此词是李清照晚年所作，借赏梅自叹身世。词人截取早年、中年、晚年三个不同时期赏梅的典型画面，深刻地表现了自己早年的欢乐，中年的悲戚，晚年的沦落，对自己一生的哀乐作了形象的概括与总结。
上片忆旧。
第一层“年年雪里，常插梅花醉。”开头两句回忆早年与赵明诚共赏梅花的生活情景：踏雪寻梅折梅插鬓多么快乐！多么幸福！这“醉”字，不仅是酒醉，更表明女词人为梅花、为爱情、为生活所陶醉。她早年写下的咏梅词《渔家傲》中有句云：“雪里已知春信至，寒梅点缀琼枝腻……共赏金尊沉绿蚁，莫辞醉，此花不与群花比。”可作为“年年雪里，常插梅花醉”的注脚。
第二层“挼尽梅花无好意，赢得满衣清泪。”写丧偶之后。李清照在抒情时善于将无形的内心感情通过有形的外部动作表现出来，如“倚楼无语理瑶琴”（《浣溪沙》），“更挼残芯，更捻余香，更得些时”（《诉衷情》），“夜阑犹剪灯花弄”（《蝶恋花》）。花还是昔日的花，然而花相似，人不同，物是人非，怎不使人伤心落泪呢？李清照婚后，夫妻志同道合、伉俪相得，生活美满幸福。但是，时常发生的短暂离别使她识尽离愁别苦。在婚后六、七年的时间里，李赵两家相继罹祸，紧接着就开始了长期的“屏居乡里”的生活。生活的坎坷使她屡处忧患，饱尝人世的艰辛。当年那种赏梅的雅兴大减。这两句写的就是词人婚后的这段生活，表现的是一种百无聊赖、忧伤怨恨的情绪。本词中“挼尽”二句，说把梅花揉碎，心情很不好，眼泪把衣襟都湿透了。插梅与挼梅，醉赏梅花与泪洒梅花，前后相比，一喜一悲，反映了不同的生活阶段与不同的心情。
下片伤今。
第一层“今年海角天涯，萧萧两鬓生华。”“生华”意为生长白发。词人漂泊天涯，远离故土，年华飞逝，两鬓斑白，与上片第二句所描写的梅花簪发的女性形象遥相对照。
第二层“看取晚来风势，故应难看梅花。”又扣住赏梅，以担忧的口吻说出：“看取晚来风势，故应难看梅花。”看取意为看着。晚来风急，恐怕落梅已尽，想赏梅也看不成了。早年青春佳偶，人与梅花相映。中年迭经丧乱，心与梅花共碎。晚年漂泊天涯，不想再看梅花委地飘零。词人南渡后，特别是丈夫去世后更是颠沛流离，沦落漂零。生活的折磨使词人很快变得憔悴苍老，头发稀疏，两鬓花白。词人说：如今虽然赏梅季节又到，可是哪里还有心思去插梅呢？而且看来晚上要刮大风，将难以晴夜赏梅了。而且一夜风霜，明朝梅花就要凋零败落，即使想看也看不成了。
“看取晚来风势，故应难看梅花”，可能还寄托着词人对国事的忧怀。古人常用比兴，以自然现象的风雨、风云，比政治形势。这里的“风势”既是自然的“风势”，也是政治的“风势”，即“国势”。稍后于清照的辛弃疾的《摸鱼儿》“更能消几番风雨，匆匆春又归去”，与此寓意相似，都寄寓着为国势衰颓而担忧的情绪。清照所说“风势”，似乎是暗喻当时极不利的民族斗争形势；“梅花”以比美好事物，“难看梅花”，则是指国家的遭难，而且颇有经受不住之势。在这种情况下，她根本没有赏梅的闲情逸致。身世之苦、国家之难糅合在一起，使词的思想境界为之升华。
