此诗写梦，梦境恍惚朦胧，扑朔迷离，充满神秘感，主题不易捉摸，诗人在这里表达的是一种曲折而复杂的情怀，似是暗寓诗人既想超凡出世又十分留恋人间的思想矛盾。全诗一句一截，各自独立，描绘了秋夜、春宵、棋罢、酒阑四个不同的意境，如同四幅单轴画，但又是浑然天成；同时对仗工巧，前后两联字字相对，天衣无缝。
首句写静夜景色。从“凉”“月”等字中可知时间大约是在秋天。一轮明月把远近山头照得如同白昼，作者在夜凉如水、万籁俱寂中吹笛，周围的环境显得格外恬静。“千山月”三字，已经空阔，给人一种玲珑剔透之感。
次句刻画的却是另一种境界。“路暗”，说明时间也是在夜晚，下面又说“百种花”，则此时的节令换成了百花争妍的春天。这里又是路暗，又是花繁，把春夜的景色写得如此扑朔迷离，正合梦中作诗的情景。此二句意境朦胧，语言隽永，对下二句起了烘托作用。
第三句借一个传说故事喻世事变迁。梁代任昉在《述异记》中说：晋时王质入山采樵，见二童子对弈，就置斧旁观。童子给王质一个像枣核似的东西，他含在嘴里，就不觉得饥饿。等一盘棋结束，童子催他回去，王质一看，自己的斧柄也已经朽烂。回家后，亲故都已去世，早已换了人间。这句反映了作者超脱人世之想。
末句写酒兴意阑，思家之念油然而生，表明诗人虽想超脱，毕竟不能忘情于人世，与苏轼《水调歌头》所说的“我欲乘风归去，又恐琼楼玉宇，高处不胜寒“，意境相似。
四句诗虽是写四个不同的意境，但合起来又是一个和谐的统一体，暗寓诗人既想超脱时空而又留恋人间的矛盾思想。
“诗言志”，全诗至结尾，寓意就逐渐明朗了。诗人的抑郁恍惚，与他当时政治上的不得志有关。作此诗时欧阳修还在颍州，尚未被朝廷重用。所以这四句是在抒发心中的感慨，它的妙处是没有把这种感慨直接说出。这种意在言外的手法，要仔细体察才能明其究竟。
此诗的另一个特点是，对仗工巧，天衣无缝，前后两联字字相对。这是受了杜甫《绝句》诗的影响。
此诗前四句写景，以疏烟、明月、树木、微雨、落花、村落背景的怆凉衬托杜鹃的声声哀鸣，气氛极浓。后四句抒情，叙述自己本来已经伤心，听到杜鹃声就更悲伤了，因而产生了思家的念头。全诗基调激越，主体和客体两两相形，蕴露有法。
此诗一开始，诗人便以杜鹃自喻。杜鹃的声声嘶鸣，凄切动人，蕴含着自己的万古冤屈。
颔联写杜鹃生活之环境，诗人叠用六个名字，营造出了雾霭弥漫、烟雨迷茫、明月凄清、落花遍地的客观环境，这实际上是诗人自己所处的社会环境的曲折反映。现实世界知音难觅，诗人内心的冤屈无人可以申诉，也无人可以分担。这一联是写景。
诗的下半部分，明写自己的内心世界。诗人泪将干，魂欲断，自怨自艾，自惭自伤。因此，他深深责怪自己“谬从科试”作茧自缚。如今，听到杜鹃的声声哀啼，他越发思念家乡，甚至意欲远离仕途，回归家园。特别是诗歌尾联，虽然表面上是对自己的责怪，然而读者从中却可以体味到诗句的言外之意。仕途的险恶、科举的束缚、人生的无常，使诗人产生了抱负成空、年华虚度的精神苦闷。如果联系余靖的生平，就能领悟这诗句所包蕴的人生况味。余靖出身于仕宦之家，性聪慧，少年师从林和靖先生，23岁便进士及第，官至朝散大夫、守工部尚书、集贤院学士等。宋景祐三年（1036），因向皇帝上书为被贬的范仲淹辩护而遭贬。因而，诗人发出了“名缰惭自束，为尔忆家园”的感叹。
全诗托物寓怀，抒写了身世之感。以杜鹃的声声嘶叫表现诗人的万古之冤，用杜鹃声引发诗人“将干泪”、“欲断魂”体现诗人寸肠欲断的百结愁肠，表现了沉郁愁苦的感情基调。而且，诗中有杜鹃生长的自然环境的描写，诗人借此反映了所处的社会环境，这就使诗歌具有更深广的社会意义。
