该曲开头的“山藏白虎”是指苏州西北的虎丘。相传吴王阖闾死后就葬在这里，三日后，“白虎蹲踞其上，故名虎丘”。以虎丘为题材的作品，往往发思古之幽情，写兴亡之感叹。“云藏寺”说的是虎丘山寺的风光。苏轼曾在此写过一篇《虎丘诗》：“东轩有佳致，云水丽千顷”，梵宇入云、宝塔耸霄的虎丘寺被“千顷”云涛所遮掩。青山葱郁，白云缭绕，金寺若现，就在读者沉浸在阆苑仙葩的虎丘山景之中时，作者把镜头拉近，描绘“池上老梅”。这里的池是虎丘山下的剑池。池边飞岩如削的崖壁上斜伸着几株槎枒苍老的梅树，与上句结合起来，远近相辅，高低错落，虚实交映，尽显笔致的空灵。
“洞庭归兴”由景人情，引发作者联想。“洞庭归兴”借用范蠡功成隐退之典。后人常用此事称道鄙薄名利的品格。“香柑红树”一句，作者由四时果鲜的太湖洞庭而想到尤为出名的洞庭红橘，又由红橘追忆了三国时陆绩怀橘归遗其母的典故。“鲈鲙银丝”用晋人张翰之典。作者连用三个典故，不仅切合怀古之题，也表达了一生沉抑下僚、偃蹇仕途的作者终于勘破世情的顿悟：一切功名富贵，荣辱兴亡只不过是过眼云烟，故应尽快知机隐退，远祸全身。
“自家池馆”写的是白居易任苏州刺史时来虎丘游玩的遗迹。“吴王花草”化用李白《登金陵凤凰台》中的诗句“吴宫花草埋幽径”。吴宫相传为阖闾、夫差所建，多有奇花异草，吴亡之后被焚烧。这里有吊古伤怀之意。“长似坡诗”是前面两句的归旨，说的是虎丘仍然像当年苏东坡《虎丘寺》中描写得那么美好，但已物是人非，曾在这里留
下足迹的人却福祸无常，最终都流散在沧桑的历史长河之中，只剩下虎丘的美景告诫着世人历史兴亡之感和人世幻灭之伤。
作者承“吴王花草”而下，进一步感慨兴亡。西施以美色诱惑吴王，最终导致吴国灭亡。而今这冷清的月夜里，凄厉的乌啼还在诉说着荒淫误国之恨。这种凄凉的意境更深化了“可人怜处”的兴亡之感。
该首小令由景人情，抒发怀古伤今之叹。作者还工于用典，几乎做到“无一字无来历”，正如明王骥德所说“曲之佳处，不在用事，亦不在不用事”，而在于是否“引得的确，用的恰好”（《曲律·论用事》）。作者虽然在曲中频繁用典，也化用了许多人的诗句，但却结合了作者的领悟和构思，创造出新的意境，堪称张小山怀古小令中的佳品。
“锦带”两句，点题。言友人锦衣玉带，身佩吴钩宝剑，将要奔赴当时的军事重镇——南徐（镇江）。词人祝愿友人，这次能随军出发，直捣北方留宿着大雁的沙滩畔（即深入敌占区）。“夜吟”两句，点出送友的时间与地点。“霜红”，即深秋红枫叶；“枫桥”，在苏州阊门西边。唐张继《枫桥夜泊》诗有：“姑苏城外寒山寺，夜半钟声到客船”句，可证明枫桥至少在唐时已成为苏州一个繁忙的水运码头。此言在一个深秋傍晚，词人至枫桥码头送友人赴南徐，并即席赋词。为填好这首送别词，他反复吟哦，并以手拍击旁边的枫树以协律，以至把火红的枫叶也震落下来。“相思”两句是说：我自己虽然年老体衰，但与你这位年青的朋友却是情投意合，结成了“不管年华”的忘年交。因此，对于你的奔赴前线，我将会时时惦记。两人站在岸边殷殷话别，意犹未尽，索兴相携同去一家小酒店内，命卖酒女酌酒，复叙离别之情。“因话”一句承前，酒中重开话题。两个人酌酒言别，自然引发出对往昔的回忆，特别是两人在秋日中相处在一起的过程最容易因触景而提到。因而就提起了在过去的一个秋日里，两个人曾驻马在杭州苏堤，并沿堤步行共赏西湖中秋水一色的那一段往日里的美事。“新堤”，指苏堤。因苏堤是北宋苏轼在公元1090年（宋哲宗元祐五年）知杭州时所修，至词人任职苏州仓幕，时在公元1232年（宋理宗绍定五年）至1245年（嘉熙五年），相隔至多一百五十余年，所以梦窗称之为“新堤”。
“淮楚尾”两句，由送友转入辞别恋人。言词人又想起也是这样一个秋日的黄昏，却在不同的地点与自己的恋人话别。“淮楚尾”，即淮头楚尾，古时指江西省，这里泛指江南。“细雨”两句，承前。言自己过去在如烟般的秋雨笼罩下的“南楼”，与这位恋人相处，曾使他心迷神醉。那南楼中香气袭人，锦衾温暖，令他至今难忘。“花谷”三句是说：旧时的“南楼”谅必还在那儿吧？如果你到了那里，碰巧遇到这位艳若桃李的我的小恋人，请一定替我转告：我因为思念她的缘故，弄得如今十分消瘦。柳永《凤栖梧》词有“为伊消得人憔悴”句，梦窗即用此意作结。“花谷”，即指前句的“南楼”。下片从与友话旧送别，自然带出思念昔日的恋人，可见这位友人与作者的关系并非泛泛可比。
