上片，写词人再次来杭复又离去，在饯行席上产生的依依难舍的心情。第一、二句交代行踪，表白恋情。“旧路”表明东坡重来杭州，“刘郎”词人自指，引刘晨、阮肇人天台山采药遇仙而隔世的故事，表明人世沧桑，时事速变。不说词人再来杭州，已是踪迹渺然，而只说刘郎来又去成为“应恨”。“来又去”，包涵着词人黄州生活之后的仙道缥缈的生活色彩。“别酒频倾，忍听阳关第四声”，写饯行席上的盛情，酒一杯一杯地倾倒，忍听着别后那种“西出阳关无故人”的离别之音。字里行间，饱含着词人对杭州的眷恋，对西边的京城朝廷生活的厌倦之情。
下片，承上一转，进一层渲染“怀恋”杭州“仙乡”般的生活能否重新获得。“刘郎未老，怀恋仙乡重得到”，写词人第二次来杭州，“仙乡”重现，发现自己青春“未老”的喜悦心情。“重得到”的是词人特别值得“怀恋”的“仙乡”道佛生活。在他经历黄州的大劫之后，再次来到杭州，实是万幸万幸。最后两句。写词人仍心有余悸：怕只怕朝廷“因循”旧路，诬陷忠良，我东坡这次别离杭州，不知能不能“前度刘郎今又来”，能不能再度见到“劝酒人”。然而历史是无情的，真的应验了。东坡自此以后再没有到过杭州了：“草树总非前度色，烟霞不似昔年春。桃花流水依然在，不见当时劝酒人。”
全词以现实主义与浪漫主义相结合的手法，再现了词人第二次离开杭州前的矛盾心情，意欲复朝而又“怀恋”杭州。尤其引用刘晨、阮肇入天台山采药遇仙而隔世的故事，恰到好处，让整个词篇充满了仙道色彩，从中可以窥见词人惊魂未定的矛盾心绪仍未消失。
此词是市井之辈抒写羁旅行役之苦的，但并未直接描述旅途的劳顿，而是表达痛苦的离情别绪。在某种意上，这种离别之苦比起劳碌奔波是更难于忍受的，当初与家人离别时的难忘情景至此时犹令主人公感到伤魂动魄。
“蹙破眉峰碧，纤手还重执”是与家人不忍分离的情形。从“镇日相看未足时”一句体味，很可能他们结合不久便初次离别，所以特别缠绵悱恻。蹙破眉峰，是妇女离别时的愁苦情状，从男子眼中看出；纤手重执，即重执纤手的倒文，从男子一方表达，而得上句映衬，双方依依难舍之情，宛然在目。其中当有千言万语，无可诉说，只以两个表情动作交代出来，简洁之至，亦深刻之至。柳永《雨霖铃》词的“执手相看 泪眼，竟无语凝咽”，盖于此脱胎。以下“镇日相看未足时，忍便使鸳鸯只”，是男子在分别在即所感，也是别后心中所蓄。这两句词令人想起白居易《长恨歌》所叙述的“缓歌慢舞凝丝竹，尽日君王看不足，渔阳鼙鼓动地来，惊破霓裳羽衣曲”和柳永《西施》所评说的“正恁朝欢暮宴，情未足，早江上兵来”，虽事有小大之殊，人有平民君主之别，其情之难堪，却无二故。
所同的是欢情未足而变故突生，而又不同的，是此词中的“相看”二字，写所“未足者”仅此，不借外物增饰助情，一心只在眼前这个“人”；其次是不专从男方一己之“未足”落笔，而是两个人互相的看个不够，写新婚夫妇浓情蜜意如画。这是平等的爱情，平民的爱情，比君王的那一份有本质的不同，以相互无华的语言表出也是恰如其分。——正是此“时”，“鸳鸯”分手了。南朝陈代的徐陵在《鸳鸯赋》中曾说过：“天下真成长会合，无胜比翼双鸳鸯。”而现在鸳鸯不双而“使只”。“使”字下得好，谁为为之？孰令致之！也是南北朝作家的庾信有诗云：“青田树上一黄鹤，相思树下两鸳鸯。无事交（教）渠更相失，不及从来莫作双”（《代人伤往》），真是慨乎言之，在男主人公心中，也当有这样的叹恨了。
