此词上片描写词人醉游杭州西湖的情景；下片抒写词人游湖时的触景生情及伤心感叹。全词通过对身边景物的描写，以及在文中使用典故，生动形象的表达了词人的伤心难过。此词情景交织，蕴藉深远，极其沉厚。
发端“流水麹尘”三句写游西湖：初春时节，绿波荡漾，艳阳当空，彩舟泛游。“曲尘”用杨巨源《折杨柳诗》“水边杨柳曲尘丝”喻春水之淡绿。“醅酒”用李白《襄阳歌》“却似葡萄初酸醅”意，形容艳阳如葡萄酒一般色泽鲜艳。“情如雾”化用杜甫《小寒食舟上作》“春水船如天上坐，老年花似雾中看”意，暗点自己年迈重游西湖，眼如雾里看花，情亦迷像不清。“笑拈芳草不知名”二韵，承前述醉态，转笔回忆往昔，词人与杭姬游春时的欢愉：驾兰舟，荡碧波，忽至白堤，游断桥，看垂柳漫舞，情何深，意何切。“芳草”句化用《楚辞·招隐士》：“王孙游兮不归，春草生兮萋萋。”表达了乐而忘返之情。“垂杨”两句，触景生情。言清明时节，湖堤柳枝遇风飘舞，煞是好看。但词人却认为杨柳枝终究是不懂得人的惜春之情，将这无限春光系住不放它去。“柳”有留之意，因此古人常折柳赠别。“总不解、将春系住”这里采用拟人手法，怨杨柳无知未能留住春天，实则借春之无情，写伊人已逝的惆怅。“燕归来”三句，借物设问，感慨系之。以“燕”喻己，以“彩绳纤手”代指杭姬，明知杭姬已逝，却问其如今去向何方。在询问的语调中带出多少悲伤。
过片，意脉相连，开头以“欢盟误”的肯定句式，继续抒发欢盟不再的哀叹。然后从时、空、人三方面的变化发出感慨。“一箭流光”二句，写时光似箭，转眼到了寒时节。“不堪衰鬓著飞花”写自己年已老，鬓飞霜。“傍绿阴、冷烟深树”此写空间景物的变化，此时已不是开头的绿水、艳阳、画船，而是幽树阴阴、冷烟渺渺，画面中一缕缕忧思倏然而生。“玄都秀句、刘郎曾赋”化用刘禹锡诗句，将刘郎自比，以桃花易谢喻杭州爱姬。“桃花净尽”一片悼亡之情托笔而出。最后“最伤心、一片孤山烟雨”写眼前孤峰耸立，虽清幽秀丽，却都在烟雨迷蒙之中，一派凄然、幽然的意境融入了无限悲情，加以“最伤心”直抒胸臆之词更加浓了悲戚怆伤。
这是一首自度曲，为抒发哽咽悼念之情，不仅用仄声韵，而且用韵较密，上片十句五仄韵，下片八句六仄韵。在押韵时采用去，上声通押之法，如：树、赋、雾、误、雨、住、句、堍、去等为去声韵，舞、许为上声韵。陈匪石日：“盖词之用韵，平声入声皆独押，上去通押，所谓上不类诗，下不堕曲，韵亦其事也。”(《声执》)吴文英用字，虽多丽字，多用典，但也有用时语处。如“堍”字。陈锐曰：“梦窗自度腔《西子妆慢》云：‘乍凌波、断桥西堍'。‘堍’字习用，而今字书、韵书皆未搜。”(《袌碧斋词话》)
诗的前半篇描绘秋空的澄碧、瑰丽。起句以月、风点明“晚凉”题意，落想奇特。所谓“自狐号风”，不过写月下风声。鲍照《芜城赋》曰：“木魅山鬼，野鼠城狐，风嗥雨啸，昏见晨趋。”诗人化用此意，想象风声如狐号，表明山风之厉。所以言“白”，因为月光下白色不可见，说“白狐号风”，不但使想象之情切合眼前之景，而且“白”字突现了月色之皎洁。“秋寒”之感缘于山风，次句说“秋夜的寒气驱散了浮云”。越发显得山风强劲，凉意侵人。“留”字用得巧妙，表明山风过后，浮云敛尽，天质独露，在我们眼前展现出澄碧而寥廓的夜空。
