上片主要抒发了词人的思乡之情。已经十五年没有回家过寒食节，说明词人在外漂泊已久，“皆在天洲”是夸张手法，说明词人思乡情浓，也暗含当时国破家亡，百姓饱受流离失所之苦。“叹雨濡”四句写词人虽背井离乡，但无时无刻不在挂念家中。十五年都没有回家为祖茔扫坟祭墓，连“宰柏”都令词人思念不已。而在阳光明媚的时节，词人羞见飞花”，羞见的原因不想自知。“飞花”此处指热同繁盛之所，国破家亡之际，自己身为人臣，却无力挽大厦之将倾，实在羞愧。“麦饭”三句，写林中的喜、乌鸦原本可以食祭祀之物，但由于自己多年未祭，连它们都要空等了。表面词人在怜喜乌鸦，实则在为自己的不幸慨叹。最后一句，词人委婉地表达了对元统治者的愤慨。
下片一改上片悲痛沉郁之风，转而抒发豪情。起首两句，词人借用道家之说，流露出自己早已看破生死、愿与神仙天帝成作一家的想法，表明词人为坚守气节，视死如归。“想前人取”四句，进一步说明词人不恋红尘俗世，不愿荀且偷生，甚至渴望像前人一样，解脱之后驾鹤云游，逍遥自在。“帝命守坟，王令修墓，男子正当如是耶”三句，词人再次明志，表明自己誓死效忠宋朝，宁死不屈臣节的思想。正因为有了这种“忠臣不事二主”的思想，所以词人最后说此次北上，虽被元人逼迫，但自己心意已决，他们也不能奈何。再次强调自己的坚定信念。
该词由寒食节写起，词人先写自己的思乡之情，继而由家至国，表明自己决不愿做背信弃国的叛臣，即便舍弃性命也要保全臣节，从而升华了全词的思想境界，增强了词的艺术感染力。
作者以自己的思想感情通过景物描绘传达给读者，是中国诗歌艺术表现的常法。该曲的特点，即是将虎丘的群景有意识地作为诗人怀古意绪的外化。所以在曲中，“半天风雨”虽颇具典型性，却并非作者着力表现的主体，仅作为一种冷色调氛围的构成因素。这种严冷的色调，正是作者抚今追昔、“千古恩仇”的内心情潮的折射。曲中写怪石老树，以及“苔绣”、“尘黏”、“云湿”，并不着重于风雨的介入，而更多地体现出岁月风霜的影响；“琴调冷”、“剑光寒”两句，更是老练地将古迹的历史与现状沟通。这种取景传象的手法，正是古人所说的“思接千载”，以及对待景物的“取其势而不取其质”。
当然，作者也并非将“风雨登虎丘”的“风雨”完全置于一旁，结尾两句“浪卷胥魂，山锁吴愁”，便重又巧妙地转回到了风雨的影响。须知虎丘旁只有一条叫山塘的小溪，无“浪”可言，而虎丘本身明秀佳丽，也很难与“锁愁”的形象联系在一起。然而在“半天风雨如秋”的特定情景下就有所不同，风雨凄迷，天地山川足以为之改容。这两句既是怀古意绪的延伸，又是对风雨虎丘峭冷景象的添写，可谓虚实相兼。
这首诗中表现出诗人傲岸的性格，坚强的意志，嶙峋的风骨。首联写登上高楼，于云烟弥漫之中追怀历史、遥想古人，借古伤今，气氛凝重。中间两联回到现实，写眼前所见所闻，这两联视野开阔，人与物浑融无问。诗人把个人独特的精神气质寓于精炼的景物描写之中：颔联写霜后“争出”的峭拔山峰和凌霜盛开的菊花，表现出作者不畏政治风霜的嶙峋风骨；颈联则以“解带西风”的举止和暮色中挺立的青松，透射出自己从容面对政治风雨的那份潇洒和从容。尾联遥想冬日重游，气象恢宏，群山银妆素裹冰清玉洁之态，仍是以景物暗喻人品。诗写得神完气足，潇洒道劲，景物描写形象鲜明而意味深长。
作者登上此楼，站立楼头，纵目四望，滁州城外群山环绕，云雾从山中腾涌而出，将滁州城重重缭绕起来，使整座城池如在仙界一样。
李德裕对嵩洛感情深厚，视之为第二故乡。他是一代英才，功业赫然，却不幸遭遇朋党之祸，先是被贬滁州，最终客死海南。他在滁州时建造了这座楼，而且给它取名为怀嵩楼，就是为了表达对嵩洛的深深怀念。欧阳修年轻时也曾在洛阳做官，常与朋友们畅游嵩洛一带名山大川。后来他也常常想起这段壮游，对嵩洛怀有极深的感情。造化弄人啊，没想到两百年之后，命运把他与李德裕联系在了一起，二人命运遭际竟然如此相似。他也被人指控与范仲淹等人结为朋党祸乱朝政，也被贬滁州。此时此刻，在这怀嵩楼上，引发了他怀人追往的感慨。
