重阳节自古有饮菊花酒的习俗，据说如此可以延年益寿，《西京杂记》云：“九月九日佩茱萸，食蓬饵，饮菊花酒，令人长寿。”然而这一年的重九，在陶渊明的宅边，虽然有一丛丛颜色各异的菊花，然苦于无钱沽酒，只能空食菊花。古人视菊为一种高雅而有气节的花卉，因她开在众芳凋落的秋天，故屈原就有“夕餐秋菊之落英”的话，这里小序中所说的“九华”也就是指菊花，诗人有菊无酒，遂产生出无限感慨。
“世短意常多”四句，以议论领起，解释了重九之名，并提出感叹人生的主题。意谓人生在世，不过如白驹过隙，正由于其为极暂短的一瞬，故人们产生了各种各样的烦忧顾虑，也导致了人们企慕长寿永生的祈求。一年一度的重阳佳节按着时序的推移又来到了，人们之所以喜爱这个以“九”命名的节日，因为“九”与“久”谐音，所以对它的喜爱正体现了对长生的渴求。这里“举俗爱其名”与小序中的“爱重九之名”一致。“世短意常多”一句炼意极精，宋代李公焕在《笺注陶渊明集》卷二中认为此句是古诗“人生不满百，常怀千岁忧”两句的浓缩，体现了陶渊明驾驭语言的本领。
“露凄暄风息”至“寒华徒自荣”十句写景抒情，感叹自己有菊无酒，空负良辰美景。露水凄清，暖风已止，秋高气爽，天象清明，飞去的燕子没有留下踪影，北来的大雁还有声声余响。诗人说：据说酒能祛除心中的种种烦恼，菊花能令人制止衰老，而为何我这隐居的贫士只能让重阳佳节白白地过去！酒器中空空如也，积满灰尘，而秋菊却在篱边空自开放。这里描写了一幅天朗气清的深秋景象，与诗人自己贫寒潦倒的处境正成鲜明对照，自然景象的美好反衬出诗人心绪的寥落，大好的时光在白白消逝，盛开的菊花也徒自争艳，诗人于是感慨系之。
“敛襟独闲谣”即写诗人的感叹，他整敛衣襟，独自闲吟，而思绪辽远，感慨遥深。想自己游息于山林固然有不少欢乐，但留滞人世不能就一无所成。诗人在这里不仅感叹人生的短暂，而且对人生的价值重新作了审视，诗中关于“深情”的内容并没有加以明确说明，只是隐隐约约地点出了作者悲从中来的原因不仅仅是为了无酒可饮，而更大的悲痛隐藏在心中，这就是诗人对人生的思考与对自身价值的探求。全诗一气直下，其主旨似在表明人生短促而自己又不能及时行乐，空负秋光的悲叹，然忽又说“淹留岂无成”，更翻出一层意思，所以延君寿说是“一意两层收束”（《老生常谈》）。
因为此诗结语的含蓄，似有不尽之意在于言外，因而历来解此诗者就以为陶渊明在此中暗寓了他对晋宋易代的悲愤，借此表示了对前朝的留恋，并有志于恢复王室之事。“空视时运倾”一句中也系有感于时事的倾覆，“尘爵”二句则表达了愿安于时命，自保贞心的愿望。最后所谓的“淹留岂无成”，即暗指自己所以羁留人间是由于还抱着复国的希望，等待一展宏图的机会。这种说法自然也不无道理，自来论陶诗的人也曾指出过陶渊明并非浑身是静穆，而是一个颇有感时伤世之情的人。龚自珍就说他“莫信诗人竟平淡，二分《梁甫》一分《骚》”（《己亥杂诗》）。考此诗序中所谓“寄怀”，诗中所谓“深情”，都似乎确有所寄托，以此推断，可能此诗确有寓意。鲁迅评陶潜说：“于朝政还是留心，也不能忘掉‘死’，这是他诗文中时时提起的。”（《魏晋风度及文章与药及酒之关系》）此诗即体现了他对政治和生命两方面的认识。
此诗以说理与写景与抒情融合在一起，体现了陶诗自然流走的特点，其中某些句子凝练而新异，可见陶渊明铸词造句的手段，如“世短意常多”、“日月依辰至”及“酒能祛百虑，菊解制颓龄”等虽为叙述语，然遒劲新巧，词简意丰，同时无雕饰斧凿之痕，这正是陶诗的难以企及处。
《夜书所见》中的“见”是一个古今字，但在本文中是看见，所见的意思。所以在这里应读“jiàn”。全诗的理解应为：（题目）在孤寂夜里写写所思念的景象。（诗句）萧萧秋风吹动梧叶，送来阵阵寒意，客游在外的诗人不禁思念起自己的家乡。最记挂是自己疼爱的孩子，此时可能还在兴致勃勃地斗蟋蟀，夜深人静了还不肯睡眠。
本诗交织作者的凄情暖意、欢怀挂心。表现古诗《夜书所见》唯美性，可从九方面赏析。
1、借景抒情，以景入情。一二两句写自然环境，落木萧萧，寒声阵阵，秋风秋江，传达漂泊不定、凄怆落寞之感；引发后两句书写的思忆之情，思念家中小儿此时可能还在挑灯夜戏，挑逗斗蟀。孤独之时幻想天伦之情，萧索之景催发想念嬉耍之乐。以景入情，情景交融，相互映衬，构思神妙。