三、四句写晚烟、银河，情态生动，如织如绘。轻烟本呈淡青色，在溪水和夜露的潮润中，缓缓浮动，凝聚不散，显得“青湿”；月色朗朗，夜气澄清，晚烟在月光中洁净、明亮如玉。故日“玉烟”。再看那姿态，缭绕悬浮，摇曳不定，宛如风中飘动的白色幢幡。诗人细腻的笔触，生动的描绘，首先来自他细心的观察。“银留”一词，意即银河，是诗人的造语，却十分妥帖。既称银河，便弯曲宛转如河水，使人产生“流”的感觉，银河在天边倾侧而下。恰似一弯流水奔向天东。“晓”字青银河皎皎，光明如晓；“晓转”便是闪光流转之意，又暗示月移星动，夜色渐深。秋月碧空，玉烟银留，构成了一幅瑰丽多彩的图景。
诗的后半篇写地面景象，极显秋夜之静谧。溪边的沙汀是水鸟栖息嬉戏之地，此刻早已寂无声息。诗人想象白鹭正梦见征鸿远去，引起悠远的梦思。这种巧妙的构想，将人的情态赋与水鸟，意在唤起读者的生活经验，由眠鹭酣梦之深感受到溪边的寂静。接着又拟水如人，“不语”二字，意味着白昼水面的喧闹早已消逝，溪水在夜色的抚摸下安歇。诗人用一连串形容词“轻”、“细”、“游溶”，分别描写水波轻动、波纹细微、水流徐缓之状，十分细腻逼真。
七、八句写远山、近竹，这是岸上景色。夜看远山，不辨草木，惟见山影。“层”字显出峰峦重叠之势，“回”字写出山体盘旋曲折之形，“复叠龙”三字更将山势比作鳞甲重叠、蜿蜒盘曲，的乌龙。诗人未写竹影，只写风动苦篁泠泠有声。仿佛箫管奏呜。同过客的吟诵相应和。读者则从这竹声的描绘中，想象到星光之下竹影幢幢、随风摇曳的动人景象。
全篇描写，重在“静”境的表现。诗人巧运匠心，寓静于动，将夜中景物写得情态生动，色泽鲜明，而且富于活力，愈显出夜的静谧。尤令人叹服之处是，诗人善于驰骋想象，将不易觉察、也就不易表现的大自然的声息，化为生动具体的形象，使人可睹可闻，而且情趣横生。奇妙的想象贯穿全诗，成为这首诗最突出的艺术特色。在语言上，诗人善于锻字炼句，且反复勾绘，每一景物都刻划得淋漓尽致。
阮籍常与嵇康、山涛、刘伶、阮咸、向秀、王戎七人聚集在竹林下喝酒，肆意酣畅，世称竹林七贤。首句以阮籍比郑愔，说郑愔像阮籍一样以善饮出名，如今在清风里，在竹林下坐着豪饮。竹林是用典，也是写实。
三四句写郑愔喝得半醉的时候，放下衣衫的长袖，把琴擦擦，开始鼓琴。古人衣袖特长，一般挽着，故云“下衫袖”。龙唇琴，古代琴名。《古琴疏》记载，汉末荀淑有架龙唇琴，一天下大雨不见了。三年后下大雨，有条黑龙飞入李膺家中，李膺一看，是荀淑的琴，就把它送还给荀淑。诗以龙唇琴借指郑愔的琴名贵。
五六句说郑愔一边饮酒，一边弹琴。弹着弹着，不知不觉太阳已经落山。一杯弹一曲是描写郑愔边饮边弹的气派。下句表现郑愔琴艺高超，大家沉浸在美妙的琴声中，光阴流逝，而浑然不觉。孟浩然其人也非常善琴，他的琴艺曾得到著名道士参寥的赞赏，连孟浩然也陶醉在郑愔的琴声中，足见郑愔的琴艺确实精妙。