离别的情形是主人公在旅宿之时的追忆，词的下片才抒写现实的感受，因为这次离别是他为了生计之类的逼迫忍心而去，故思念时便增加了后悔的情绪，思念之情尤为苦涩。“薄暮投村驿，风雨愁通夕”，一方面道出旅途之劳苦，另一方面写出了荒寒凄凉的环境，旅人为赶路程，直至傍晚才投宿在荒村的驿店里，一副寒伧行色表明他是社会下层的民众，在这荒村的驿店里，风雨之声令人难以入寐，离愁困扰他一整个夜晚。“愁”是全词基调，紧密联系上下两片词意。风雨之夕，愁人难寐，感觉的联想便很易与离愁相附着而被强化。
“窗外芭蕉窗里人”本不相联系，但在特定的环境氛围中，由于联想的作用，主体的感受便以为雨滴落在芭蕉叶上就好似点点滴滴的痛苦落在心中。此种苦涩之情，令人伤痛不已。结尾两句既形象，又很有情感的分量。在上片结句词情达到高峰之后，又出现了一次高峰，词意充实，词情不衰，结构美妙而完整。文人词中也常将雨声与愁苦之情相联系，如温庭筠的“梧桐树，三更雨，不道离情正苦，一叶叶，一声声，空阶滴到明”；李清照的“梧桐更兼细雨，到黄昏点点滴滴，这次第，怎一个愁字了得”。但民间词的“分明叶上心头滴”，所表达的情感却更为强烈，雨水滴在叶上，也滴在心头；更进一步体味，雨水分明不是滴在叶上，而是滴在心头。“分明”的幻觉是情感过于强烈所造成，在句中起着非常有力的表现作用。这结句即与唐宋文人作品比较，也可称之为名句。
这首小词抓住一点羁旅离情表达得充分完满。它以自我抒情方式倾泻趋势强烈的内心情感，按照情感发展的顺序一气写下，善于层层发掘，直至人物内心世界的深层。作者能切实把握富于特征性的细节，整个艺术表现手法相互而简洁。这些成功的艺术经验可能也是柳永曾经悟到的。
“如丹”的“枫叶”，和似霞的樱花一样，是扶桑之国“水木明瑟”的景物留给诗人鲁迅最为鲜明、深刻的印象。辛稼轩词《临江仙》有“金谷无烟宫树绿，嫩寒生怕春风”之句。辛稼轩所写的“嫩寒”，是残冬的轻寒，作为意象，与“春风”相对立；鲁迅笔下的“嫩寒”，是“冬暖”的“景暄”，作为意象，与“枫叶”相映照。“枫叶如丹照嫩寒”是暖色调和冷色调、暖意和寒意的对比、交流和融汇；霜叶红于二月花的“主意象”，则赋予扶桑秋光以明媚秀丽、生机盎然的个性。这是“景语”，更是“情语”。诗人想象中明丽热烈的扶桑秋景，寄托着他对即将归国的“远客”的殷殷祝愿，更寄托着他对逝去的青春“华年”的深情忆念。
诗人的心，仿佛随着归客东去的客舟，回到了旧游之地。“心随东掉忆华年”中的“忆华年”三字，蕴含着极为丰富的情感内涵。可能诗人又看到了”绯红的”、“轻云”般的上野樱花，又回到了“朱舜水先生客死的地方”水户，又见到了“脸色仿佛有些悲哀”的藤野先生，又听到了留学生会馆里慷慨激烈的论争……回忆中的这些美好的景物人事以及那勃发着少年意气的峥嵘岁月，都是和那个遥远的国度联系在一起的。如今，来自日本的诚挚而友好的增田涉即将回去了，等待着他的，一定是诗人所见到过的明瑟秋光，诗人的情感像涓涓清流，形成一个无尽的回环，荡漾不已。
全诗四句，只有“却折垂杨送归客”一句是实写，它反映着一个真实的物理时空。秋光正好的扶桑，是一个辽远的空间；已经流逝的华年，是一段遥远的时间，它们构成一组内涵丰厚、外延广阔的心理时空。东去的归棹，既把“远客”渡向彼岸，也把诗人从真实的时空渡入心理的时空，使他的想象从“华夏”遨游到“扶桑”，从“现在”飞翔到“往昔”。在这心理时空中的扶桑，既是“现在时”的，又是“过去时”的。借有限之实境，拓无限之虚境，此诗构思，深得虚实相生、虚实互补的艺术。
此诗写隐者的闲适生活以及情趣，描绘了诗人月下独坐、弹琴长啸的悠闲生活，遣词造句简朴清丽，传达出诗人宁静、淡泊的心情，表现了清幽宁静、高雅绝俗的境界。