2、动静结合，以动衬静。秋叶、秋风、秋声、秋江、秋舟、孤灯、顽童、斗蟀，均是写动景，动得有声有色、有光有影；篱落小屋，幽深夜晚，漆黑无边，这是写静景，静得凄神寒骨，令人惆怅满怀。那落叶片片，萧萧风声，却又引动诗人在幽静的深秋半夜挂念家中亲人思绪。
3、悲欢交织，以欢掩悲。一二句写悲景，秋风扫落叶，长天送寒意；三四句叙欢情，深夜挑促织，异地思欢情。一悲一喜，悲喜交潜，以欢掩悲，更显游子流浪天涯的孤寂无奈、强烈思亲之情。
4、虚实相益，以实映虚。全诗四句中一、二句写所见实景：叶落声寒，水动风凉；三、四句写引发想象：黑夜明灯，童观蟋斗。所见所闻，或明或暗，虚实相映。满耳秋声，满目秋夜，满怀乡情。实中有虚，寓虚于实，言寥寥而意无尽！
5、心驰神往，远近互动。诗人因身受寂夜孤单之苦，而产生眷恋远方亲人之心。虽身在千里之距，嬉戏场景犹在眼前。近处寒叶声声扰，天伦乐事曼曼来。那物那景，直教人无限唏嘘。
6、冷暖两分，“寒”“挑”传神。“寒”字一语双关，既有秋风袭来寒凉逼人之感，更有落泊天涯心神凄清之意。“挑”字于细节逼真见妙趣。写出儿童的专注嬉戏、轻挑细拨、忽屏息观斗、忽乍喜兴呼的斗蟋蟀场面，全在一“挑”。“挑”出了性格，“挑”出了神韵，“挑”出了思忆亲人温暖之情！
7、“动”“知”连气，一气呵成。诗歌以落叶“送”寒， 寒声“动”情，情牵亲人，思亲慰寂，一气连成。“动”为诗“骨”，“知（思）”为诗“心”，做好了前后承接，使全诗起落得体、张驰有度。
8、暗用典故，明了心意。“江上秋风动客情”暗用张翰辞官典故。据传晋人张翰官居洛阳，见秋风起而思念故乡，于是辞官回乡，了却心愿。“秋上心头使人愁”，更能传达诗人当时客居在外，乡愁满怀的心境。
9、巧用修辞，情意绵长。“萧萧梧叶送寒声，江上秋风动客情”。这一“送”一“动”，寓情于物，赋予梧叶、秋风以人的情态思绪。这些物态声情的诗文，怎不把读者带进这风送寒凉、情动秋江的意境之中，令人痴迷难返，惆怅满怀。“萧萧梧叶送寒声”妙用通感，以萧萧之声催动凄凉心境，用听觉形象沟通触觉感受，意味绵长。
本首词上片写贾似道误国害人的可耻下场；下片道出吴贾两人被贬循州的本质区别。词中表现出对奸臣贾似道陷害忠良、坏事干绝而终无好下场的庆幸，也含有人事无常的感叹。全词短小精悍，口语化极强，语言质朴生动，极富节奏感，和浓愈的民歌风味，其中包含讽古喻今的现实主义色彩也极为难能可贵。
该词上片，“去年秋，今年秋”言时光年复一年。“湖上人家乐复忧”，看去似乎泛指西湖一带人民生活变化，实际上是指贾似道，他生长在西湖，长期在这里为官，且有别墅“后乐园”在这里。往日，他青云直上，终日荒淫，得意、专横，何其乐也，今天，他竟遭可耻可悲的下场，又何其忧也，所以云“乐复忧”。接着用“西湖依旧流”作为反衬，大自然江山依旧，然而人事全非，显示历史无情。
该词下片，“吴循州，贾循州”，南宋末年同时在朝的两丞相，一个是坚持抗元的忠臣，一个是恶贯满盈的奸相，却先后贬徙同一循州，死于边远，时间仅仅相隔十五年。看来是一种偶然巧合，实际上，吴之贬谪循州，由于贾之陷害，贾之贬谪循州是他陷害忠良、恶事作绝后所得报复。十五年前蒙冤惨死的吴潜，今日追复原官，得到昭雪，虽死犹存。当年作威作福的贾似道，今天活活被人锤死，遗臭万年。
“十五年前一转头”，时光何其速也，转瞬之间，命运向相反的方向作了转化，对这种恶人遭恶报，好人得昭雪的转化，时人拍手称快，庆幸欢欣。贾似道若早知今天的下场，当初何必那么残狠。“人生放下休”是从“十五年前（间）一转头”的历史变迁中申发出来的感慨。“三十年河东，四十年河西”，人事无常，为人不可狠毒，不要得意忘形，人生又切不可太认真，所以说“放下休”。放下休，即放下吧，休是语气词。“人生放下休”与“西湖依旧流”前后照应，既表明江山依旧，历史无情，又有人事无常的慨叹。
诗言志，词言情。然而这首词却独树一帜，以词进行讽刺，在唐宋词也极为鲜见，但在讽喻中不见尖酸刻薄，艺术表现力极强，是一朵散发异香的奇葩。这首词讽喻当时世道。南宋景定年间，奸臣贾似道当权，其谗毁宰相吴潜，使之被贬循州，并其后将其毒死。贾似道继为宰相，终日淫乐，不料事有偶然，德祐元年，贾与元军作战失利逃跑，也恰恰被罢贬循，且也是在漳州被县尉郑虎臣锤杀于木棉庵。前后十五年如此巧合，因此作者抓住这点对贾似道的鞭挞。嘲讽和对弄权者的正色告诫，语言含蓄，但语意却是极其尖锐的。