这首词篇幅虽小，却运用了多种艺术手法。从依次描写赏梅的不同感受看，运用的是对比手法。赏梅而醉、对梅落泪和无心赏梅，三个生活阶段，三种不同感受，形成鲜明的对比，在对比中表现词人生活的巨大变化。从上下两阕的安排看，运用的是衬托的手法，上阕写过去，下阕写现在，但又不是今昔并重，而是以昔衬今，表现出当时作者飘零沦落、哀老孤苦的处境和饱经磨难的忧郁心情。以赏梅寄寓自己的今昔之感和国家之忧，但不是如咏物词之以描写物态双关人事，词语平实而感慨自深，较之《永遇乐·落日镕金》一首虽有所不及，亦足动人。
这一首小词，把个人身世与梅花紧紧联系在一起，在梅花上寄托了遭际与情思，构思甚巧而寄托甚深。
诗的前两句是虚写，后两句是实写，虚实相映融铸出了清新的意境。前三句看似平平常常，在低谷徘徊，然而到了结尾的第四句，却以动静相宜的深邃意境，一下子将全诗从低谷推向奇峰。
全诗几乎都是用数字堆砌起来的，从一至十至千至万至无数，却丝毫没有累赘之嫌，读之使人宛如置身于广袤天地大雪纷飞之中，但见一剪寒梅傲立雪中，斗寒吐妍，雪花融入了梅花，人也融入了这雪花和梅花中了。
这首诗意在劝诫君王当慎于微服出行。其中“万乘慎出入”句为诗歌意旨所在。全诗篇幅短小而多处用典，举白龙化鱼、鲸鲵失水为喻，言天子当慎出入；举汉高祖刘邦于柏人警惕免祸为例，以正面告诫。
“枯鱼过河泣”，原为乐府旧题。《乐府诗集》卷七十四列入《杂曲歌辞》。古辞云：“枯鱼过河泣，何时悔复及。作书与鲂鱮，相教慎出入。”萧士赟云：“《乐府遗声》龙鱼六曲有《枯鱼》，却无‘过河泣’字。”
李白此诗言天子微服出行当慎。前四句用“白龙鱼服”典故。据刘向《说苑·正谏》载：春秋时期，吴国大王想要跟老百姓一起饮酒，伍子胥就劝他说：“不行，过去天上的白龙下到清冷之渊里面，变化成了一条鱼时，被一个叫豫且的渔夫射中眼睛。白龙回去就跟天帝告状，天帝就问白龙：“当时你是以怎样的形象出现的啊？”白龙回答说：“我下到清冷之渊里面以后就变成一条鱼了。”天帝就说：“鱼本来就是被人射杀的，既然这样渔夫又有什么罪了？”白龙是天帝的宠物，豫且只是宋国的平民，白龙要是不变成鱼的话，豫且是不敢射杀的。“谁使尔为鱼”一句很有气势。“虎落平阳被犬欺，龙游浅滩遭虾戏”这一妇孺皆知的谚语，加以“谁使” 二字，以戏弄的语气反诘，更强化了这一典故本身的讽喻意味。这一声喝问，若解为天帝所言，则有使原典更形象化的艺术功能；若视为李白所为，则参与了李白的观察视角，使典故与现实交叉对话，诗韵意境也在这种互动中由平面走向立体。正所谓只一问询，神往意长。
后六句示警戒意。“作书报鲸鲵”四句喻人君失去侍卫，即处危境。语本《韩诗外传》：“夫吞舟之鱼，大矣，砀而失水，则为蝼蚁所制，失其辅也。”“万乘慎出入”为此诗主旨所在，言天子当慎出入。结句举汉高祖于柏人警惕免祸为例以告诫君王微服出巡当慎。据《史记·张耳陈余列传》载：汉高祖过赵，得罪了赵王。后高祖又从赵国经过，想住一宿，但心里忽然有一想法，问人：“县名是什么？”回答说是“柏人”。他认为“柏人”，就是迫于人，不宿而去。结果使得赵相贯高等人欲在柏人县谋害高祖的计划落空。这是对皇帝的正面告诫。