范云十几岁时，其父范抗在郢府（今湖北武汉附近）任职，范云随侍其侧，年长其十岁的沈约也在郢府为记室参军，一见如故，遂相友好。八年以后，沈约转至荆州（今湖北江陵附近）为征西记室参军，两人分别。这首诗当作于此时，诗题中的沈记室即沈约。史称范云八岁赋诗属文，“操笔便就”，“下笔辄成”（《梁书·范云传》），这首诗就是他早期的代表作之一。
诗的开头便以极平稳的笔调勾画出送别时静谧、安详的环境。“桂水”并非特指某一条水，只是用以形容其水的芳香。王褒《九怀》中有“桂水兮潺湲”句，王逸注云：“芳流衍溢，周四境也。”后人遂常用之，如陆云《喜霁赋》中“戢流波于桂水兮，起芳尘于沉泥。”江淹《杂体三十首》中亦有“且泛桂水潮”、“桂水日千里”等句，均非实指。范诗中用这一词渲染了送别场面的温馨。送别诗，可以写送别时的情景、场面，以及当时人的心理活动，但范云只是用一句诗轻轻带过，遂转入天明登程的想象之中。郢州与荆州，古时均属楚地，故用“楚山”代之。启程的情景是晴空万里，天朗气清。这毕竟是少年人所写的诗，所以，他笔下的离别不是凄惨悲切，而是有一股清新流丽之气贯穿于内，显得轻盈洒脱。沈约《别范安成》诗中云：“生平少年日，分手易前期。”正是这种精神的写照。不过，中国人重视朋友（为五伦之一），重视友情，朋友的离别，总难免有些许的哀愁。“悲莫悲兮生离别，乐莫乐兮心相知。”故而下句以“秋风两乡怨”分写两地相思之怨愁，而以“秋月千里分”合写二人心灵之相通。谢庄《月赋》云：“美人迈兮音尘阙，隔千里兮共明月。”所写的正是地有千里之隔，明月人可共见之情。以上四句，前二句偏写景，后二句偏写情，所以转下去便偏写事。“寒枝宁共采”是对二人过去共同生活的回忆，“霜猿行独闻”则是对别后独自旅程寂寥的想象。诗中虽然没有正面写送别，但无论是偏于写景、写情或写事，都暗涉了离别。然而离别只是形体上的分隔，更重要的乃是精神上的合一。结束两句以极其肯定的语气写道：“扪萝正意我，折桂方思君。”“意”通“忆”。“扪萝”、“折桂”由上句“寒枝”引发而来，同时又暗与起句的“桂水”“楚山”相呼应。
这里牵涉到一句诗的异文。“扪萝正意我”中“正意”二字，一作“忽遗”，一作“勿遗”。“忽遗我”意思是：忽将我遗忘。前者似不符合沈约与范云间的感情，且与全诗情绪不一，后者表示的是一种希冀之情，虽然可通，但不如“正意我”所表达出的心心相印之情。另外，从范云诗的整体风格来看，也以“正意我”于文为胜。范诗的结句尤喜以彼我、今昔对写。如“迨君当歌日，及我倾樽时。”（《当对酒》）“尔拂后车尘，我事东皋粟。”（《饯谢文学离夜》）“待尔金闺北，予艺青门东。”（《答何秀才》）“海上昔自重，江上今如斯。”（《登三山》）“昔去雪如花，今来花似雪。”（《别诗》）等等。而在这首诗中，也只有作“扪萝正意我”，才可与“折桂方思君”相对得最为工稳，也最能体现范云诗歌句法、结构的特色。
此诗在写法上是一句一转，但同样是“转”，如沈约的《别范安成诗》（沈德潜《古诗源》卷十二评为“句句转”），是层层递进式的转，而范云此诗则是句句回环式的转。这种回环式的结构、回环式的句法正是范云诗风的典型。所以钟嵘《诗品》曾评范云诗曰：“范诗清便宛转，如流风回雪。”正是抓住了其诗风格的整体特征。《送沈记室夜别》虽然是范云的早期作品，但也不难看出，这首诗已经奠定了范诗风格的基础。
前四句“五月五日天晴明，杨花绕江啼晓莺。使君未出郡斋外，江上早闻齐和声”交代节令、天气、环境，渲染赛前热闹的气氛。
第五、六句写州郡长官前去观看竞渡。第七、八句用“罗衣”、“银钗”借代观看竞渡的女士，从味觉、视觉两方面形容观看比赛的人多。
