹中，包含了无望的相思所带来的无言的憾恨与悲哀。“花下见无期”，也就是第二首结句所说的“相见更无因”，都写得语淡情深、辞简意悲。“见无期”前面加上“花下”这个平常的词语，恰如其分地传达了对昔日美好情事的追思与向往。接下去两句，“一双愁黛远山眉，不忍更思惟”，写相思的苦恨与难堪，也见出了佳人令人难忘的忧郁的美。想念佳人的眉眼，想见她美丽而忧伤（“愁黛”）的容颜，只有意苦情深的想念，才有这样不忍思量的难堪。
词的下片，写置身于跟“她”一起生活过旧房子（“旧房栊”）中所引发的人去楼空之感。“翠屏金凤”的“闲掩”，“罗幕画堂”的“空”，写的正是梦幻般的失落感。所谓“残梦”，正是追忆旧欢的迷思和梦想。“碧天无路信难通”一句写隔绝的悲哀，却忽然以“惆怅旧房栊”一句收煞，使人觉得这无穷的悲哀和憾恨，仿佛就隐藏在这房间的每一个阴暗的角落里——对于伤心人来说，这令人“惆怅”的“旧房栊”正是诱发哀愁的触媒。
这篇文章模仿扬雄《逐贫赋》的写法，借主人与“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”五鬼的对话，以幽默嘲戏的笔调描绘了自己“君子固穷”的个性和形象，抨击了庸俗的人情世态，抒发了内心的牢骚和忧愤。文章开头写主人一本正经地恭送穷鬼的离去。随后，作者以三个自然段叙述自己不当穷而穷的意蕴，借穷鬼与自己的对话来抒发内心的郁闷与不平。最后出人意料地以“留穷”作结。全文意蕴上寓庄于谐，文字上寓谐于庄，情节波澜起伏、变化莫测，语言生动有趣、形神兼备，是体现韩愈奇崛文风的代表作品。
文章从寻常的祭祀活动写起，说主人吩咐仆人在夜里把五个穷鬼送走，可是穷鬼不但不走，反而历数它与主人之间的密切关系。紧接着，穷鬼把自己四十多年来追随主人备尝艰苦的经历和自己的耿耿忠心诉说之后，责备主人听信谗言备船备车逐它们远去，并要求主人“尽言”之，即要求主人把理由说清楚。主人便把心中的牢骚娓娓道来，说是穷鬼使自己变得面目可憎、语言乏味，不合世俗潮流。再者，主人在讲述历经的五穷时，使用的“矫矫亢亢”“傲数与名”“不专一能”“影与形殊”“磨肌戛骨”等词，强烈地嘲讽了自己不合于世。但是主人话没说完，五鬼就告诫主人：这实为糊涂之举。人生短暂，荣华富贵只是一时的，而英名却是百世流传的。在主人遭到贬斥时，五鬼不忍心疏远他，他不应该为了享受荣华富贵而抛弃穷鬼。最后，主人若有感悟，便垂头丧气、拱手称谢，不但没有送走穷鬼，反而把他们尊为贵客——“延之上座”。
文章写“送穷”，实则是“留穷”。故事情节跌宕起伏、变化莫测，富有戏剧性，实在妙趣横生。语言生动有趣，模物状情，形神兼备，特别是寓庄于谐，反语迭出。因此，这是一篇很有思想性的讽刺文章，绝非“以文为戏”这般简单。它是出于士人睿智的反思，是对于儒家操守的明为质疑，实为宣扬的产物，不可认为是一般的笔墨游戏。
这篇《送穷文》之所以深入人心，是因为他揭示了士人生存窘境，道德品行才能上的“富有”及现实的失遇不得志——“穷”的冲突，也肯定了士人安贫乐道的精神。士人之“穷”不等于物质的贫乏，它是更高一层的存在意义上的“穷”。千古文人之“穷”不出于韩文“智穷”“学穷”“文穷”“命穷”“交穷”这五穷。它包涵了士人立身处世的方方面面，小到个人交友大到命运穷通，这是出于韩愈对于儒士个人生存困境细致入微的分析。
《送穷文》的艺术魅力在于五穷是韩愈总结个人经历所得。其“矫矫亢亢，恶圆喜方”的“智穷”由上书郑余庆辩诉笞责军人一事可印证；“傲数与名”之“学穷”指韩愈不屑于研究数与名，而热衷于对孔孟之道的追求；“文穷”指韩愈文章不与世俗同调，只求畅意自肆；“命穷”指做事认真负责，不谋私秘；“交穷”直率的个性，容易得罪他人。韩愈以诙诡之笔抒发了抑郁不得志的愤慨，留下了这篇千古奇幻之文。自嘲的笔调，戏剧性的对白，诙谐的风格，奠定了《送穷文》的文学成就。
此诗写诗人与谢山人早晨同到愚池游览时情景，虽飘然有出尘之思，然毕竟身处逆境，聊作羲皇上人，也只是暂时的自我安慰。