郑愔的琴艺得到孟浩然的欣赏，他的琴音引起孟浩然的共鸣。浩然志在山水，郑愔的琴音也志在山水，二人志趣相投。春秋时，伯牙鼓琴，志在高山，锺子期说：“妙呵，听你的琴，眼前就出现巍巍的泰山。”伯牙志在流水，锺子期说：“妙呵，听你的琴，就好象滔滔的江河！”诗人表示自己喜欢山水，不愿仕进。借用伯牙锺子期的故事，说郑愔与自己思想志趣相投。一般写弹琴的诗，或渲染琴声的美妙，或感叹琴师的身世，而孟浩然通过对听琴的描写，勾划出一位善琴好饮，放浪潇洒，飘然出尘的高士形象。诗用“半酣下衫袖，拂拭龙唇琴”的细节表现郑愔的豪放旷达，用酒、清风、竹林、琴、夕阳烘托其高洁；结尾以自己的高蹈，来表现郑愔的高蹈，展示人物的内心境界。写完弹琴，诗中的人物也就呼之欲出了。
此诗八章，每四句为一章。第一章以菅草和白茅相束起兴，映射夫妇之间相亲相爱正是人间常理。其中的菅草白华和茅草之白有象征纯洁与和谐的爱情意义，与《召南·野有死麕》中的“白茅包之”“白茅纯束”相参证，可见“白茅”在当时是一个常用的带有象征意义的意象。本来常理不言自明，可是这里偏偏是“之子之远，俾我独兮”。一正一反，奠定全诗凄婉哀伤的悲剧基调。
第二章以白云普降甘露滋润那些菅草和茅草，反兴丈夫违背常理，不能与妻子休戚与共。虽然从字面上看是白云甘露对菅草茅草的滋润与命运之神对被弃女主人公的不公平之间存在着直接的对应和映射关系，但实际上看似怨天实为尤人，矛头所向实际是这不遵天理的负心丈夫。
诗的第三章以北流的滮池灌溉稻田，反向对应无情丈夫对妻子的薄情寡义。此章虽然在起兴方法上与前两章一样，以物喻人，以天道常理反兴人情乖戾，故郑笺解释曰：“池水之泽，浸润稻田使之生殖，喻王无恩于申后，滮池之不如也。”但是紧接着长歌当哭的女主人公话锋一转，由“之子”转向“硕人”。关于“硕人”，前人如孔颖达疏引王肃、孙毓说，以为硕人指申后，朱熹《诗集传》以为硕人指幽王。揆诸原诗，以下提及硕人的两章都以物不得其所为喻，暗指人所处位置不当。郑玄笺解“硕人”为“妖大之人，谓褒姒”，与诗意合。话锋既转，下一章的感叹就显得自然而贴切了。
第四章承前三章反兴之意，以桑薪不得其用，兴女主人公美德不被丈夫欣赏，反遭遗弃的命运。与自身命运相反，“维彼硕人”，想起那个“妖大之人”却媚惑丈夫取代了自己的位置，这一切实在是煎熬人心的事情。
第五章以钟声闻于外，兴申后被废之事必然国人皆知。俗语“没有不透风的墙”，此之谓也。自己已经被废，心却念念不忘，于是有了“念子懆懆”的弃妇；既已弃之，必先厌之，于是有了“视我迈迈”的无情丈夫。对比中弃妇的善良和顺、丈夫的轻薄无情显得更为鲜明。
第六章诗意与第四章相近，以鹤鹙失所兴后妾易位。同时鹤的洁白柔顺和鹙的贪婪险恶与申后和褒姒之间存在着隐喻关系。“妖大之人”的媚惑实在是女主人公被弃的一个重要原因，难怪她一次次地“维彼硕人，实劳我心”，想起那个妖冶之人就不能不心情沉痛了。