起句写诗人活动的环境非常幽静。开头一个“独”字便给读者留下了突出印象，这个“独”字也贯穿了全篇。“幽篁”指幽深的竹林。《楚辞·九歌·山鬼》说：“余处幽篁兮终不见天。”“竹里馆”顾名思义是一座建在竹林深处的房子，王维独自坐在里面。他的朋友裴迪的同题诗写道：“出入唯山鸟，幽深无世人。”仅诗的第一句就塑造了一个悠然独处者的形象。
次句承上写诗人悠然独处，借弹琴和长啸来抒发自己的情感。我们知道王维是著名的音乐家，所以考取进士后，当上了太乐丞。但是他独自坐在竹里馆中弹琴显然不是供人欣赏的，而是抒发自己的怀抱。“长啸”指拖长声音大声吟唱诗歌，如苏轼《和林子中待制》：“早晚渊明赋归去，浩歌长啸老斜川。”可见弹琴还不足以抒发自己的感情，接着又吟唱了起来。他吟唱的诗也许就是这首《竹里馆》。
诗中写到景物，只用六个字组成三个词，就是：“幽篁”、“深林”、“明月”。对普照大地的月亮，用一个“明”字来形容其皎洁，并无新意巧思可言，是人人惯用的陈词。至于第一句的“篁”与第三句的“林”，其实是一回事，是重复写诗人置身其间的竹林，而在竹林前加“幽”、“深”两字，不过说明其既非庾信《小园赋》所说的“三竿两竿之竹”，也非柳宗元《青水驿丛竹》诗所说的“檐下疏篁十二茎”，而是一片既幽且深的茂密的竹林。这里，像是随意写出了眼前景物，没有费什么气力去刻画和涂饰。
三、四两句写自己的内心世界没有人能理解。“深林人不知”本来就是诗中应有之意，如果对人知与不知毫不在意，那他就不会写出这句诗，既然写了这句诗，就表明他还是希望有人能够理解自己的，遗憾的是陪伴他的只是天空中的一轮明月。起句写“人不知”，结句写“月相照”，也可谓相互呼应了。
诗中写人物活动，也只用六个字组成三个词，就是：“独坐、弹琴、长啸”。对人物，既没有描绘其弹奏舒啸之状，也没有表达其喜怒哀乐之情；对琴音与啸声，更没有花任何笔墨写出其音调与声情。表面看来，四句诗的用字造语都是平平无奇的。但四句诗合起来，却妙谛自成，境界自出，蕴含着一种特殊的艺术魅力。作为王维《辋川集》中的一首名作，它的妙处在于其所显示的是那样一个令人自然而然为之吸引的意境。它不以字句取胜，而从整体见美。它的美在神不在貌，领略和欣赏它的美，也应当遗貌取神，而其神是包孕在意境之中的。就意境而言，它不仅如施补华所说，给人以“清幽绝俗”（《岘佣说诗》）的感受，而且使人感到，这一月夜幽林之景是如此空明澄净，在其间弹琴长啸之人是如此安闲自得，尘虑皆空，外景与内情是泯合无间、融为一体的。而在语言上则从自然中见至味、从平淡中见高韵。它的以自然、平淡为特征的风格美又与它的意境美起了相辅相成的作用。
可以想见，诗的意境的形成，全赖人物心性和所写景物的内在素质相一致，而不必借助于外在的色相。因此，诗人在我与物会、情与景合之际，就可以如司空图《诗品·自然篇》中所说，“俯拾即是，不取诸邻，俱道适往，著手成春”，进入“薄言情悟，悠悠天钧”的艺术天地。当然，这里说“俯拾即是”，并不是说诗人在取材上就一无选择，信手拈来；这里说“著手成春”，也不是说诗人在握管时就一无安排，信笔所之。诗中描写周围景色，选择了竹林与明月，是取其与所要显示的那一清幽澄净的环境原本一致；诗中抒写自我情怀，选择了弹琴与长啸，则取其与所要表现的那一清幽澄净的心境互为表里。这既是即景即事，而其所以写此景，写此事，自有其酝酿成熟的诗思。更从全诗的组合看，诗人在写月夜幽林的同时，又写了弹琴、长啸，则是以声响托出静境。至于诗的末句写到月来照，不仅与上句的“人不知”有对照之妙，也起了点破暗夜的作用。这些音响与寂静以及光影明暗的衬映，在安排上既是妙手天成，又是有匠心运用其间的。