第九至第十八句描绘第一次竞渡的情景，所用比喻特别多，例如以：飞万剑：形容棹影上下翻飞的快捷，以“鼓声劈浪鸣千雷”比喻鼓声既响又急，以“目如瞬”形容龙目的生动，以“霹雳惊”形容坡上观众喊声突发、惊天动地，以“虹霓晕”形容锦标五彩缤纷，令人五花缭乱。
第十九、二十句“疮眉血首争不定，输岸一朋心似烧”从参赛者和观赛者两个角度写竞渡双方的情绪，“两岸十舟五来往”写双方十艘船又比赛了五次，使竞渡又掀起了一个高潮。
第二十三句“须臾戏罢各东西”中的“各东西”意思是塞外以后各自分开，第二十四句“竞脱文身请书上”的意思是刚赛完，输方不服，双方又脱了上衣，露出刺花的身体，请求再决雌雄。
最后四句是作者观看竞渡后的感慨，由竞渡者的互不相让联想到执政者的朋党之争。
理解这首诗，我们需联系作者的生平事迹，年轻时代，他是梁太子萧纲的东宫侍臣，以绮艳文思驰誉江东。侯景之乱后，他奉梁元帝之命出使长安，因江陵陷落不得而归，之后历仕西魏与北周，度过二十七年郁郁无欢的生活，明白了他的处境，我们就不难理解他愁苦的内心情感。
“寻思万户侯，中夜忽然愁。”这两句是说，考虑到功名事业，愁思常常在深夜涌上心头。庾信后半生虽然经常屈仕北朝而痛悔自责，但并非没有功名事业之想。当他回忆起早年在梁朝的豪气时，总不免为今生壮志未酬，功名成灰而深深叹惋。所以这两句诗，不只是因为故国覆灭，使自己的封侯之梦成为泡影，更有不能为国建功立业的自嘲。于是，对早年功业未就的遗憾，又变成了当初使魏被辱的羞惭。这就是诗人忽发中夜之愁的复杂心理。
“琴声遍屋里，书卷满床头。”这两句是说，中夜愁思难解，欲操琴自我排遣，琴声响遍屋里，不觉其心静，反而更见烦躁；想要读书转移愁思，床头书卷翻遍，反而觉得心绪缭乱。言下之意自己造诣不浅，但是徒有教养学识，而无补于救国。
“虽言梦蝴蝶，定自非庄周。”这两句是说自己已经过庄周梦蝶一般的人生变故，但不如庄子那样达观。庄子《齐物论》说，庄子曾梦见自己是只蝴蝶，醒后发现原来还是庄周。他不知自己做梦成了蝴蝶呢，还是蝴蝶做梦成了庄周。
这两句也可理解为：回想此生变故，身世如梦，却又偏偏是真，非如庄周仅是一梦而已。
庄周梦蝶是一个熟知的典故，通在这里，却显得意蕴丰富，并与“中夜”相照应，构成了中夜梦醒的意象，从而又强调了琴书不能使自己解脱精神苦闷的由来。
“残月如初月，新秋似旧秋。”这两句是说，残月虽是从新月变化而来的，但一弯玉弓却看上去与新月无别；秋气虽然是今年刚刚感觉到的，但那新到的秋气与去年、往年的也全然相似。
“露泣连珠下，萤飘碎火流。”这两句是说，夜露浓重，晶莹如珠，仿佛天在哭泣；流萤飘飞，无依无傍，宛如点点细碎的火光。
以上四句是写景，景物无不含愁。月亮在我国古代是个通常表达的是对故乡的思念之情，在这里作者用残月细瘦孤独的外形如同初月表达自己绵绵无绝期的愁思。秋天在古诗中的意象为悲秋，用来表达思乡之情与处境悲凉，命运多舛，作者因国破家亡的愁思，故用“新秋似旧秋”表达自己年复一年的无望与绝望，突出愁思的深远弥漫。后两句兼用比喻和拟人写法，刻画冷露与流萤两种初秋特有的典型景物，同时烘托出诗人此时的心境。
最后两句是说古人说乐天知命，便可无忧，然而自己又何时才能不忧呢？诗人在哀叹中以无奈的自问结束全篇。这不是简单的功名的惆怅，而是一个人对生存状态、生命价值与终极意义的口吻。永远回不去的故国，才是忧愁永远无法消失的根源所在，才是诗人永远的心头之痛。
这首诗以愁起，以忧结，忧愁之情是全诗的主线。作者用借景抒情的手法，抒发了自己感伤时变，魂牵故国的凄怨之情，含蓄而又细腻的展示了诗人的内心苦闷，表现极为别致。