首联点明地点、时令和心绪。蔡州辖境大致相当于今河南淮河以北、洪河上游以南的地区，当汴、洛、淮、沔交通孔道，故作者用“水国”代称之。秋风飒飒，万物萧瑟，被秋风轻轻“摇落”的自然是片片黄叶。望着在秋风中回旋、挣扎、最终还是落地化作尘泥的黄叶，联想到自己如同黄叶般枯萎飘零的身世和命运，“日暮依杖水”的诗人，怎能不思潮如涌、心乱如丝呢？这一联，出句是因，对句是果；前句写景，后句抒情，写景具体，抒情概括，使人迫不及待地想了解被秋风拂动的、郁结在诗人心底的“羁绪”究竟是什么。
以下六句，是作者蓄积心底已久的愁思怨意的总爆发，每一联又单独表达一层意思。颔联引伟大的爱国诗人屈原和唐代著名诗人白居易以自况，作者的用意是显而易见的：正直爱国如屈原，忧民忧时如自居易，皆不免被贬逐黜放的命运，何况自己？不过，自己虽然不像屈原、白居易那样含冤至深，但他们所具有的高尚品德、博大胸怀、坚贞节操，自己也同样仿佛一二。因此，颈联就直接怒斥那帮专门罗织罪名、陷己于不义之地的奸佞小人，尽管他们费尽心机，陷害贤良，并且得逞于一时，然而天理自在，道义犹存，鬼神可鉴，苍天有知。如果说，“大夫泽畔行吟处，司乱江头送别时”是作者借古人写出了自已遭受冤屈、谪官异乡这一事实的话，那么，“尔辈何伤吾道在，此心惟有彼苍知”两句，则是作者对这一既成事实的不满、愤恨情绪的直接流露，其中既包含了对陷入于罪的小人的轻蔑，也表达了对自己人格品德的自信。但现实终归是严酷的，尾联即明白无遗地坦露了作者在奸佞当道、君主寡恩、伸冤无望、前途渺茫的事实面前暗悔当初的低沉心绪。自古官场皆为是非纷争之地，有人飞黄腾达，有人含冤受屈，若要解除这些烦恼，辞官归隐、寄情山水不失为一条出路。然而如今的作者宦海沉浮，几经折磨，“苍颜华发”，垂垂老矣。经历了这样身心俱瘁的痛苦后，即使是辞官归隐，作者也嫌太晚太迟，何况获罪之人，羁绊在身，并无辞官之自由呢？作者更深一层地写出了自己贬官失意后的懊悔心情，同颔联，颈联相比，虽然显得压抑沉闷，令人有迟暮之感，但同时也能激起人们对身陷不幸且又衰老憔悴如此的作者更多的同情。
从诗题来看，西下的夕阳映照着波光鳞鳞的水面，作者倚杖伫立水边，映入眼帘的景色当远远不止“水国西风小摇落”这一句所能概括。然而作者却无心观景，除了这一句外，全诗几乎没有接触到任何其实就在他眼前的具体景物，由此可知，充塞在他心底的“羁绪”该有多么复杂，多么深沉，以致稍微被外物触动，便同决堤的江河般一泄而出，滔滔不绝。
此曲抒炽热的离别之情和乡关之思，步步有情，景物含情，直率自然。运用隔离反复的修辞手法，别具韵致。
“东边路西边路南边路，五里铺七里铺十里铺。”作品突兀而出的这两句看似无端，却交代了丰富的内容。它尽管没有主语，不见动词，但读者不难在眼前浮现出一幅生动的画面：一个风尘仆仆的远行人，龋蹈独行，经过了一条又一条的岔口，迎来了一处又一处的荒骚，走不完的路途，遣不散的疲倦。一前一句固然是写途中所见的路径纵横，却通过不同朝向的“路”的反复，同时也隐含着目的地的茫然感。后一句虽未说明“五里铺”、“七里铺”等地名的具体景象，却通过数字的变化反映了途程的漫长辽远，且从“铺”字的提示中，衬现出远行人得不到休憩之所、无家可归的悲哀。三字词组以大同小异的形式迭现，不仅没有重复拖沓之感，反而传神地写出了旅人的长途跋涉，甚而使人感觉到步履的沉重。“行间字里皆文章”，不能不叹服作者构思的巧妙。
三、四两句，进一步将旅人的“山行”具体化。“行一步盼一步懒一步”，三个“一步”合起来其实只移行了一步路，这与上句“五里”、“七里”、“十里”的数字对映，见出了旅程的举步维艰，令人触目惊心。“行”、“盼”、“懒”三个动词的交叠，更刻画出旅人瞻前顾后、步态踌珊的形象。明明是他强抑着旅愁和困乏，拖动步子耽搁了行程，作者却在“天也暮日也暮云也暮”前加上“霎时间”三字，仿佛暮色的来临是一瞬间的事。这就将倦行的主人公猛然惊觉时光不早的惊疑和焦虑，逼真地表现出来了。