诗的首联写道：“新沐换轻帻，晓池风露清。”在一个露白风清的早晨，诗人与谢山人来到愚池边，用清澈的池水洗过头，换上轻薄的头巾，沐浴着习习凉风，惬意极了。这真是一幅无比清静幽雅的图画。天地间一切都已不复存在，只有愚池边的诗人和相携而至的谢山人。诗句中一个“清”字，既是写眼前景物，同时又点出了诗人心境，情与景交融成一种境界，渲染出诗人的恬淡情趣。初看，上句是叙事，下句是写景。其实，诗人是把自己也当作一景来写了，由于有了人的活动，景物才会如此生动而富于情趣。
愚池早晨这种清静幽雅的景致，使诗人情不自禁地发出了“自谐尘外意，况与幽人行”的感叹。诗人谪居永州已经六年，随着时光的流逝，永州奇异的山水之美，使诗人的心灵多少得到一些慰藉。他移居愚溪之畔后，过着与农圃为邻的村居生活。这种闲适恬淡的生活，使诗人觉得仿佛就是隐居山林。他在《溪居》一诗中写道：“闲依农圃邻，偶似山林客。”所以，当他与谢山人来到愚池边，置身于这清静幽雅的景致中，浑然觉得自己已超尘出世，俨然就是一位山林客了。诗的首联与颔联，景与情融溶为一体，创造出了一种物我合一、脱俗造化的境界。
颈联“霞散众山迥，天高数雁鸣”，在读者面前展现出一幅高远寥阔的图景：云霞散去，天朗气清，几只大雁鸣叫着飞过蓝天，连绵起伏的群山一直延伸到天际。景因情设，这眼前的景致正是诗人此时胸襟开阔舒坦的具象。政治革新的失败，仕途的失意，曾给诗人以沉重打击。流贬永州的头几年，他倍感冤屈，满怀忧愤。他努力为自己辩谤祛诬，希望一朝昭雪，憧憬有朝一日能够“起复”。但在移居愚溪后，他的心情平定多了。“起复”既已无望，驱散心头的云雾，退一步也海阔天空。于是诗的尾联写道：“机心付当路，聊适羲皇情。”此联妙在一个“付”字，从字面上看，“付”是“交付”的意思，其实则包含着诗人对官场勾心斗角、尔虞我诈的“机心”极度的轻蔑与鄙视。官场的机变诡诈，诗人向来不屑，更何况此时已远离是非纷争。地处南荒的永州，民风淳朴敦厚，诗人生活在他们中间，仿佛走进了远古的伏羲时代，所以他说“聊适羲皇情”。而句中的“聊”字，又反映出诗人的无奈心情，这种隐居般的生活并非诗人的真心追求，只是暂时自我安慰而已。
王国维把诗的境界分为“有我之境”和“无我之境”。他说：“有我之境，以我观物，故物皆著我之色彩；无我之境，以物观物，故不知何者为我，何者为物。”柳宗元把个人的情感渗透在景物中，写出了一种“无我之境”。写景与抒情相交错，情与景相融溶，物我合一，浑然一体，脱俗造化，境界清新高阔，情趣恬淡幽雅，意兴洒然。
词的上阕领起于登楼所见的萧索秋景。“寒眼”并非冷眼，而是“眼寒”，是冷落的景物使眼睛生出寒意，其实就是心寒、情寒。“乱空阔”初看颇不合情理，因为“乱”似乎与空阔关系不大。词人借秋天的背景将“乱”字与落叶相结合。秋天到来，落叶处处，使空阔的江天看起来零乱而萧条，如此理解，“乱空阔”自然就合情合理了。而萧条的愁情是由萧条的秋景引起。所以词人云“客意不胜秋”。不过词人并没有继续这种低沉的情绪，而是强行振作，越是愁恨低回，他越是要“强呼斗酒，发兴特上最高楼”，这显示了他的倔强和自信。在词人这种精心设计中，他在“最高楼”上目睹了“江山图画”的可舒可卷，听到了长江波涛汹涌中的“龙鱼悲啸”，并无余暇顾及小家子气的“诗愁”。可是，江山虽然壮美，却挡不住南宋国势日渐衰微。词人虽然倔强，壮志仍然难酬，此时的豪情，壮则壮矣，而悲愤却是掩在深处抹不去，勉强的豪情无法长久。当强提的那口硬气逐渐消退，一阵秋风秋露，此时词人寒意顿生，情绪再次低沉下来。
下阕抒情。在情绪跌宕起伏的登楼“望神州”之后，词人忽然有所悟继而感叹。国势衰微，有志者理应报国，可像词人这样的智勇双全人士却报国无门。他为此忧愤白头，平生的抱负理想、壮志豪情，只剩下今时的失落黯然。时光流逝，词人垂垂老亦，他壮志难酬。念至于此，词人虽不甘心，却也无可奈何，只有“此意仗江月，分付与沙鸥”，陪伴他的只有江月和沙鸥。情绪承接上阕结尾处的低回，显得不平、无奈、凄凉。
整首词气象阔大，语意爽直，悲壮激越，在历代登楼作品中别具一格。