从内容看，首联写滁州城云遮雾绕，虽然不是“黑云压城城欲摧”，但重重的云烟却也叫人艰于呼吸。“总为浮云能蔽日，长安不见使人愁”，诗人不禁感慨万端。感慨之后，不由想起和自己有着相似经历和命运的李德裕。
颔联写得最妙，秋风瑟瑟，“无边落木萧萧下”，可群山却争相露峥嵘，大自然的勃勃生机是谁也扼杀不了的。面对“宁可枝头抱香死，何曾吹落北风中”的野菊花，即使没有陶渊明那样闲情逸致，不妨对菊举杯，来个“萧疏篱畔科头坐，清冷香中抱膝吟”。
颈联写诗人面对凛冽的西风，解带披襟而笑纳之；耳闻悲鸣的画角，却无“城上斜阳画角哀”之凄凉。红日西坠，倚着栏杆，“君不见拂云百丈青松柯，纵使秋风无奈何！”诗人突然吟起沈约的《寒松》：“梢耸振寒声，青葱标募色。疏叶望岭齐，乔干临云直。”
尾联和林逋的《孤山寺端上人房写望》出于同一机杼，但有更深一层的含义。“秋风秋雨愁杀人”，这算不了什么，哪怕是“雪压冬云百絮飞，万花纷谢一时稀”的数九寒冬也吓不倒，诗人还要邀上几个肝胆相照的朋友，再来怀嵩楼，看“积雪浮云端”，看“琼树似新裁”，这才叫做“如今好上高楼望，盖尽人间恶路歧！”“行见江山且吟咏，不因迁谪岂能来？”
从艺术特点看，这首诗的好处，不止境界高远，风格遒上；即以写景而论，同样是自然流畅而又层次分明的。全诗以“感”宇入题，以“兴”字结穴。“云烟”是俯瞰负郭之景，“霜林”是平视远处之景；“野菊”写楼下景物，“解带西风”写楼上风光。“斜日青松”是“倚栏”所见；踏雪看山是登临所想。前六句写所见所感，是实写；后两句设想来朝风物，是虚写。摄景的角度不断变换，或俯或仰，时远时近，有实有虚，描绘了开阔深远的画面，画幅中凝聚着傲岸昂扬的精神。陆游与欧阳修一样，有似火肝肠，如山意志。
王自中，字道甫。因“少负奇气，自立崖岸”，陈亮自青少年时即以气类相近而与之为刘琨、祖逖之交。可惜王自中登第后，长期屈居小官，夙志渐灰，两人的晚节末路遂不免异向。因此，陈亮在这首怀念之作中，便提出了语重心长的责讽。
在这首词中，作者首先回忆昔日从游之乐，再写老友久别，几历春秋，相思相忆，书信罕通，但是友情还是时萦怀抱的。这首词语言虽较其他篇目委婉，但其中一种刚直愤激之气，却已活脱脱地展露在读者面前，仍不失龙的本色。
首先，作者同忆昔日从游之乐。当时他们二人虽同处于困厄落魄的境地，但志在恢复，意气豪迈，携手行歌，视人间富贵如无物，这是很值得留恋的往事。然而“头胪如许尚何求”，岁月荏苒，韶华易逝，转眼头发已经变白，现在还要追求什么。这是陈亮对王自中自述衷曲说的，认为二人昔日志同道合，今天仍然应该采取同样态度，不应易志变节，随俗浮沉。
“心肝吐尽无余事，口尚安然岂远谋”，正是说自己多年来屡次上书，披肝沥胆，力陈救国大义，说尽了心中欲吐之言，既不见纳，无以自效，总算尽心了，再也没有别的什么事值得挂怀的。至于衣食温饱，那是很容易满足的，何须为此而长计远虑、到处奔竞呢。这确是陈亮的真实思想。这句话明写自己，实为写给王自中，借以反衬汲汲于利禄的行为之可鄙。表面是自述胸臆，实则意在责问对方，冀其有所省悟。
下片仍承上意，却不直接指责对方，而先说老友久别，相思相忆，友情时萦怀抱。近来会时时想念友人，作者道：“大都眼孔新来浅，羡尔微官做计周”——不无讽刺地说：大约近来我目光短浅了，也羡慕起你虽官低位卑，却善为自己谋划了。这既是正话反说，又是假己责人。上片明明说自己主张“口尚安然岂远谋”，认为大丈夫应当尽瘁国事，不为一身温饱萦心，这里却又说自己忽然羡慕起对方“微官做计周”了，这当然不是作者本意，实只在于责讽对方新来“眼孔浅”，为了那“微官”而“做计周”罢了。这里既为王道甫怀才不遇、长期官微职卑的处境抱不平，又对他背弃理想，只顾为生活的温饱处心积虑而深表惋惜。这种对友人交织着爱与恨的感情，正是这个一贯以严肃态度对待人生的政治思想家所特有的、建立在原则基础上的诚挚友谊。