第七章以总是偶居不离的鸳鸯相亲相爱，适得其所，反兴无情无德的丈夫不能与自己白头偕老的悖德举动。这一章要与第四、五、六章连起来读才会更深一层地理解弃妇的怨恨。她实际上是在说：虽然那个妖冶的女人很有诱惑力，如果做丈夫的考虑天理人情而不是“二三其德”，就不会有今天的结果。
诗最后一章以扁石被踩的低下地位兴申后被黜之后的悲苦命运。被遗弃的妇人不能不考虑自己的命运，“之子之远，俾我疧兮”。面对茫然不知的前途，必然忧思成疾。
最后需要指出的是，诗的首章以咏叹始，三句以“兮”煞尾，末章以咏叹终，亦以“兮”字结句。中间各章语气急促，大有将心中苦痛一口气宣泄干净的气势。缓急之间，颇有章法，诵读之时有余音绕梁之感。
“卷帘人睡起。放燕子归来，商量春事。风光又能几？减芳菲，都在卖花声里。”这几句以人为中心，写主人公在春睡醒来后所听到的两种春之声，从春睡中醒来，忙把帘栊高卷，好放窗外那对呢喃私语的燕子进来，听听它们到底在商量些什么春事。外面的卖花声此起彼伏，词人不禁联想到春花的凋残零落，暗惜起春光的所剩无多来。这一部分中，“卷帘”句在章法上有总领全篇和开启下文的作用。是交代“视点”，以下风景皆从此写出。词人听到了两种春声，唤起了他一喜一忧两种情绪。燕子的呢喃私语使他兴奋和好奇，而卖花声则让他感到了春光的匆匆流逝，觉得春天将最终消失在这些叫卖声中。
“吟边眼底，披嫩绿，移红换紫。甚等闲，半委东风，半委小溪流水。”这几句描摹西湖四周的暮春景象，边沉吟边观望，但见湖畔四周一片绿暗红稀，百般红紫先后零落，一半被东风吹走，一半流落于溪水之中。这几句渲染出一种“流水落花春去也”的萧瑟意境，但画面又很凄美逼真，让人如睹其色。“甚等闲”一词表达出词人对“匆匆春又归去”的深切惋惜。“移红换紫”采用借代的修辞手法，表意生动而简洁。“半委东风，半委小溪流水”与苏轼《水龙吟·次韵章质夫杨花词》中“春色三分，二分尘土，一分流水”的笔法十分相近，清新而别致。
“还是，苔痕湔雨，竹影留云，待晴犹未。”过片四句仍承上片之“吟边眼底”写词人眼中的暮春天气。还有那碧绿的青苔，被春雨滋润和冲刷得愈发青翠鲜亮。天上云卷云舒，与疏疏的竹影相互映衬，打造出一片欲晴还阴的天气。这里对江南暮春天气的描绘也很逼真，而且也与词人淡淡的喜悦与忧愁相杂的心情相吻合。
“兰舟静舣，西湖上，多少歌吹。”此二句描绘西湖的繁盛迷人。西湖上游船如云，有的在轻轻游弋，有的正静静地泊在岸边。悠扬的丝竹歌舞之声阵阵传入耳中。此幅画面美丽而欢快。
“粉蝶儿，守定落花不去，湿重寻香两翅。”此二句为细节描写，非常富有诗情画意。春雨之后落红满地，有一只蝴蝶停在落花上双翅轻扇，不肯离去。也不知是翅膀湿重难以飞去，还是眷恋花香不忍离开。此幅画面既生动美丽，又暗含着词人的惜花惜春之意，非常耐人寻味。
“怎知人，一点新愁，寸心万里。”这三句回应篇首，从远近景致回到伤春之人，虚虚淡淡地写出此时此刻的内心感受。面对此情此景，词人神思飘忽，心头涌上万千复杂的况味，其中便夹杂着一丝淡淡的哀愁。
这首词写景如画，音韵谐美，情与景有机交融，让人边品味西湖春景，边春思绵绵，有一种如梦似幻的感受。